CH317764A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes

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CH317764A
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disazo dye
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Willy Dr Mueller
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/021Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/033Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Disazofarbstoffes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, wasserunlöslichen     Disazofarbstoff     gelangen kann,     wenn    man     tetrazotiertes        2,6-          Diaminoanthrachinon    beidseitig mit     1-Aceto-          acetylamino-2-methoxybenzol        kuppelt.     



  Der neue     Disazofarbatoff    ist in trockenem  Zustande ein oranges Pulver, das sieh in kon  zentrierter Schwefelsäure mit     rotstichig    gel  ber Farbe löst und das, in     Polyvinylchlorid     eingewalzt,     reingelbe        Färbungen    von sehr  guter     Migrations-    und Lichtechtheit ergibt.  



       2,6-Diaminoanthrachinon    kann man in an  sich bekannter Weise, zweckmässig in konzen  trierter Schwefelsäure, mittels     Alkalinitrit          tetramtieren.    Es empfiehlt sich in der Regel,  die     Tetrazoverbindung    abzuscheiden     und    zu  isolieren.  



  Die Kupplung der so erhältlichen     Tetrazo-          verbindung    mit der angegebenen     Azokompo-          nente    wird vorteilhaft in schwach saurem,       z.13.    essigsaurem, Medium durchgeführt, wo  bei es sich im allgemeinen als     zweckmässig     erweist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder       Dispergiermittel    zuzusetzen. Hierbei     kommen     Netz- und     Dispergiermittel        ionogener    und       nichtionogener    Art in Betracht.

   Als     Disper-          giermittel        ionogener    Art kann beispielsweise       Türkischrotöl        verwendet    werden, und als       Dispergiermittel        nichtionogener    Art seien       Polyglykoläther    von     höhermolekularen    Fett  alkoholen erwähnt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, wo  nichts anderes vermerkt wird, die Teile Ge-         wichtsteile,    die Prozente Gewichtsprozente,  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden  angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  400 Teile     98o/oige        Schwefelsäure    werden  auf 0  gekühlt und unter Rühren 28 Teile       100 /oiges        Natriumnitrit    eingetragen. Man er  wärmt dann auf 55 bis 60 , bis klare Lösung  eintritt, kühlt dann auf 30  ab und trägt bei  30 bis     40o-    47,6 Teile     2,6-Diaminoanthrachinon     ein. Nach beendetem Eintragen     erwärmt    man  die dicke, gelbe Suspension langsam auf<B>-50</B>  bis 60 , bis wieder klare Lösung eintritt. Man  hält 30 Minuten auf dieser Temperatur, lässt  dann auf 30  erkalten und trägt die Lösung  auf 600 Teile Eis     urid    100 Teile Wasser aus.

    Die     Tetrazoverbindung    scheidet sich als Sul  fat in     gelblichweissen    Kristallen ab. Man  rührt 30 Minuten bei 0 bis 5 , filtriert und  presst gut ab.  



  41,4 Teile     1-Acetoacetylamino-2-methoxy-          benzol    werden mit 30 Teilen     30o/oiger    Na  triumhydroxydlösung in 300 Teilen Wasser  bei 30  gelöst. Man fügt ein     Dispergiermittel     wie     Türkischrotöl    hinzu und stellt die Lösung  durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein  ' Volumen von 800 Teilen und einer Tempera  tur von 5  ein.  



  Dann säuert man mit     verdünnter    Essig  säure bis zur     lackmussauren    Reaktion an, gibt  60 Teile kristallisiertes     Natriumacetat    hinzu  und lässt unter     gutem    Rühren in etwa 30 Mi  nuten eine Lösung der     Tetrazoverbindung    aus      23,8. Teilen     2,6-Diaminoanthrachinon    in 1000  Teilen Wasser     hinzufliessen.    Man rührt zwei       Stunden    bei 5 bis 8  und erwärmt dann in  einer Stunde auf 35 bis 40  und rührt bei  dieser Temperatur vier Stunden weiter. Dann  filtriert man, wäscht den Farbstoff salzfrei  und trocknet ihn im Vakuum bei 50 bis 60 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Disazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man tetrazotiertes 2,6-Di- aminoanthrachinon beidseitig mit 1-Aceto- acetylamino-2-methoxybenzol kuppelt.
    Der neue Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein oranges Pulver, das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit rotstichig gel ber Farbe löst und das, in Polyvinylchlorid eingewalzt, reingelbe Färbungen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit ergibt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in schwach saurem Medium durchführt.
    2, Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Gegenwart eines Netz- oder Dispergiermit- tels durchführt.
CH317764D 1952-09-12 1952-09-12 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes CH317764A (de)

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