CH317304A - Verfahren zur Herstellung neuer Äther - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ÄtherInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Äther Es wurde gefunden, dass niedere Alkyl- äther von. Isonicotinsäureoxymethylamid wert- volle chemotherapeutische Eigenschaften auf weisen. Sie wirken. beispielsweise tuberkulo- statisch, haben aber auch auf andere Keime eine stark hemmende Wirkung.
Die neuen Verbindungen werden dadurch erhalten, indem man ]sonicotinsäure-oxy- methylamid mit niederen Alkoholen in Gegen- wart von Verätherungskatalysatoren umsetzt.
Als Katalysatoren kann man beispiels- weise organische oder anorganische Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Schwefelsäure, Salz säure, Phosphorsäure, verwenden. Auch andere der bekannten Verätherungsmittel sind wirk sam, wie z. B.
Zinkchlorid, Bortrifluorid usw. Bei. der Wahl von Mineralsäuren als Ver- ätherungshilfsmittel hat es sich .erwiesen, nicht katalytische, sondern molare oder mehr als molare Mengen zu verwenden.
Als Lösungsmittel nimmt man vorteilhaft den zur Verätherung gelangenden Alkohol im Überschuss.
<I>Beispiele</I> 1. 30,4 g Isonicotinsäureoxymethylamid werden in 150 em3 Methanol mit 23 ems kon zentrierter Salzsäure 1/ Std. am Rückfluss- kühler gekocht. Die entstandene klare Lösung wird nach dem Erkalten mit 50 g kalzinierter Soda neutralisiert, der Salzbrei abgesaugt, und das Filtrat im Vakuum bei 60-70 ein gedampft.
Der Rückstand wird mit 300 cm3 Äther verrührt, die Ätherläsimg mit galiumcarbonat getrocknet, :
erwärmt und filtriert. Der Salz- kuchen, wird dreimal mit je 200 ems Äther ausgekocht, die Ätherlösungen vereinigt, nochmals mit galiumcarbonat getrocknet und verdampft.
Das zurückbleibende Öl verfestigt sich nach kurzer Zeit zu farblosen Kristallen. Diese werden in 150 cm3 Benzal aufgenommen,
die Lösung mit Petroläther bis zur Trübung versetzt und gekühlt. Man erhält das Iso- nicotinsäu.re-methoxymethylamid in farblosen gut ausgebildeten Kristallen, die bei 67-68' schmelzen.
Die Ausbeute beträgt 14,3, das sind 43 % der Theorie. Der neue Äther ist leicht löslich in Wasser, Äthanol, Aceton, wenig in Petroläther.
2. In gleicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben erhält man aus 0,2 Mol Isonico- tin#säure-oxymethylamid, 3,8 Mol Äthanol und 0,22 Mol konzentrierter Salzsäure, das unter 0,015 mm bei 167 siedende Isonicotinsäure- äthoxy-methylamid. Dieses bildet ein. farbloses Öl,
das sich leicht in Wasser, Äthanol und Aceton, wenig in Äther und P.etroläther löst.
3. Analog wie im Beispiel 1 wird das Isonicotinsäure-n-propo:xy-methylamid, das bei 66-68 schmilzt, erhalten. Löslichkeiten wie die Methoxy- und Äthozy-Verbindung.
4. Die Isoprop:oxyverbindung wird ana log erhalten und siedet unter 0,01 mm bei 168 . Löslichkeiten wie oben beschrieben. 5.
Analog wie in Beispiel 1 beschrieben wird die n-Butoxyverbindungerhalten, die ein leicht gelblich gefärbtes Öl darstellt. Diese löst sich mässig in Wasser, gut in Alkohol, Aceton, wenig in Äther und Petroläther.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung niederer Alky i- äther von Isonicotinsäureoxymethylamid, da durch gekennzeichnet, dass man Isonicotin- säureoxymethylamid in Gegenwart von Ver- ätherungskatalysatoren mit niederen Alko holen veräthert.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH317304D CH317304A (de) | 1953-09-16 | 1953-09-16 | Verfahren zur Herstellung neuer Äther |
Country Status (2)
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1953
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- 1953-09-28 DE DE1953C0008233 patent/DE1001988C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1001988B (de) | 1957-02-07 |
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