CH326015A - Procédé de préparation de nouvelles amines - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouvelles amines
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouvelles amines primaires, secondaires et tertiaires répondant à la formule générale suivante :
EMI1.1
dans laquelle R et RI représentent chacun un noyau benzénique pouvant contenir un ou plusieurs substituants, tels qu'un groupement méthoxy ou un groupement nitro ou un atome d'halogène, par exemple chlore, et Z représente un groupement NH2 ou amine secondaire ou tertiaire, tel que mono-ou dialcoylamino, pipé- ridino, morpholino ou pipérazino.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on condense une amine éthylénique de formule générale
EMI1.2
avec du benzène substitué ou non, en présence d'un catalyseur susceptible de catalyser la réaction de Friedel & Crafts, par exemple chlo- rure d'aluminium, acide sulfurique ou fluorure de bore.
La réaction est exothermique et il convient d'éviter l'élévation de la température au commencement de la réaction, par exemple par refroidissement extérieur. Si, selon le mode opé- ratoire préférentiel, on évite toute élévation de température au-dessus de 500, et si l'on utilise le chlorure d'aluminium comme catalyseur, il n'y a pratiquement pas de dégagement d'acide chlorhydrique.
Le produit désiré est isolé du mélange réactionnel de la façon habituellement employée dans l'alcoylation des hydrocarbures aromatiques au moyen de composés éthyléniques.
Les amines éthyléniques utilisées comme matière première peuvent tre préparées à partir de méthylstyrène selon G. Benoit & R. Herzog, Bull. Sci. Pharmacol. 42, 34 (1935).
Des composés semblables, mais dans lesquels R et R, représentent des groupements cyclohexyle peuvent tre facilement préparés par hydrogénation catalytique des composés benzéniques correspondants, par exemple en présence de nickel Raney.
Les produits du procédé de l'invention possèdent une bonne activité spasmolytique qui en permet l'emploi en médecine humaine et vétérinaire. Ils peuvent également servir comme intermédiaires pour la préparation d'autres composés thérapeutiquement actifs. Pour l'usage en thérapeutique, ils sont utilisés de préférence sous forme de sels d'addition contenant des anions pharmaceutiquement acceptables (tels que chlorhydrates ou autres halohydrates et 8-chloro-théophyllinates), ou sous forme de sels d'ammonium quaternaire obtenus par réaction avec des halogénures organiques (par exemple iodure de méthyle), ou autres esters réactifs.
Les exemples suivants illustrent le procédé de l'invention. Les parties s'entendent en poids et les points de fusion, sauf indication contraire, sont les points de fusion instantanée dé- terminés au bloc Maquenne.
Exemple 1 :
Dans un appareil muni d'un dispositif d'agitation, d'une tubulure pour l'arrivée des réactifs et d'un réfrigérant ascendant, on introduit 80 parties de chlorure d'aluminium anhydre et 40 parties de benzène. En refroidissant extérieurement à l'eau glacée, on coule en 30 minutes environ une solution de 14,7 parties de méthylamino-1 phényl-2 propène-2 dans 18 parties de benzène. L'addition terminée, on chauffe alors progressivement la masse réactionnelle à l'ébullition que l'on maintient jusqu'à cessation du dégagement de l'acide chlorhydrique (environ 3 heures).
Après refroidissement, on ajoute 300 parties de glace pilée, puis alcalinise par 400 parties de soude 360 Bé, et l'on extrait la base ainsi libérée avec de l'éther.
L'extrait éthéré est décoloré au noir, séché sur sulfate de sodium anhydre et finalement distillé.
On recueille ainsi 12 parties de méthylamino-1 diphényl-2, 2 propane, liquide incolore bouillant à 149-150"sous 4 mm ; le picrate fond à 178, 5 .
Exemple :
Dans un appareil du type décrit à l'exem- ple 1, on introduit 240 parties de chlorure d'aluminium anhydre et 130 parties de benzene.
En refroidissant extérieurement à l'eau glacée, on coule en 30 minutes environ une solution de 48,3 parties d'éthylamino-1 phényl-2 propène-2 dans 53 parties de benzène. L'addition terminée, on chauffe alors progressivement la masse réactionnelle à l'ébullition que l'on maintient jusqu'à cessation du dégagement de l'acide chlorhydrique (environ 4 heures). On laisse refroidir et ajoute 900 parties de glace pilée, puis alcalinise par 1200 parties de soude 360 Bé, et l'on extrait la base ainsi libérée avec de l'éther. L'extrait éthéré est décoloré au noir, séché sur sulfate de sodium anhydre et finalement distillé.
On recueille ainsi 51,7 parties d'éthylamino-1 diphényl-2, 2 propane, liquide incolore bouillant à 153-154 sous 4 mm. Le picrate, qu'on obtient par cristallisation dans l'alcool sous forme de petites aiguilles, jaune pâle, fond à 1790.
De la mme manière, on prépare : -à partir du diéthylamino-1 phényl-2 pro
pène-2, le diéthylamino-1 diphényl-2, 2
propane, liquide incolore bouillant à 158
159 sous 4 mm ; le picrate fond à 151 ;
-à partir de 1'amino-1 phényl-2 propène-2,
l'amino-1, diphényl-2, 2 propane, liquide in
colore bouillant à 156-157 sous 4 ;
le picrate fond à 220 s
Exemple 3 :
On ajoute, en 30 minutes environ, 14,7 g de méthylamino-1 phényl-2 propène-2 dissous dans 18 g de benzène à un mélange de 80 g de chlorure d'aluminium anhydre et 40 g de benzène, agité et refroidi par un bain de glace. On chauffe ensuite progressivement la masse réactionnelle jusqu'à 50O, température que l'on maintient durant 4 h. Le dégagement d'acide chlorhydrique est pratiquement nul.
On traite ensuite le produit de la réaction comme indiqué dans les exemples précédents. On obtient ainsi, avec un rendement de 65"/o ; 14, 65 g de mé thylamino-1 diphényl-2, 2 propane bouillant à 167-1680 sous 11 mm.
Le picrate fond à 178,50 et le chlorhydrate à 2350 (capillaire).
Exemple 4 :
Dans les mmes conditions que dans 1'exemple précédent, mais à partir de l'éthyl- amino-1 phényl-2 propène-2, on obtient, avec un rendement de 72 /0, l'éthylamino-l diphé- nyl-2,2 propane bouillant à 170-171 sous 11 mu.
Le picrate fond à 1790 et le chlorhydrate à 1850 (capillaire).
Exemple 5 :
Le morpholino-1 diphényl-2, 2 propane est obtenu à partir du morpholino-1 phényl-2 propène-2 avec un rendement de 90 /0. Son point d'ébullition est 2080 sous 11 mm. Il cristallise au sein du cyclohexane en magnifiques prismes incolores fondant à 840. Le picrate fond à 1770 et le chlorhydrate à 2090 (capillaire).
Exemple 6 :
Le pipéridino-1 diphényl-2, 2 propane a été obtenu en suivant le mode opératoire de 1'exemple 1, mais en partant de pipéridino-1 phényl-2 propène-2 ; le rendement est de 57 /o. Le produit bout à 2000 sous 11,5 mm.
Le picrate fond à 1600 et le chlorhydrate à 232O (capillaire).
Exemple 7 :
Le pipéridino-1 phényl-2 (méthoxyphényl)- 2 propane :
EMI3.1
est préparé par condensation du pipéridino-1 phényl-2 propène-2 avec l'anisol. La position du groupe méthoxy est vraisemblablement la position para. Le produit obtenu bout à 204206 sous 4 mm.
Le picrate fond à 1490 et le chlorhydrate à 1880 (capillaire).
Exemple 8 :
En suivant le mode opératoire de l'exem- ple 1 et en utilisant comme matière première le pipéridino-1 phényl-2 propène-2 et le chlo- robenzène, on obtient un mélange de pipéri dino-1 phényl-2 chlorophényl-2 propanes isomères distillant entre 190 et 2300 sous 4,5 mm.
On a préparé un chlorhydrate se présentant sous forme de petits prismes homogènes fondant à 198-199 (capillaire) et un picrate fondant à 172-173 .
Exemple 9 :
On ajoute en 30 minutes environ une solution de 20,2 parties de N-(phényl-2'allyl)-pipé- razine dans 26 parties de benzène à un mélange de 133 parties de chlorure d'aluminium et de 96 parties de benzène fortement agité et refroidi par un bain de glace. On chauffe ensuite graduellement jusqu'à 500, température que l'on maintient 4 heures durant. On verse la masse réactionnelle sur 500 parties de glace broyée, ajoute 800 parties de lessive de soude (d = 1332) et extrait à l'éther (au total 1070 parties). On traite la solution par un charbon dé- colorant, la sèche sur carbonate de potassium et distille. On recueille ainsi 17 parties de N- (diphényl-2', 2' propyl)-l pipérazine bouillant à 162 sous 0,5 mm.
Le dipicrate qui se présente sous forme de petites aiguilles jaune clair fond à 245-248o avec décomposition ; le dichlorhydrate cristallise dans l'alcool en aiguilles blanches fondant à 230 avec décomposition.
Claims (1)
- REVENDICATION : Procédé de préparation de nouvelles amines répondant à la formule générale : EMI3.2 dans laquelle R et R, représentent des noyaux benzéniques, substitués ou non, et Z représente un groupement NH2 ou amine secondaire ou tertiaire, caractérisé en ce qu'on condense une amine de formule générale : EMI4.1 avec du benzène, substitué ou non, en présence d'un catalyseur susceptible de catalyser la réaction de Friedel & Crafts.
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1955
- 1955-01-19 CH CH326015D patent/CH326015A/fr unknown
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