CH317294A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Rhodanverbindung - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Rhodanverbindung
Es wurde gefunden, dass man   therapeu-.    tisch wertvolle   Rhodanverbindungen erhält,    wenn man in Halogenverbindungen der Formel   R-X-alkyl-hal,    worin R Aryl, Aralkyl oder einen heterocyclischen Rest, X   Sauer-    stoff oder eine Alkylaminogruppe bedeutet und der Rest R   wasserlöslichmachende      Grup-    pen enthalten kann, das Halogen durch den Rhodanrest ersetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen in ihre rhodanwasserstoffsauren Salze überführt.



   Die Einführung des Rhodanrestes geschieht beispielsweise durch Substitution von Halogen mit Hilfe von   Alkali-oder    Ammoniumrhodanid in geeigneten Medien, die Darstellung der   rhodanwasserstoffsauren    Salze durch Zugabe einer   ätherischen Losung    von freier   Rhodan-    wasserstoffsäure [z. B. nach J. prakt. Chem. 35 (1887), Seite 407 ; Ann. 561 (1949), Seite   93]    zu den entsprechenden Verbindungen oder durch Umsetzung eines geeigneten mineralsauren Salzes mit Alkali-oder Ammoniumrhodanid.



   Die neuen   Rhodanverbindungen    stellen hervorragende   blutdrucksenkende    Heilmittel dar.



   Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung einer thera  peutisch    wertvollen   Rhodanverbindung,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man in   p- (ss-    Halogen-äthoxy)-benzoesäuren das Halogen durch den Rhodanrest ersetzt.



   Die so erhaltene p-   (ss-Rhodan-äthoxy)-    benzoesäure stellt ein weisses Kristallpulver dar und zeigt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol den Schmelzpunkt   165-166 .    Sie besitzt eine hervorragende blutdrucksenkende Wirkung.



   Beispiel
31 g p-   (ss-Brom-äthoxy)-benzoesäure      (Fp.   



     = 177-178 )    werden in 300   cm3    absolutem Alkohol gelöst und mit einer Lösung von 12, 5 g Kaliumrhodanid in 200   cm3    absolutem Alkohol 16 Stunden gekocht, heiss abgesaugt und die beim Abkühlen und Einengen des Filtrates sich ausscheidenden Kristalle fiir sich abfiltriert, mit Äthanol und zweimal mit wenig Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen schmelzen die weissen Kristalle bei   158-161 .   



  Sie können aus Alkohol umkristallisiert werden. Die p-   (-Bhodan-äthoxy)-benzoesäure      (Fp.    =   165-166 )    ist in Wasser schwer, in verdünnter Natronlauge spielend   loslich.     



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen   Rhodanverbindung,    dadurch gekennzeichnet, dass man in p-   (ss-Halogen-    

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Rhodanverbindung Es wurde gefunden, dass man therapeu-. tisch wertvolle Rhodanverbindungen erhält, wenn man in Halogenverbindungen der Formel R-X-alkyl-hal, worin R Aryl, Aralkyl oder einen heterocyclischen Rest, X Sauer- stoff oder eine Alkylaminogruppe bedeutet und der Rest R wasserlöslichmachende Grup- pen enthalten kann, das Halogen durch den Rhodanrest ersetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen in ihre rhodanwasserstoffsauren Salze überführt.

   Die Einführung des Rhodanrestes geschieht beispielsweise durch Substitution von Halogen mit Hilfe von Alkali-oder Ammoniumrhodanid in geeigneten Medien, die Darstellung der rhodanwasserstoffsauren Salze durch Zugabe einer ätherischen Losung von freier Rhodan- wasserstoffsäure [z. B. nach J. prakt. Chem. 35 (1887), Seite 407 ; Ann. 561 (1949), Seite 93] zu den entsprechenden Verbindungen oder durch Umsetzung eines geeigneten mineralsauren Salzes mit Alkali-oder Ammoniumrhodanid.

   Die neuen Rhodanverbindungen stellen hervorragende blutdrucksenkende Heilmittel dar.

   Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung einer thera peutisch wertvollen Rhodanverbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man in p- (ss- Halogen-äthoxy)-benzoesäuren das Halogen durch den Rhodanrest ersetzt.

   Die so erhaltene p- (ss-Rhodan-äthoxy)- benzoesäure stellt ein weisses Kristallpulver dar und zeigt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol den Schmelzpunkt 165-166 . Sie besitzt eine hervorragende blutdrucksenkende Wirkung.

   Beispiel 31 g p- (ss-Brom-äthoxy)-benzoesäure (Fp.

   = 177-178 ) werden in 300 cm3 absolutem Alkohol gelöst und mit einer Lösung von 12, 5 g Kaliumrhodanid in 200 cm3 absolutem Alkohol 16 Stunden gekocht, heiss abgesaugt und die beim Abkühlen und Einengen des Filtrates sich ausscheidenden Kristalle fiir sich abfiltriert, mit Äthanol und zweimal mit wenig Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen schmelzen die weissen Kristalle bei 158-161 .

   Sie können aus Alkohol umkristallisiert werden. Die p- (-Bhodan-äthoxy)-benzoesäure (Fp. = 165-166 ) ist in Wasser schwer, in verdünnter Natronlauge spielend loslich.

   PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Rhodanverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man in p- (ss-Halogen- Ïthoxy)-benzoesÏuren das Halogen durch den Rhodanrest ersetzt.

   Die so erhaltene p- (.-Rhodan-äthoxy)- benzoesäure stellt ein weisses Eristallpulver dar und zeigt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol den Schmelzpunkt 165-166 . Sie besitzt eine hervorragende blutdrucksenkende Wirkung.