CH325734A - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer   stiekstoffhaltiger    Kondensationsprodukte, die man erhält, wenn man Polyamine, die mindestens   2    und höchstens 6 Stickstoffatome, wo  von    mindestens 2 durch einen Alkylenrest verbunden sind, und einen höhermolekularen   Kohlenwasserstoffrest    von mindestens 12 Koh  lenstoffatomen    aufweisen, mit höhermolekularen Carbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten acyliert und die Umsetzungsprodukte anschliessend durch Behandlung mit Verbindungen der Formel   IGX,

      worin R einen zur Anlagerung an das einsame Elektronenpaar eines basischen   Stickstoffatoms    befähigten Rest und X einen zur Bildung eines Anions befähigten Rest bedeuten, in die entsprechenden Ammoniumsalze umwandelt.



     Unter    den genannten Verbindungen der Formel R-X werden dabei sowohl Säuren verstanden, welche die Amine in die Aminsalze im engeren Sinne, z. B. die Acetate, überführen, als auch quaternierende Mittel, welche die Amine in die quaternären Ammoniumsalze umwandeln.



   Die als Ausgangsmaterialien heranzuziehenden Polyamine können sich von Äthylendiamin, Trimethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder   Tetraäthylenpent-    amin ableiten, ferner von solchen Polyaminen, wie sie erhältlich sind, wenn man Äthylendihalogenide oder Glycerindichlorhydrine mit Ammoniak oder Aminen, z. B. Alkanolaminen, wie Monoäthanolamin, erhitzt. Der in den anzuwendenden Polyaminen vorhandene höher  moleklllare      Kohlenwasserstoffrcst    kann aliphatischer oder   eycloaliphatischer    Natur sein.



  Es kommen z. B. Alkylreste mit 12 bis 18   Kohlenstoffatomen,    wie der Dodecyl-, Cetyl-, Octadecenyl- oder Octadecylrest in Betracht, ferner verzweigte Reste, wie der   2-Butyl    octylrest, weiterhin   acyclische    Reste, wie der Abietinylrest, und schliesslich Mischungen von Resten verschiedener Kettenlänge oder   lyli-    schungen von cyclischen oder nichtcyclischen Resten. Vorzugsweise werden Diamine oder von Diaminen abgeleitete Verbindungen herangezogen, insbesondere solche Verbindungen, in denen die 2 Stickstoffatome durch einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen voneinander getrennt sind.

   Solche Diamine mit einem Alkylenrest von 3 C-Atomen sind leicht zugänglich durch Addition von Acrylnitril an Amine mit einem höhermolekularen Rest und anschliessende Reduktion der Nitrilgruppe zur Aminogruppe. Für die Rerstelllmg solcher Amine können beispielsweise   Laurl-lamin,    Octadecylamin, Oleylamin, ferner die Amingemische, die den Fettsäuren im Kokosfett, Sojaöl oder Tallöl entsprechen, oder auch Harzamine, wie Abietylamin oder hydriertes Abietylamin, dienen.



   Die als zweite Komponente zur Herstel  hmg    der erfindungsgemässen Kondensationsprodukte zu benützenden Verbindungen sind höhermolekulare, z. B. aliphatisehe oder cyclo  aliphatische Carbonsäuren und deren funktionelle Derivate, wie Säurechloride oder Ester. Als Beispiele seien erwähnt: Caprylsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure; ferner gehärtete Tranfettsäure oder Harzsäuren, wie Abietinsäure. und Naphtensäuren.



   Die erfindungsgemässe Umsetzung zwischen den Komponenten kann durch Erhitzen auf höhere Temperatur, z. B. auf 90 bis   1800,    vorgenommen werden. Säurechloride reagieren jedoch schon bei niedriger Temperatur. Es kann vorteilhaft sein, die Reaktion in einem inerten Gas, z. B. unter Durchleiten von Stickstoff, oder unter vermindertem Druck vorzunehmen. Weiterhin kann die Verwendung von Lösungsmitteln zweckmässig sein.



   Für die an die Kondensation anschlie ssende Salzbildung können die gebräuchlichen anorganischen oder organischen Säuren verwendet werden. Genannt seien als Beispiele Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure oder   Milchsäure.    Als quaternisierende   Mittel,    die benützt werden können, wenn quaternäre Ammoniumsalze hergestellt werden, kommen im Prinzip alle Verbindungen, die eine tertiäre Aminogruppe in eine quaternäre Ammoniumgruppe überzuführen vermögen, in Betracht. Genannt seien alkylierende und aralkylierende Mittel, wie Dime  thylsnlfat,    Äthylbromid,   Benzylehlorid    oder p-Chlorbenzylchlorid.



   Die TJmsetzung zwischen den tertiären Aminen und den alkylierenden oder aralkylierenden Mitteln erfolgt durch Erwärmen der Komponenten, z. B. auf 90 bis   1200,    bis das Reaktionsprodukt in heissem Wasser löslich ist. Gegebenenfalls können organische Lösungsmittel mitverwendet werden.



   Die Salze der neuen Kondensationsprodukte mit Halogenwasserstoffsäuren oder   niedriginol ekularen    aliphatischen Carbonsäuren sind in Wasser löslich oder darin leicht verteilbar, kationaktiv und besitzen eine starke Affinität zur Cellulosefaser. Sie können als Textilhilfsstoffe, z. B. als Netz-, Schaum-,   Dispergier-oder    Egalisiermittel, insbesondere aber als sehr wirksame   Weicli-    machungsmittel, Anwendung finden. Als   Weiehmachungsmittel    eignen sich besonders solche Verbindungen, die 2   aliphatische    Reste mit 16 bis   18    C-Atomen, z. B. den Amidrest einer Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, beispielsweise den Stearinsäureamidrest, und den Rest eines entsprechenden   Alkyl -    amins, z.

   B. des Octadecylamins, enthalten.



  Im allgemeinen besitzen die erfindungsgemä ssen Produkte eine gute Hitzebeständigkeit und gilben die behandelten Textilfasern   uleht    oder nur sehr wenig an. Gelangen sie auf gefärbtem Material zur   Anwendung,    so wird die   Liehtechtheit    der Färbungen im allgemeinen nicht oder nicht stark beeinträchtigt. Die neuen Verbindungen eignen sich auch sehr gut, um in   Knfttcrfteibädern    angewendet zu werden, wobei das behandelte Material eine   :Knitterfreiausrüstung      und    zugleich einen weichen Griff erhält.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, das Verhältnis zwischen Gewichtsteil und   Volumteil    ist das gleiche wie zwischen dem Kilogramm und dem Liter; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1    21,8    Teile   N-Octadee-yl-trimethylendiamin    und 18 Teile techn. Stearinsäure werden im Stickstoffstrom während 2 Stunden auf 155 bis   1600    und anschliessend während 6 Stunden auf 165 bis 1700 erhitzt. Das in einer Ausbeste von 37,4 Teilen anfallende Acylierungsprodukt bildet eine helle, wachsartige Masse. die nach dem Aufnehmen in warmen Eisessig mit heissem Wasser eine opaleszierende   Lösung    liefert.



   Zur Herstellung des Acetats kann man beispielsweise 8 Teile dieses Acylierungsproduktes mit 0,9 Teilen Eisessig auf dem Wasserbad zusammenschmelzen. Dieses Acetat ist ein sehr wirksames   Weichmachungsmfttd    für Viscosekunstseide.



   Beispiel 2
1 Mol eines Gemisches von N-Alkyltrimethylendiaminen, in welchem die Alkylreste  den im Sojaöl vorhandenen Fettsäuren   enü      sprechen,    und 1 Mol techn. Stearinsäure werden im   8tickstoffstrom    während 2 Stunden   anf 155    bis   160    und anschliessend während   6 Stunden auf 165 bis : 170O erhitzt.   



   Zur   teberführung    in das Aeetat wird 1 Mol des neuen   Kondensationsproduktes    mit etwa 4   Mol    Eisessig unter Rühren zum Schmelzen erwärmt. Das in heissem Wasser lösliche Acetat kann als Faser-Weichmachungsmittel herangezogen werden.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen stick stoffhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeiehnet, dass man Polyamine, die mindestens 2 und höchstens 6 Stickstoffatome, sro-on mindestens 2 durch einen Alkylenrest verbunden sind, und einen höhermolekularen Kohlenwasserstoffrest von mindestens 12 Woh- lenstoffatomen aufweisen, mit höhermolekuwaren Carbonsäuren oder deren funktionellen llerivaten aeyliert und die Umsetzungsprodukte anschliessend durch Behandlung mit Verbindungen der Formel R-X,

   worin w einen zur Anlagerung an das einsame Elektronenpaar eines basischen Stickstoffatoms befä higten Rest und X einen zur Bildung eines Anions befähigten Rest bedeuten, in die entsprechenden Ammoniumsalze umwandelt.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Diamine verwendet, in denen die 2 Stickstoffatome durch einen Alkylenrest mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen getrennt sind.

   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet. dass man ein Trimethylendiamin verwendet, das an einem Stickstoffatom eine Kohlenwasserstoffkette mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Octadecyl-trimethylendiamin mit einer Fettsäure mit 16 bis 18 C Atomen aeyliert.

   4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindung EX eine niedrigmolekulare aliphatisehe Carbonsäure verwendet.

   5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbin- dung EX alkylierende oder aralkylierende Mittel verwendet.