CH324689A

CH324689A - Verfahren zur Herstellung von härtbaren, höhermolekulare Reste aufweisenden Derivaten von Formaldehydkondensationsprodukten von mindestens 2 NH2-Gruppen enthaltenden Amino-1,3,5-triazinen

Info

Publication number: CH324689A
Authority: CH
Inventors: Armin Hiestand; Otto Albrecht
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-06-04
Filing date: 1952-06-04
Publication date: 1957-10-15
Also published as: CH317474A; DE1009805B

Description


  Verfahren zur Herstellung von     härtbaren,        höhermolekulare    Reste aufweisenden Derivaten  von     Formaldehydkondensationsprodukten    von mindestens 2     NH2-Gruppen     enthaltenden     Amino.1,3,5.triazinen     
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    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> d@ass <SEP> man <SEP> zu <SEP> wert  v <SEP> eilen, <SEP> neuen, <SEP> h.ärtbar <SEP> en, <SEP> höhermolekulare
<tb>  Reste <SEP> aufweisenden <SEP> D:erivat@en <SEP> von <SEP> Formal
<tb>  dehydkonderisations:

  produkten <SEP> von <SEP> mindestens
<tb>  2 <SEP> NI-I2-Gruppen <SEP> enthaltenden <SEP> Amino-1,3,5  t.riazinen <SEP> gelangt, <SEP> wenn. <SEP> man <SEP> w) <SEP> Formaldehyd  lzondensationspro(lirlctevon <SEP> mindestens <SEP> 2NH2  (aruppen <SEP> aufweisendlen <SEP> Amino-1,3,5-triiazinen,
<tb>  in <SEP> welschen <SEP> Forinal & hydkond'ensationsproduk  ten <SEP> pro <SEP> Molekül <SEP> durchschnittlich <SEP> mindestens
<tb>  zwei <SEP> Oxyinethylgruppen <SEP> mit <SEP> einem <SEP> niederen,
<tb>  höchstem <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatome <SEP> aufweisenden
<tb>  Alkohol <SEP> veräthert <SEP> sind, <SEP> und <SEP> in <SEP> wellehen <SEP> Form  ald,ehydkon,densatiousproduliten <SEP> ferner <SEP> pro
<tb>  Molekül <SEP> durchschnittlich <SEP> mindestens <SEP> eine <SEP> Oxv
<tb>  inethylgruppe <SEP> mit.

   <SEP> einer <SEP> höhermolekularen <SEP> or  ganisehen <SEP> Verbindung <SEP> kondensiert <SEP> ist, <SEP> welche
<tb>  mindestens, <SEP> ein. <SEP> reaktionsfähiges <SEP> Wasserstoff  atom <SEP> aufweist, <SEP> ,das <SEP> ,an <SEP> ein <SEP> Het:eroatom, <SEP> wel  ches <SEP> kein <SEP> Aminstickstoffatom <SEP> ist, <SEP> gebunden
<tb>  ist, <SEP> mit <SEP> b) <SEP> Amiden, <SEP> die <SEP> mindestens <SEP> ein <SEP> direkt
<tb>  an <SEP> das <SEP> Amidsticlstoffatem <SEP> gebundenes <SEP> reak  tionsfähiges <SEP> Wasserstoffatom <SEP> und <SEP> einen <SEP> nicht
<tb>  aromatischen <SEP> Kohlenwasserstoffrest <SEP> mit <SEP> min  destens <SEP> 11 <SEP> Kohlenstoffatomen. <SEP> enthalten, <SEP> in
<tb>  d:

  er <SEP> Wärme <SEP> unter <SEP> praktis.eh <SEP> wasserfreien <SEP> Be  dingungen <SEP> unter <SEP> Abspaltung <SEP> von <SEP> niedrigem,
<tb>  höchstens <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoffatome <SEP> aufweisendem
<tb>  Alkohol <SEP> zwischen <SEP> einer <SEP> mit: <SEP> solchem <SEP> Alkohol
<tb>  v <SEP> erätherten <SEP> 0x3Tmethylgruppe <SEP> der <SEP> Komp-o-     
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    nente <SEP> a) <SEP> und' <SEP> dem <SEP> direkt <SEP> an <SEP> das <SEP> Ammdstick  Stoffatom <SEP> gebundenen <SEP> Wasserstoffatom <SEP> der
<tb>  Komponente <SEP> b) <SEP> kondensiert.
<tb>  



  Zur <SEP> Herstellung <SEP> der <SEP> Reaktionskomponente
<tb>  a) <SEP> für <SEP> das <SEP> vorliegende <SEP> Verfahren <SEP> können <SEP> a1Ls
<tb>  Ausgangsmaterialien <SEP> Poi-ival:dehydliond'ensa  tiionsprodukte, <SEP> in <SEP> welchen <SEP> pro <SEP> Molekül <SEP> .c17LLreh  schnttlich <SEP> mindestens <SEP> 2 <SEP> Oxymethylgmuppen
<tb>  mit <SEP> erznem <SEP> niedrigen, <SEP> höchstens <SEP> 4 <SEP> Kohlenstoff  atome <SEP> aufweisenden <SEP> Alkohol <SEP> veräthert <SEP> sind, <SEP> .
<tb>  dienen.

   <SEP> Diese <SEP> Ausgangsmaterialien <SEP> können
<tb>  sich <SEP> im <SEP> Prinzip <SEP> von <SEP> sämtlichen <SEP> A.mino-1,3,5  triazinen <SEP> ableiten, <SEP> soweit <SEP> sie <SEP> mindestens <SEP> 2
<tb>  NH2-(sriippenairfweiisen <SEP> und <SEP> sieh <SEP> mit <SEP> FoTm  ajldehyd <SEP> im <SEP> die <SEP> entsprechenden <SEP> Methylolver- <SEP> .
<tb>  bindungen <SEP> überführen <SEP> und <SEP> amchliessend <SEP> ver  äthern <SEP> Iassen. <SEP> Aus <SEP> wirtschaftlichen <SEP> Gründen
<tb>  empfehlen <SEP> sich <SEP> aber <SEP> die <SEP> am. <SEP> leichtesten <SEP> zugäug  lichen <SEP> Produkte, <SEP> wie <SEP> besonders <SEP> Meäamin, <SEP> fer  ner <SEP> N-Phenylmelamin@ <SEP> Benzoguanamin, <SEP> Aceto  guanamin, <SEP> Formo,guanamin, <SEP> Ammelin, <SEP> 2,4-Di  amine-6-chlor-1,3,5-triazin <SEP> u. <SEP> a.

   <SEP> Diese <SEP> Methylol  äther <SEP> Iassen <SEP> sich <SEP> nach <SEP> bekannten <SEP> Methoden
<tb>  durch <SEP> Einwirkung <SEP> von <SEP> entsprechenden <SEP> Men  gen <SEP> Formaldehyd <SEP> .auf <SEP> die <SEP> Aminotrazine <SEP> und
<tb>  durch <SEP> gleichzeitige <SEP> oder <SEP> nachträgliche <SEP> Ver  ätherung <SEP> der <SEP> dabei <SEP> entstehenden <SEP> Methyl'ol  aminotriazine <SEP> oder <SEP> Methylolaminotria7,inge  mische <SEP> mit <SEP> den <SEP> Alkoholen, <SEP> wie <SEP> Äthyl-, <SEP> Propyl-,
<tb>  Butyl- <SEP> oder <SEP> vorzugsweise <SEP> Methylalkohol <SEP> er-         halten.

   Dabei entstehen     sehr    häufig     Gemische;          welche    für     die        Herstellung    der     Reaktionskom-          ponenten        a)    verwendbar     sind.    Genannt seien  z.

   B.     die        Methyläther    von     Methylolaminen    mit       durchschnittlich    4     bis    6     Methylolgruppen,        in          welehen        durchschnittlich    2 bis 6     Methylo1-          gruppen        veräthert        sind.    Solche Äther können       beispielsweise        durch        Erhitzen    der     Meithylol-          melamine    mit  <RTI  

   ID="0002.0028">   Methanol        in        Gegenwart        geringer     Mengen     Mineralsäuren    in     bekannter        Weise          erhalten    werden.  



  Die     Reaktionskomponenten    a.)     können    in       bekannter        Weise    durch     Einwirkung    der ge  nannten     höhermolekularen,        organischen        Ver-          hind4mgen,    die     mindestens    ein     reaktionsfähi-          ges        Wasserstoffatom        enthalten,    das an ein       Heteroatom,    welches kein     A.minstickstoffatom          isst,

      gebunden     ist,    auf     die        Methylolather    er  halten werden. Zur     Darstellung    der Reaktions  komponente     a)        können    sowohl solche     Methylol-          amnotriazinäther        verwendet        werden,    bei denen  alle     Methylblgruippen    durch     niedrigmolekula        re     Alkohole     veräthert    sind,     alte    auch     solche,

      die  noch freie     Methylolgruppen        enthalten.        Untier     den     höhermolekul@aren,        organischen    Verbin  dungen, :die     mindestens        lein        reaktionsfähiges          Wasserstoffatom        enthalten,    das an     ein        Hetero-          atom,        welehes        kein        Aminstiekstoffatiom        ist,

  .          gebunden        ist,    kommen     hauptsächlich        alipha-          tische    Verbindungen, die eine     Kohlenstoff-          kette    von     mindestens    7     Kohlensstoffatomen          aufweisen    und     mindestens    ein     reaktionsSähiges          Wasserstoffatom    an ein Sauerstoff-,     Schwefel-          oder        amidartiges    Stickstoffatom gebunden ent  halten,

       in.    Betracht. Als     Verbindungen    mit  einem     amidartigen        Stickstoffatom        kommen          Säureamide        einschliesslich        Uretthane    in Frage;

         genannt    seien     beispielsweise        Amide        anus    Am  moniak oder aus primären Aminen, wie     Me-          thyl-,        Äthyl-,        Dadecys-,        Octadecyl-    oder     Cyclo-          hexyl@amin    einerseits und aus     Carbonsäuren,     wie     Essig-,    Chloressig-, Butter, ;     Caprin-,    Lau  rin-, Stearin-,     Behen-    oder     Ölsäure    anderseits;

         ferner        subgtituierte        Harustoffe,    wie     Mono-          dodecylharnstoff;        Uret        ,haue,    wie     sie    z.

   B.     aus     den     Chl:orameisensäureesstiern        höhermolekula-          rer    Alkohole     mit        Ammoniak    oder     primären          Aminen        erhältlich    sind, wie     Octadecylurethan;     
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    weiterhin <SEP> sekundäre <SEP> Amide, <SEP> wie <SEP> D:ilaurinamid
<tb>  .oder <SEP> N,N\-dliaeyli,erte <SEP> A'lkylen- <SEP> oder <SEP> Arylen  diamine, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Methylendistearinamid.
<tb>  



  Als <SEP> Verbindungen, <SEP> die <SEP> ein <SEP> reaktionsfähiges
<tb>  Wasserstoffatoni <SEP> an <SEP> ein <SEP> Schwefelatom <SEP> gebun  dien <SEP> enthalten, <SEP> sind <SEP> Mercaptane, <SEP> wie <SEP> Dodecyl
<tb>  oder <SEP> Octa:decylmercaiptan, <SEP> zu <SEP> nennen, <SEP> ferner
<tb>  Ester <SEP> von <SEP> höhermolekularen <SEP> Alkoholen <SEP> mit <SEP> .
<tb>  Mercaptocarbonsäuren, <SEP> wie <SEP> Ester <SEP> der <SEP> Thio-  glykoltsäure.
<tb>  



  Als <SEP> Verbindungen, <SEP> die <SEP> ein <SEP> reaktionsfähigets
<tb>  Wasserstoffatom <SEP> an <SEP> ein <SEP> Sauen#rtoffatoni <SEP> ge  bunden <SEP> enthalten, <SEP> kommen <SEP> Carbonsäuren, <SEP> Al  kohole <SEP> und <SEP> N-Methylolverbindungen <SEP> in <SEP> Be  tracht. <SEP> Unter <SEP> den <SEP> Carbonsäuren, <SEP> die <SEP> eine <SEP> Koh  llenstoffkette <SEP> von <SEP> mindestens <SEP> 7 <SEP> C-Atomen <SEP> auf  weisen,. <SEP> seien <SEP> Caprin@, <SEP> Laurin-, <SEP> Stearin  Behen-, <SEP> öl-, <SEP> Ricino#l- <SEP> oder <SEP> Montansäure <SEP> er  wähnt. <SEP> Als <SEP> Alkohole <SEP> können <SEP> primäre, <SEP> sekun  däre <SEP> oder <SEP> tertiäre <SEP> herangezogen <SEP> werden, <SEP> die
<tb>  entweder <SEP> gradkettig <SEP> oder <SEP> auch <SEP> verzweigtketti:

  g
<tb>  sein <SEP> können, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Laurinal#kohol, <SEP> Cetyl  alkohoil., <SEP> Octadeeylal,kohol, <SEP> 2-Butyl-octanol. <SEP> Des
<tb>  weiteren <SEP> sind <SEP> Kondiensationsprodukte <SEP> von
<tb>  Polyglykolen <SEP> oder <SEP> Alkylenoxyden, <SEP> vorzugs  weise <SEP> von <SEP> Äthylenoxyd@, <SEP> mit, <SEP> Alkoholen, <SEP> Ami  nen, <SEP> Amiid@en <SEP> oder <SEP> Carbonsäuren <SEP> in. <SEP> Betracht
<tb>  zu <SEP> ziehen, <SEP> wie <SEP> das <SEP> Anla"ernngsp@rodukt <SEP> von
<tb>  1 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd,an <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Oetad@eeylalkohol
<tb>  odier <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Oetadecylamin.
<tb>  



  Die <SEP> N-Meithylalverbindungen <SEP> sind <SEP> vorzugs  weise <SEP> N-lbiethylolverbindüngen <SEP> von <SEP> Amiden,
<tb>  wie <SEP> sie <SEP> weiter <SEP> oben <SEP> erwähnt <SEP> wurden, <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  Methylolurethane.
<tb>  



  Von <SEP> den <SEP> erwähnten <SEP> höhermolekularen, <SEP> or  ganischen <SEP> Verbindungen <SEP> mit <SEP> mindesstens <SEP> einem
<tb>  reaktionsfähigen <SEP> Wasserstoffatom, <SEP> das <SEP> an <SEP> ein
<tb>  Heteroatom, <SEP> welches <SEP> kein <SEP> Aminsticletoffatom
<tb>  ist, <SEP> gebunden <SEP> ist,, <SEP> werden <SEP> vorzugsweise <SEP> solche
<tb>  benützt, <SEP> die <SEP> mindestens <SEP> eine <SEP> Kohlenstoffkette
<tb>  von <SEP> 18 <SEP> C-Atomen <SEP> aufweisen, <SEP> insbesondere
<tb>  Stearinsäure, <SEP> Octadecylalkohol <SEP> oder <SEP> o.Yyäthy  liertes <SEP> Octaidecylamin.

   <SEP> Eine <SEP> geeignete <SEP> R.eak  tionskomponente <SEP> a) <SEP> ist <SEP> beispielsweise <SEP> dass <SEP> Kon  densationsprodukt, <SEP> das <SEP> aus <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> eines <SEP> hoch  methylierten <SEP> Hexamethylolm@elamins <SEP> und <SEP> 1 <SEP> bis
<tb>  2 <SEP> Mol <SEP> St-earinsäure <SEP> erhältlich <SEP> isst.

                Für,das        erfindungsgemässe        Verfahrenrwer-          den,    wie     eingangs    erwähnt,     als        Reaktionskam-          ponente    b)     Amide,

      die     mindestens    ein direkt  an das     Amidstiekstoffatom    gebundenes     reak-          tionsfähiges        Wasserstoffatom    und     einen        nicht     aromatischen     Kohlenwasserstoffrest    mit     min-          destens    11     C-Atomen    enthalten,

       verwendet.     Solche Verbindungen     sind        ebenfalls        bekannt          oder        können    leicht nach bekannten Methoden       hergestellt    werden.

   Beispielsweise seien     ge-          nannt    (die     Aride    von     Laurin-,        Palminn.-,     Stearin-, Öl-,     Behen-,        Linol#-,        Myricinsäure     oder von Fettsäuren, die     durch        Oxydation    von  Paraffin erhalten werden. Sehr wirksame       Endstoffe    werden erhalten, wenn man von       Urethanen    ausgeht, z. B. von     Oct@adecylure-          than.     



  Als     Katalysatoren    saurer Natur, die bei  der     Umsetzung    gegebenenfalls     mitverwendet          werden,    können anorganische und     organische     Säuren dienen bzw.     Substanzen,    welche, -wäh  rend( der Reaktion Säten geben oder analog  wie Säuren     wirken,    z.

   B.     Säureanhydride    oder       Friedel-Cra.fts-Katalysatoren.    Ihre     Auswahl     wird     vorteilhaft    nach     praktischen    Erwägun  gen, wie     Enufernbarkeit,        Preis,    Einfluss auf  das Endprodukt,     vorgenommen.    Damit die       Uransetzung        unter        praktisch    wasserfreien     Be-          dinigungen    .durchgeführt werden     kann,    wird  man     möglichst,

          wasserfreie        Katalysatoren    ver  wenden. Vorteilhafte     Katiallysiaturen    sind z. B.       konzentrierte    Salzsäure,     Schwefelsäure,        Phos-          phorsäure,        unterphosphorige    Säure,     Phtbal-          säure    bzw.

       PhthalsäLZreanhydirid,        Ma#lieinsäuire-          anhydrid,        Essigsäure,    Chloressigsäure, Amei  sensäure     usw.    Die     Katalysatoren        sind    im all       ""meinen        Härtungsmittel    für die     als    Reak  tionskomponente a.)     verwendeten        Produkte          sowie    für die     Endprodiukte.    Deshalb hat es       :

  Sich        all-        vorteilhaft        erwiesen,        keine    zu grossen  Mengen     dieser    Katalysatoren zu verwenden.       Meistens    genügen einige Promille bis Pro  zente, berechnet auf     die        gesamte        Reaktions-          mischung.    Um, stabile,     neutrale    bis schwach  basische     Endprodukte    zu     erhalten,        ist    es von       Vorteil,

          so#lehe    Katalysatoren     zu    verwenden,  die nach     erfolgter        Umsetzung,    d. h. vor der  Weiterverarbeitung des     Reaktionsgemisches,       durch einfache Massnahmen,     wie        Abdestilhe-          ren,        Neutralisieren    und     gegebenenfalls        an-          schliessendes        Abfiltrieren    der     ausgeschiedenen     Salze,

       Auswaschen    mit Wasser oder     Lösungs-          mitteln,    aus     der        Reaktionsnasse        entfernt    wer  den können. Dies     gilt        besonders        bei.    Verwen  dung starker     Säuren    als     Katalysatoren,    die       besonders    sorgfältig     neutralisiert        werden    müs  sen.

   Diese     Massnahmen        zum        Entfernung        der          Katalysatoren        sohlen        womöglich    keinen     nach          teiligen    Einfluss auf     die        Endprodukte        aus-          üben.     



  Die     Umsetzung    dem     Reaktionskomponenten          a)    und b) erfolgt bei erhöhter     Temperatur,          vorzugsweise    bei     Temperaturen    über     100 ,    z. B.  bei 120     bis    200 .

   Die     Reaktionsteilnehmer        kön-          nen    in ,einfacher     Weise        verschmolzen        werden,     oder sie können in     Gegenwart        eines        inerten     organischen Lösungsmittels umgesetzt werden.

         Eig    kann     zweckmässig    sein,     die        Reaktion    unter       vermindertem    Druck     vorzunehmen,    um die  entstehenden     leichtflüchts@gen        Produkte,    d. h.

    die     niedrigmolekulären        Alkohole,    aus     dem          Reaktion        gemiseh        zu     Das     Molvemhältnis    zwischen den zur An  wendung gelangenden Komponenten     richtet          sich        zweckmässig    vorwiegend     nach    der     Zahl     der     i11        der        Komponente        a)    vorhandenen     Me-          thyloläthergrup,

  pen.        Vorteilhaft    werden auf  1     Mol    einer     Verbindung    unter     a)    1     bis    2     Mol          einer        Verbindung        unter    b)     umgesetzt.     



  Die neuen     Produkte        stellen        üm.        allgemeinen          wachsartige        Körper        dar    und     sind        in,        Wässer     und oft auch in niederen     Alkoholen        unlösEch     oder wenig     löslich,

      dagegen     atzt        löslich        in          Lösungsmitteln.    mit     ausgeprägterem    organi  schem     Charakter,    wie     Estern,        Ketonen,        höhe-          ren        Alkoholen        und        besonders          aromatischer    und     aliphatiseher    Natur.  



  Sie     sind    im     allgemeinen        verträglich    mit fetten  Ölen,     welche        in.        Lösungsmitteln        mit        ausgeprägt          organischem        Charakter    löslich sind, sowie     mit     einer grossen     Zahl:    von Natur- und     Kunsthar-          zen,    wie     Kolophonium    und dessen     Derivaten,          Kolophonium-Phenol        Ha;

  rzen,1öslichen    Phenol  harzen,     Maileinsäureestern,   RTI ID="0003.0245" WI="13" HE="4" LX="1473" LY="2196">  Kopalen    in     ausge-          sebanolzenem    Zustand,     Alkydharzen,        styroli-          sierten    ölen, in     organischen        Lösungsmitteln              löiglichen        Kondensationshawzen,    z. B.

   Harn  stoff- und!     Aminotriazinharzen,        ferner,    mit     lös=     liehen     Keton-    und     Vinylharzen,        Ep.oxyd'grup-          pen        enthaltenden    Harzen u. a. Die     Löslichkeit     bzw.     Verträglichkeit    wird     stark        beeinflusst    von       der    Art und     Anzahl    der     eingeführten        höher-          moliekularen    Gruppen in den neuen Produk  ten.

    



  Die nach vorliegender     Erfindung    erhält,  liehen     Produkte    können,     falls    sie     aus    geeig  neten     Ausgangsstoffen        hergestellt        wurden,     u. a. als     HäT        sstoffe,        beispielsweise        in    der     Tex-          til-,    Leder- und     Papieriudustrie,    verwendet  werden.

   Insbesondere sind     sie        geeignet        als     Mittel nun     Wasserabstossendmachen    von     Tex-          tilien        aus:        Baumwolle,        regenerierter        Cellulose,          Celluloseester,        Wolle,    Seide, Polyamid-     oder          Polya,crylnitxüfaseim    oder als     Bestandteile    von  solchen     Mitteln.     



  In den nachfolgenden     Beispielen    bedeuten       die    Teile,     sofern.        nichts    .anderes     bemerkt    wird,       Gewichtsteile.       <I>Beispiel 1</I>  324     Gewichtsteile    (1     Mol)    fein     gepulvertes          Hexamethylolmelamin    werden unter     Rühren     bei Raumtemperatur in 2000     Volumtele,    M     e-          thylalkohol.,

      der 100     Volumteile        konz.        Salz-          säure        enthält,    eingetragen. Nach 10 Minuten       ist    die     Methylolverbin!d'ung    gelöst. Die     Lösung     wird sofort mit etwa 160     Gewichtsteilen        cal-          cinierter    Soda     verrührt,    bis     sie    gegen Lack  mus neutral reagiert.

   Das abgeschiedene Salz  wird.     abfiäriert    und die     Lösung        im        Vakuiun          zum    Sirup     eingedampft.        Der    auf etwa     990/9          eingeengte        Sirup-        wird        sodann    zwecks     Ent-          fernung        des        restlichen    Salzes heiss     filtriert.     



  39 Teile     .dieses        praktisch        vollständig        me-          thylnerten        Hexamethylolmelamims    werden zu  sammen mit 54     Teilen    technischem     Octadeevl-          alkohol    im     Verlauf    von 3 Stunden bei einem       Druck    von 15     mm    von 100 auf 200  erwärmt,  und hierauf wird     .die    Schmelze noch weitere  2     Stunden    bei 200  gehalten.

   Es findet     eine          Umätherung    unter Abspaltung von Methanol       statt.    Nachdem     Erkallten        des        Reaktionsgutes     erhält man ein hartes, wachsartiges Produkt,       welches    z. B.     in.        gesehmolzenem    Paraffin klar         löslich        ist    und     welches    im     Bereich    von     45-47           schmilzt.     



       Zit    43 Teilen     des    so erhaltenen Produktes  [Komponente a) ]     fügt    man 27     Teile        Stearin-          säureamid        [Komponente        b-)    ]     hinzu.-    und er  wärmt bei einem Druck von 20     mm        vorerst     während 1 Stunde auf 120 ,     dann    in 2 Stun  den auf 200  und hält die heftig siedende       Schmelze    während 1 weiteren Stunde bei 200 .

    Es     findet        die        erfindungsgemässe    Kondensation       unter        Abspaltung    von Methanol statt.     Man     erhält, nach dem     vo#l'hsst.ändgen    Erkalten ein  sich fettig anfühlendes,     härtbares,        wachsarti-          ges        Kondensationspredükt,        das,        abgesehen    von       geringen        Verunreinigungen,    z.

   B. in     geschmol-          zenem    Paraffin löslich     ist.            Beispiel   <I>2</I>  1     Teil    des .gemäss     Beispiel    1,     erster    Absatz,       erhaltenen        praktisch    vollständig     methylierten          I-lexa#met#hylo#lmel@amins        wird    mit 1,3     Teilen          Stearinsäure    bei     einem    Druck v an 10     bis    20 mm  so lange auf 180     bis    200  erhitzt,

       bis    die     .Säure-          zähl        dg        Produktes    auf 5     bis    8     gesunken        ist.     



  2 7 Teile     ,S@tea,rinsäureamid    [Komponente  b) ]     werden    mit, 45     Teilen    des so     erhaltenen          Esters    aus     hochmethyliertem        Methylolmel:amin     und     Stea;

  rinsäusre    [Komponente     a)    ] verschmol  zen und bei einem Druck von 20 mm     vorerst     während 1 Stunde auf 120 ,     dann    in 2 Stun  den auf 200      und    während 1 weiteren     Stunde     bei 200      erwärmt.    Es findet. die erfindungs  gemässe     Kondensation    unter     Abspaltung    von  Methanol statt.

   Das     Reaktionsprod'1Tkt        erstarrt     zu     einer        harten,        spröäen,        härtbaren,    wachs  artigen     Masse,        .die    z. B. in     geschmolzenem     Paraffin     löslich        isst.            Beispiel   <I>3</I>  Man arbeitet. nach     dien    Angaben von     Bei-          spiel    2, wobei man statt     Steaxinsäureamid    31  Teile     Oetad-eieylurethan    verwendet.

   Das Pro  dukt ist     eine        wachsartige        härtbare        Masse,    die  z. B. in     geschmolzenem    Paraffin     Iös12eh        ist.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von härtbaxen, höherino'lehilare Reste aufweisenden Deriva- EMI0005.0001 ten <SEP> von <SEP> Formalldehydl@ondiensatmonspro-diul-,ten <tb> von <SEP> mindestens <SEP> 2 <SEP> NH2-G-ruppen <SEP> enthaltenden <tb> Amino-1,3,5-triazinen, <SEP> ;dadurch <SEP> gekennzeich net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> a) <SEP> Formaldehydkondiensat.ions:

<tb> produkte <SEP> von <SEP> mindestens <SEP> 2 <SEP> NH2-Gruppen <SEP> auf weisenden <SEP> Amino-1,3,5-triazinen, <SEP> in <SEP> welchen <tb> Formal@dehydkondens!ationsprodukten <SEP> pro <SEP> Mo lekül <SEP> durehschnittilieh <SEP> mindestens <SEP> zwei <SEP> Oxy methylgr uppen <SEP> mit <SEP> einem <SEP> niederen, <SEP> höchstens <tb> 4 <SEP> Kohlenstoffatome <SEP> aufweisenden <SEP> Alkohol <tb> i <SEP> eräthert <SEP> sind, <SEP> und <SEP> in <SEP> welchen <SEP> Formaldehyd kona:

,ensationsprodukten <SEP> ferner <SEP> pro, <SEP> Molekül <tb> durchschnittlich <SEP> mindestens <SEP> eine <SEP> Oxymethyl grupipe <SEP> mit. <SEP> einer <SEP> höhermolekalaren, <SEP> organi sehen <SEP> Verbindung <SEP> kondensiert <SEP> ist, <SEP> welche <SEP> min destens <SEP> ein <SEP> reaktionsfähiges <SEP> Wasserstoffatom <tb> aufweist, <SEP> das <SEP> an <SEP> ein <SEP> Heteroatom, <SEP> welches <SEP> kein <tb> Aminstichstoffatom <SEP> ist, <SEP> gebunden <SEP> ist, <SEP> mit <SEP> b <SEP> ) <tb> Amidien, <SEP> die <SEP> mindestens <SEP> ein <SEP> direkt <SEP> an <SEP> das <tb> Amidstickstoffatom <SEP> gebundenes <SEP> reaktionsfähi ges <SEP> Wasserstoffatom <SEP> und <SEP> einen <SEP> nicht <SEP> aroma.

tischen <SEP> Kohlenwasserstoffrest <SEP> mit <SEP> mindestens <tb> 11 <SEP> Kohlenstoffatomen <SEP> enthalten, <SEP> in <SEP> der <SEP> Wärme <tb> unter <SEP> praktisch <SEP> wasserfreien <SEP> Bedingungen <SEP> un@ <tb> ter <SEP> Abspaltung <SEP> von <SEP> niedrigem, <SEP> höchstens <SEP> 4 <tb> K <SEP> oh <SEP> lenstoffatome <SEP> anzfweisendem <SEP> Alkohol <SEP> zwi schen <SEP> einer <SEP> mit <SEP> solchem. <SEP> Alkohol <SEP> verätherten <tb> Oxymethy <SEP> l,-Twppe <SEP> der <SEP> Komponente <SEP> a) <SEP> und <tb> dem <SEP> ,direkt <SEP> an. <SEP> das <SEP> Amidstiekst.offatom <SEP> gehun denen <SEP> Wasserstoffatom <SEP> der <SEP> Komponente <SEP> b) <tb> kondensiert.

EMI0005.0002 UNTERANSPRÜCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> der <tb> Reaktionskomponente <SEP> a) <SEP> 2 <SEP> Mol <SEP> der <SEP> Reaktions komponente <SEP> b) <SEP> verwendet <SEP> und <SEP> die <SEP> Umsetzung <tb> bei <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> 200 <SEP> unter <SEP> vermindertem <SEP> Druck <tb> vornimmt. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> mach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ails <SEP> Reaktion & <tb> komiponente <SEP> a) <SEP> ein. <SEP> Formahlehydhondensations produkt <SEP> verwendet, <SEP> in <SEP> welchem. <SEP> :

pro <SEP> Molekül <tb> durchschnittlich <SEP> mindestens <SEP> eine <SEP> Oxymethyl gruppe <SEP> mit <SEP> einer <SEP> höhermoleknülaren, <SEP> nicht, <tb> aromatischen <SEP> Carbonsäure <SEP> verestert <SEP> ist. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprzuch, <SEP> dar <tb> d1Lirch <SEP> gekennzeichneG"dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Reakti-ons komponenteo,) <SEP> ein <SEP> Fommia@ldehydkondensiationss- p.rodukt <SEP> verwendet, <SEP> in <SEP> welchem <SEP> pro <SEP> Molekül <tb> durchgehnittlich <SEP> mindestens <SEP> eine <SEP> Oxymethyl gruppe <SEP> mit <SEP> einem <SEP> höhermolekularen <SEP> Alkohol <tb> veräthert <SEP> ist. <tb> 4. <SEP> Verfa:

hmen <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> @dass <SEP> man, <SEP> die <SEP> Umset zung <SEP> in <SEP> Gegenwaxteines <SEP> Katalysators <SEP> saurer <tb> Natur <SEP> vornimmt. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 4, <SEP> @dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> nach <SEP> der <SEP> Umsetzung <SEP> das <SEP> Reaktions gemisch <SEP> vom <SEP> Katalysator <SEP> befreit.