CH293361A

CH293361A - Process for the preparation of a trisazo dye.

Info

Publication number: CH293361A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1950-06-22
Filing date: 1951-04-28
Publication date: 1953-09-15

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.<B>291197.</B>         verfahren        zur    Herstellung     eines        Trisazofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem  wertvollen     Trisazofarbstoff    gelangt, wenn    man eine     Diazoverbindung    des     Aminodisazo-          farbstoffes    der Formel  
EMI0001.0010     
    mit     8-Oxychinolin    kuppelt.

      Der neue Farbstoff bildet ein schwärz  liehes     Pulver,    das sich in konzentrierter  Schwefelsäure mit blauer, in Wasser mit blau  violetter Farbe löst und Baumwolle nach dem  ein- oder     zweibadigen        Nachkupferungsverfah-          ren    in wasch- und lichtechten, marineblauen  Tönen färbt.  



  Der     Aminodisazofarbstoff    der     obenstehen-          den    Formel kann hergestellt werden, indem  man     diazotierte        3-Amino-1,2,4-triazol-5-car-          bonsäure    mit     1-Amino-2-methoxy-5-methylben-          zol        kuppelt,    den erhaltenen     Aminomonoazo-          farbstoff    weiter     diazotiert    und in     alkalischem          Medium    mit     2-(4'-Aminophenyl)-amino-5-oxy-          naphthalin-7,

  3'-disulfonsäure    vereinigt.  



  Bei der Herstellung des     Aminodisazofarb-          stoffes    nach der oben beschriebenen Methode  erfolgt die     Kupplung    der     diazotierten    3  Amino-1,2,4-triazol-5-carbonsäure zweckmässig  in saurem Medium. Die     Diazotierung    des so  erhältlichen     Aminomonoazofarbstoffes        kann     nach üblichen Methoden vorgenommen wer-    den, z. B. mit Hilfe von Salzsäure und Na  triumnitrit.

   Diese     Diazomonoazoverbindung     wird dann in alkalischem, beispielsweise     alkali-          carbonatalkalischem,    Medium mit der 2-     (4'-          Aminophenyl    )     -amino-5-oxy-naphthalin-7,3'-di-          sulfonsäure    gekuppelt.  



  Der     Aminodisazofarbstoff    wird vorteilhaft  nach der sogenannten indirekten Methode     di-          azotiert,        indem    man zum Beispiel eine Lösung  oder Suspension, welche den     Aminodisazofarb-          stoff    in Form eines     Alkalisalzes    und zweck  mässig noch einen geringen     überschuss    .an  freiem     Alkali    sowie die erforderliche Menge  Nitrit enthält, mit einem Überschuss an ver  dünnter Salzsäure vereinigt.  



  Die Kupplung der     Aminodisazoverbindung     mit dem     S-Oxy        chinolin    erfolgt vorzugsweise  in     alkalischem,    z. B.     alkalicarbonat-    oder     erd-          alkalihydroxydalkalischem    Medium, gegebe  nenfalls unter Zusatz von kupplungsfördern  den Stoffen wie     Pvridin.         <I>Beispiel:</I>  12,8 Teile     3-Amino-1,2,4-triazol-5-carbon-          säure    werden unter Zusatz von     Natriumcarbo-          nat    in 280 Teilen warmem Wasser gelöst.

   Nach  dem Abkühlen gibt man 7 Teile     Natriumnitrit,     gelöst in 35 Teilen Wasser, hinzu und lässt auf  verdünnte Schwefelsäure, welche mit     einer     Kältemischung gekühlt wird, auslaufen. Hier  auf kuppelt man mit einer salzsauren     Lösung     von 13,7     Teilen        1-Amino-2-methoxy-5-methyl-          benzol.    Der     Monoazofarbstoff    wird     abfiltriert,

       in 500     Teilen    kaltem Wasser und 35 Teilen       30        %        iger        Natriumhydroxydlösung        gelöst,        mit          36        Teilen        einer        20        %        -gen        Natriurnnitritlösung     versetzt und bei etwa 15  durch Zustürzen von  76 Teilen     30o/oiger    Salzsäure, verdünnt mit 100  Teilen Wässer, dianotiert.

   Nach etwa einstündi  gem Rühren kuppelt man     -unter    Eiskühlung mit  einer einen Überschuss an     Natriumcarbonat     oder     -bicarbonat    enthaltenden Lösung von 41  Teilen     2-((4'-Amixi.ophenyl)-amino-5-oxynaph-          thalin    -<B>7,3'-</B>     disulfonsäure.    Nach beendeter       Kupplung    erwärmt man auf etwa 70 , säuert    mit Salzsäure an und filtriert den ausgefal  lenen Farbstoff ab.

   Der     Disazofarbstoff        wird          unter        Zusatz        von        26        Teilen        30        %        iger        Natrium-          hydroxydlösung    bei 50  in 1000 Teilen Was  ser gelöst.

   Man lässt erkalten, gibt 35 Teile       20        %        ige        Natriumnitritlösung        und        so        viel        Eis     hinzu, dass die Temperatur etwa 10  beträgt.  Hierauf wird durch Zustürzen von 70 Teilen       30        %        iger        Salzsäure,        die        mit        100        Teilen        Was-          ser    verdünnt wurden, dianotiert.

   Man lässt  einige Stunden unter Kühlung rühren, zer  stört den     Nitritüberschuss,    gibt zuerst eine  salzsaure Lösung von 14,5 Teilen     8-Oxychino-          lin    und alsdann 75 Teile     Natriumcarbonat,     gelöst in 240 Teilen Wasser, hinzu. Nach be  endeter Kupplung wird der ausgefallene  Farbstoff     abfiltriert    und getrocknet.



  Additional patent to main patent no. <B> 291197. </B> Process for the production of a trisazo dye. It has been found that a valuable trisazo dye is obtained if a diazo compound of the aminodisazo dye of the formula
EMI0001.0010
    couples with 8-oxyquinoline.

      The new dye forms a black powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color and in water with a blue-violet color and colors cotton in washable and lightfast, navy blue shades using the one or two bath copper plating process.



  The amino disazo dye of the above formula can be prepared by coupling diazotized 3-amino-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid with 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene, the aminomonoazo obtained - dye further diazotized and in an alkaline medium with 2- (4'-aminophenyl) -amino-5-oxynaphthalene-7,

  3'-disulfonic acid combined.



  When the aminodisazo dye is prepared by the method described above, the coupling of the diazotized 3-amino-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid is advantageously carried out in an acidic medium. The amino monoazo dye obtainable in this way can be diazotized by customary methods, eg. B. with the help of hydrochloric acid and sodium nitrite.

   This diazomonoazo compound is then coupled with 2- (4'-aminophenyl) -amino-5-oxynaphthalene-7,3'-disulfonic acid in an alkaline, for example alkaline carbonate, medium.



  The aminodisazo dye is advantageously diazotized by what is known as the indirect method, for example by adding a solution or suspension which contains the aminodisazo dye in the form of an alkali metal salt and advantageously a small excess of free alkali and the required amount of nitrite combined with an excess of dilute hydrochloric acid.



  The coupling of the aminodisazo compound with the S-oxy quinoline is preferably carried out in an alkaline, z. B. alkali carbonate or alkaline earth metal hydroxide medium, if necessary with the addition of coupling-promoting substances such as pvridine. <I> Example: </I> 12.8 parts of 3-amino-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid are dissolved in 280 parts of warm water with the addition of sodium carbonate.

   After cooling, 7 parts of sodium nitrite, dissolved in 35 parts of water, are added and dilute sulfuric acid, which is cooled with a cold mixture, is allowed to run out. Here it is coupled with a hydrochloric acid solution of 13.7 parts of 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene. The monoazo dye is filtered off,

       dissolved in 500 parts of cold water and 35 parts of 30% sodium hydroxide solution, mixed with 36 parts of a 20% sodium nitrite solution and dianotized at about 15 by adding 76 parts of 30% hydrochloric acid diluted with 100 parts of water.

   After stirring for about one hour, coupling is carried out with a solution of 41 parts of 2 - ((4'-amixi.ophenyl) -amino-5-oxynaphthalene - 7.3, containing an excess of sodium carbonate or bicarbonate, while cooling with ice After coupling is complete, the mixture is heated to about 70, acidified with hydrochloric acid and the precipitated dye is filtered off.

   The disazo dye is dissolved with the addition of 26 parts of 30% sodium hydroxide solution at 50 in 1000 parts of water.

   It is allowed to cool, 35 parts of 20% sodium nitrite solution and enough ice are added so that the temperature is about 10. Then 70 parts of 30% hydrochloric acid, which have been diluted with 100 parts of water, are dianotated.

   The mixture is stirred for a few hours with cooling, the excess nitrite is destroyed, a hydrochloric acid solution of 14.5 parts of 8-oxyquinoline and then 75 parts of sodium carbonate dissolved in 240 parts of water are added. After coupling has ended, the precipitated dye is filtered off and dried.

Claims

Claim: Process for the production of a trisazo dye, characterized in that a diazo compound of the aminodisazo dye of the formula EMI0002.0075 couples with 8-oxyehinoline. The new dye forms a blackish powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a blue color, in water with a blue-violet color and colors cotton in wash- and light-fast, navy blue shades using the one- or two-bath copper plating process.

<B> SUBCLAIM: </B>; o Method according to patent claim, characterized in that the coupling is carried out in an alkaline medium.