CH333059A - Verfahren zur Herstellung neuer quaternärer Ammoniumverbindungen - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 316150    Verfahren zur Herstellung neuer     quaternärer        Ammoniumverbindungen       Es wurde gefunden, dass man zu neuen,       wertvollen        quaternären        Ammoniumverbindun-          gen    gelangt, wenn man tertiäre Amine, die  mindestens zwei     höhermolekulare    Reste mit  ,je mindestens 8     Kohlenstoffatomen    enthalten,  von welchen mindestens einer die Atomgrup-  
EMI0001.0009     
  
     aufweist.,

       init        Halogenacetamiden        quaterniert.     Als     Ausgangsmaterialien    geeignete ter  tiäre Amine sind entweder bekannt oder kön  nen jedenfalls nach bekannten Methoden her  gestellt werden.

   Der     höhermolekulare    Rest mit       mindestens    8     Kolilenstoffatomen    der tertiären  Amine, der eine  
EMI0001.0017     
    enthält, kann sich von     höhermolekularen        ali-          phatischen    oder     cy        cloaliphatischen        Carbon-          säureamiclen    mit mindestens 8 Kohlenstoff  atomen oder entsprechenden     Urethanen    ab  leiten.

   Erwähnt seien als     Carbonsäureamid-          reste,    die Bestandteile der tertiären Amine  sein können, die Reste des     Caprylsäure-,    Lau  rinsäure-,     Palmitinsäure-,        Stearinsäure-,    Öl  säure-,     Linolsäureamids;

      ferner der Rest des       Ainids    der gehärteten     Tranfettsäure    oder die  Reste der     Amide    der Harzsäuren,     wie        Abietin-          säure    und     Naphthensäuren,    schliesslich die  Reste von am     Stickstoff    substituierten     Amiden,     wie von     N-Methyl-,        N-Äthyl-,        N-Oxyäthyl-,            N-Dioxypropyl-laurinsäureamid.    Unter den  Verbindungen der     Urethangruppe,    die zum  Aufbau der tertiären Amine dienen können,

    sei     beispielsweise    das     Octadecylurethan    ge  nannt. Die Gruppierung  
EMI0001.0048     
    der     höherinolekularen    Reste mit mindestens  8     Kohlenstoffatomen    kann mit dem tertiären  Stickstoffatom durch ein     niedrigmolekulares     zweiwertiges     aliphatisehes    Bindeglied,     das    vor  zugsweise noch durch ein     Äthersauerstoffatom     unterbrochen ist, verbunden sein. Solche  Atomfigurationen besitzen z. B.

   Konden  sationsprodukte aus     N-Methylol-amiden    von       höhermolekularen        Carbonsäuren    mit minde  stens 8     Kohlenstoffatomen    oder von entspre  chenden     Urethanen    mit     Oxalkylaminen,    wie       Triäthanolamin.    Die als Ausgangsmaterialien  dienenden tertiären Amine sollen wie gesagt       mindestens    einen eine Gruppierung  
EMI0001.0063     
    aufweisenden     höhermolekularen    Rest mit min  destens 8     Kohlenstoffatomen    enthalten; es  können auch Verbindungen mit zwei oder drei  solchen Resten benützt werden.

   Vorzugsweise  gelangen solche Amine zur Anwendung, die  zwei. solche Reste enthalten. Besonders wert  volle Produkte werden erhalten, wenn das  tertiäre Amin zweimal den Rest eines Fett-           säureamides    mit 16 bis 18     Kohlenstoffatomen,     insbesondere des     Stearinsäureamides    und über  dies noch eine     Oxyalkylgruppe    enthält. Ge-  
EMI0002.0005     
    Der zweite höhenmolekulare Rest mit min  destens 8     Kohlenstoffatomen,    den die erfin  dungsgemäss zu     quaternisierenden    tertiären  Amine aufweisen sollen, kann, wie schon er  wähnt, ebenfalls eine Gruppierung  
EMI0002.0008     
    enthalten.

   Daneben kommen aber auch     unsub-          stituierte        gerad-    oder     verzweigtkettige    oder       cyclische    höhenmolekulare Kohlenwasserstoff  reste mit mindestens 8     Kohlenstoffatomen    in  Betracht, die direkt an das tertiäre Stick  stoffatom gebunden sind. Genannt seien bei  spielsweise der     Dodecyl-,        Cetyl-,        Octadecyl-,          Octadecenyl-,        Abietyl-    oder     2-Äthyl-octylrest.     Ein solches Amin mit einem     unsubstituierten     höhenmolekularen Rest ist z.

   B. das Konden  sationsprodukt aus 1     Mol        Stearinsäure-          methylolamid    und 1     Mol        Dioxyäthyl-octadecyl-          amin    der Formel  
EMI0002.0028     
    Anstelle von einzelnen tertiären Aminen kön  nen auch Gemische von mehreren Verbindun  gen benützt werden.  



  Zur     Quaternierung    wird als     Halogenacet-          amide    vorzugsweise     Chloracetamid    verwendet.  Die     Umsetzung    zwischen den tertiären  Aminen und den     Halogenacetamiden    der an  gegebenen Art erfolgt zweckmässig durch Er  wärmen der Komponenten, z. B. auf 90 bis  120 , bis das Reaktionsprodukt in heissem  Wasser löslich ist.

   Gegebenenfalls können         nannt    sei beispielsweise das Kondensationspro  dukt aus 2     Mol        Stearinsäure-N-methylol-amid     und 1     Mol        Triäthanolamin    der Formel    organische Lösungsmittel     initverwendet    wer  den.    Die neuen     quaternären        Ammoniumverbin-          dungen    sind wasserlöslich,     kationaktiv    und  besitzen eine starke Affinität zur     Cellulose-          faser.    Sie können als     Textilhilfsstoffe,    z. B.

    als Netz-, Schaum-,     Dispergier-    oder     Egalisier-          mittel,    insbesondere aber als sehr wirksame       Weichmachungsmittel,    Anwendung finden.  Als.     Weichmachungsmittel    eignen sich beson  ders solche Verbindungen, die zwei     alipha-          tische    Reste mit 16 bis 18     Kohlenatoffatomen,     z.

   B. zweimal den Rest eines     Fettsäureamides     mit 16 bis 18     Kohlenstoffatomen,    beispiels  weise den     Stearznsäureamidrest,    enthalten.     liii     allgemeinen besitzen die erfindungsgemäss er  hältlichen Produkte eine     gute    Hitzebeständig  keit und gilben die behandelten     Textilfasern     nicht oder nur sehr wenig an.

   Gelangen sie  auf gefärbtem Material zur Anwendung, so  wird die     Lichtechtheit,    der Färbungen im all  gemeinen nicht oder nicht stark     beeinträehtigt.     Die neuen Verbindungen     eignen    sich auch sehr  gut, um in Knitterfreibädern angewendet.     zii     werden, wobei das behandelte Material eine       Knitterfreiausrüstung    und zugleich einen wei  chen Griff erhält.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile  Gewichtsteile.  



       Beispiel     Man erhitzt 107,6 Teile einer     handelsübli-          ehen    Mischung von höhenmolekularen     Alkyl-          aminen,    enthaltend etwa     45%        Octadecenylamin,          25%        Octadecylamin    und     30 ,%        Hexadeeylamin     mit 0,5 Teilen Natrium im     Stiekstoffstrom     auf     134     und leitet 36 Teile     Äthylenoxyd    als      feinverteilten Gasstrom ein. Dabei lässt man  die Temperatur allmählich auf 121  sinken.  



  35,7 Teile des so erhaltenen     Oxyäthylamin-          gemisehes    werden mit 59,8 Teilen     Stearin-          säure-N-methylolamid    und 4 Teilen wasser  freiem     Natriumearbonat    im Stickstoffstrom  unter Rühren auf 108  erhitzt. Man rührt  anschliessend 4 Stunden bei 108-111 , wobei  man den Druck während der ersten Stunde  auf etwa 540 mm, während der zweiten und  dritten Stunde auf etwa 340 mm und während  der vierten Stunde auf etwa 140 mm redu  ziert. Nach dem Abkühlen auf 80  lässt man  Luft in das     Reaktionsgefäss    eintreten.

   Das  so erhaltene Kondensationsprodukt bildet eine  helle wachsartige Masse, die nach dem Auf  nehmen in warmem Eisessig mit heissem Was  ser eine praktisch klare, beim Schütteln     schäu-          itiende    Lösung     liefert.     



  1     Mol    des vorstehend beschriebenen     Kon-          derisationsproduktes    und 1,2     Mol        Chlora.cet-          ;iinic1    werden im     Stickstoffstrom    während  6 Stunden bei 95--100  verrührt. Das dabei  entstehende neue     quaternäre        Ammoniumsalz     bildet eine helle, weiche Masse, die von heissem       \Vasser    zu einer opaleszierenden Lösung auf  genommen wird.  



  Dieses Produkt eignet sich als Weich  macher z. B. für     Polyaerylnitrilfasern.     Anstelle der gemäss Absatz 1 als Aus  gangsmaterial benützten     Aminmischung    kann  man auch eine äquivalente Menge des han  delsüblichen     Octadecylamins    heranziehen. Die  aus diesen gesättigten Aminen in ganz ana  loger Weise erhältlichen     quaternären    Ammo-         niumsalze    sind ebenfalls sehr gute     Weich-          machungsmittel    für Textilfasern.  



  Die oben angeführten     Oxyäthylamine    kön  nen in ähnlicher Weise mit     N-Methylol-octa-          decylurethanen        kondensiert    und dann mit       Chloracetamid        quaterniert    werden. Man er  hält auf diese Weise Produkte, die als     Weich-          machungsmittel    für Textilien sehr wirksam  sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen qua- ; ternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man tertiäre Amine, die mindestens 2 höhermolekulare Reste mit je mindestens 8 Kohlenstoffatomen enthalten, von welchen mindestens einer die Atomgrup- EMI0003.0041 aufweist, mit Halogenacetamiden quaterniert. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man tertiäre Amine verwendet, die mindestens einmal den Amid- rest eines Fettsäureamides mit 16 bis 18 Koh- lenstoffatomen enthalten. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man tertiäre Amine verwendet, die zweimal den Stearinsäureamid- rest enthalten.

   3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als tertiäres Amin das Kondensationsprodukt aus 1 Mol Triäthanolamin und 2 Mol Stearinsäure-N- methylol-amid der Formel EMI0003.0059 verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man die Quater- nierung mit Chloressigsäureamid ausführt.