CH317764A

CH317764A - Process for the preparation of a new disazo dye

Info

Publication number: CH317764A
Authority: CH
Inventors: Willy Dr Mueller
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-09-12
Filing date: 1952-09-12
Publication date: 1956-11-30

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Disazofarbstoffes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, wasserunlöslichen     Disazofarbstoff     gelangen kann,     wenn    man     tetrazotiertes        2,6-          Diaminoanthrachinon    beidseitig mit     1-Aceto-          acetylamino-2-methoxybenzol        kuppelt.     



  Der neue     Disazofarbatoff    ist in trockenem  Zustande ein oranges Pulver, das sieh in kon  zentrierter Schwefelsäure mit     rotstichig    gel  ber Farbe löst und das, in     Polyvinylchlorid     eingewalzt,     reingelbe        Färbungen    von sehr  guter     Migrations-    und Lichtechtheit ergibt.  



       2,6-Diaminoanthrachinon    kann man in an  sich bekannter Weise, zweckmässig in konzen  trierter Schwefelsäure, mittels     Alkalinitrit          tetramtieren.    Es empfiehlt sich in der Regel,  die     Tetrazoverbindung    abzuscheiden     und    zu  isolieren.  



  Die Kupplung der so erhältlichen     Tetrazo-          verbindung    mit der angegebenen     Azokompo-          nente    wird vorteilhaft in schwach saurem,       z.13.    essigsaurem, Medium durchgeführt, wo  bei es sich im allgemeinen als     zweckmässig     erweist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder       Dispergiermittel    zuzusetzen. Hierbei     kommen     Netz- und     Dispergiermittel        ionogener    und       nichtionogener    Art in Betracht.

   Als     Disper-          giermittel        ionogener    Art kann beispielsweise       Türkischrotöl        verwendet    werden, und als       Dispergiermittel        nichtionogener    Art seien       Polyglykoläther    von     höhermolekularen    Fett  alkoholen erwähnt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, wo  nichts anderes vermerkt wird, die Teile Ge-         wichtsteile,    die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden  angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  400 Teile     98o/oige        Schwefelsäure    werden  auf 0  gekühlt und unter Rühren 28 Teile       100 /oiges        Natriumnitrit    eingetragen. Man er  wärmt dann auf 55 bis 60 , bis klare Lösung  eintritt, kühlt dann auf 30  ab und trägt bei  30 bis     40o-    47,6 Teile     2,6-Diaminoanthrachinon     ein. Nach beendetem Eintragen     erwärmt    man  die dicke, gelbe Suspension langsam auf<B>-50</B>  bis 60 , bis wieder klare Lösung eintritt. Man  hält 30 Minuten auf dieser Temperatur, lässt  dann auf 30  erkalten und trägt die Lösung  auf 600 Teile Eis     urid    100 Teile Wasser aus.

    Die     Tetrazoverbindung    scheidet sich als Sul  fat in     gelblichweissen    Kristallen ab. Man  rührt 30 Minuten bei 0 bis 5 , filtriert und  presst gut ab.  



  41,4 Teile     1-Acetoacetylamino-2-methoxy-          benzol    werden mit 30 Teilen     30o/oiger    Na  triumhydroxydlösung in 300 Teilen Wasser  bei 30  gelöst. Man fügt ein     Dispergiermittel     wie     Türkischrotöl    hinzu und stellt die Lösung  durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein  ' Volumen von 800 Teilen und einer Tempera  tur von 5  ein.  



  Dann säuert man mit     verdünnter    Essig  säure bis zur     lackmussauren    Reaktion an, gibt  60 Teile kristallisiertes     Natriumacetat    hinzu  und lässt unter     gutem    Rühren in etwa 30 Mi  nuten eine Lösung der     Tetrazoverbindung    aus      23,8. Teilen     2,6-Diaminoanthrachinon    in 1000  Teilen Wasser     hinzufliessen.    Man rührt zwei       Stunden    bei 5 bis 8  und erwärmt dann in  einer Stunde auf 35 bis 40  und rührt bei  dieser Temperatur vier Stunden weiter. Dann  filtriert man, wäscht den Farbstoff salzfrei  und trocknet ihn im Vakuum bei 50 bis 60 .



      Process for the preparation of a new disazo dye It has been found that a valuable, water-insoluble disazo dye can be obtained if tetrazotized 2,6-diaminoanthraquinone is coupled on both sides with 1-acetoacetylamino-2-methoxybenzene.



  The new disazo carbate is an orange powder when dry, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish-tinged yellow color and which, when rolled into polyvinyl chloride, gives pure yellow colorations of very good migration and lightfastness.



       2,6-Diaminoanthraquinone can be tetramized in a manner known per se, expediently in concentrated sulfuric acid, using alkali metal nitrite. As a rule, it is advisable to separate and isolate the tetrazo compound.



  The coupling of the tetrazo compound thus obtainable with the specified azo component is advantageously carried out in a weakly acidic, e.g. acetic acid, carried out medium, where it proves to be useful in general to add a wetting agent or dispersant to the coupling mixture. Wetting agents and dispersants of the ionic and non-ionic type come into consideration here.

   Turkish red oil, for example, can be used as the dispersant of the ionic type, and polyglycol ethers of higher molecular weight fatty alcohols may be mentioned as the dispersant of the nonionic type.



  In the following example, unless otherwise stated, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.



  <I> Example </I> 400 parts of 98% sulfuric acid are cooled to 0 and 28 parts of 100% sodium nitrite are introduced with stirring. It is then warmed to 55 to 60 until a clear solution occurs, then cooled to 30 and at 30 to 40o-47.6 parts of 2,6-diaminoanthraquinone. After the end of the introduction, the thick, yellow suspension is slowly warmed to <B> -50 </B> to 60 until the solution is clear again. It is kept at this temperature for 30 minutes, then allowed to cool to 30 and the solution is poured onto 600 parts of ice and 100 parts of water.

    The tetrazo compound separates out as sulphate in yellowish-white crystals. The mixture is stirred for 30 minutes at 0 to 5, filtered and pressed well.



  41.4 parts of 1-acetoacetylamino-2-methoxybenzene are dissolved at 30 parts with 30 parts of 30% sodium hydroxide solution in 300 parts of water. A dispersant such as Turkish red oil is added and the solution is adjusted to a volume of 800 parts and a temperature of 5 by adding ice and water.



  Then acidified with dilute acetic acid until the lacquer acid reaction occurs, 60 parts of crystallized sodium acetate are added and a solution of the tetrazo compound from 23.8 is left with thorough stirring in about 30 minutes. Parts of 2,6-diaminoanthraquinone in 1000 parts of water are added. The mixture is stirred for two hours at 5 to 8 and then heated to 35 to 40 in one hour and stirred at this temperature for a further four hours. It is then filtered, the dye is washed free of salt and dried in vacuo at 50 to 60.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a water-insoluble disazo dye, characterized in that tetrazotized 2,6-di-aminoanthraquinone is coupled on both sides with 1-acetoacetylamino-2-methoxybenzene.

The new disazo dye is an orange powder when dry, which dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish yellow color and which, when rolled into polyvinyl chloride, gives pure yellow colorations of very good migration and lightfastness. SUBClaims 1. Method according to claim, characterized in that the coupling is carried out in a weakly acidic medium.

2. Process according to claim, characterized in that the coupling is carried out in the presence of a wetting or dispersing agent.