CH326847A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 312962    Verfahren zur Herstellung neuer     Azofarbatoffe       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung neuer direktziehender       Azofarbstoffe,    dadurch gekennzeichnet, dass  man zwei     Aminoazofa,rbstoffe    der Formeln       Rl-N=N-R2        NH2     und  
EMI0001.0006     
    worin     R1,    R     .g    und     Y        Benzolreste    bedeuten,

   wo  bei der Rest     R1    in     p-Stellung    zur     Azogruppe     eine     Oxygruppe    und in     o-Stellung    zu dieser  eine     Carbonsäuregruppe    aufweist und der  Rest     R3    in     1,2,4-.Stelliing    an die     Azogruppe,     die     Carbonsäuregruppe    und die     Aminogruppe     gebunden 'ist, und     R2    einen aromatischen Rest  darstellt, in welchem die     Azogruppe    und die       Aminogruppe    in p -     Stellung    zueinander  stehen,

   durch     Umsetzung    mit     Cyanurchlorid     an ihren     Aminogruppen    zu den entsprechen  den     Triazinderivaten    verknüpft.  



  Das     Verfahren    wird durch die nachfolgen  den Beispiele näher erläutert. Darin bedeu  ten die Teile, sofern nichts anderes angegeben  wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichts  prozente; und die Temperaturen sind in Cel  siusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>  Zu einer feinen Suspension von 19 Teilen       Cyanurchlorid    in 400 Teilen     Eiswasser    gibt       mann    eine neutrale Lösung des     Natritunsalzes     von 55,8 Teilen des     Monoazofarbstoffes,

      den       mann    erhält durch Kuppeln von     diazotierter          4-Nitro-l-aminobenzol-2-carbonsäure    mit     2-          Phenylamino@a    8 -     oxynaphthalin.    -     6,3'-disulfon-          säure    und anschliessende Reduktion :

  der     Ni-          trogruppe    zur     Aminogruppe.    Man rührt bei  etwa 5      -Lund    neutralisiert das     Reaktions-          gemisch    durch     Zutropfen    von 50 Teilen  10      /oiger        Natriumcarbonatlösung.    Nach einer  Stunde gibt man zum primären Kondensa  tionsprodukt eine neutrale Lösung .des Na  triumsalzes von 26 Teilen     4-Amino-4'-.oxy-1,

  1'-          azobenzol-3'-carboiisäure    und rührt unter all  mählicher     Zugabe    von 40 Teilen 10      /oiger          Natriumcarbonatlösung    4 Stunden bei 25 bis       30 .    Dann versetzt     mann    mit 20 Teilen Anilin  und 15 Teilen kristallisiertem     Natriumacetat     und     erwärmt    2 Stunden auf 80 . Das Reak  tionsgemisch wird mit     Natriumcarbonat        alka-          lisch    gemacht Lind der Farbstoff mit Na  triumchlorid gefällt und filtriert.

   Er färbt  Baumwolle nach dem -ein- oder     zweibadigen          Nachkupferungsverfahren    in lichtechten brau  nen Tönen.  



  <I>Beispiel 2</I>  Wenn man die     in    Beispiel 1 angegebene  Reihenfolge ändert, indem man das Cyanur-           chlorid    zunächst mit der     Aminooxyazobenzol-          carbonsäure    und dann erst mit dem     Azofarb-          sioff    aus     2-Phenylamino-8-oxynaphthalin-6,3'-          disulfonsäure    kondensiert und im übrigen in  der angegebenen Weise verfährt, so erhält  man     denselben    Farbstoff.  



  Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften  werden erhalten, wenn     mann    im zweiten       Aminoazofarbstoff    die     2-Phenylamino-8-ox-y-          naphthalin-6,3'-disulfonsäure    durch die     2-Phe-          nyl        amino    - 8 -     oxynaphthalin    - 6 -     sulfonsäure    -     3'-          carbonsäure    oder die     2-Phenylamino-8-oxv-          naphthalin-6-sulfonsäure-4'-carbonsäure    er  setzt    Wenn man     2.Chlor-4-amino-4'-oxy-1,

  1'-azo-          benzol-3'-ca.rbonsäure    als Ausgangsstoff ver  wendet,     sö    .erhält man ebenfalls einen ähn  lichen Farbstoff.  



  <I>Beispiel 3</I>  18,4 Teile     Cyanurchlorid    werden in be  kannter Weise mit 26 Teilen     4-Amino-4'-oxy-          1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure    in wässeriger  Lösung     kondensiert.    Zu der mit verdünn  ter     Natriumcarbonatlösung    neutralisierten       Suspension    des primären Kondensationspro  duktes gibt man eine neutrale Lösung von 48  Teilen des     Aminoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0032     
    hinzu,

   rührt 6 Stunden bei 30 bis 40  und  neutralisiert das     Reaktionsgemiseh    mit einer       1011/eigen        Natriumcarbonatlösung.        hierauf     wird der Farbstoff isoliert     und    getrocknet.  Er färbt Baumwolle nachdem ein- oder     zwei-          badigen    -     Nachkupferungsverfahren    in gelb  braunen Tönen von sehr     guter    Licht und  Waschechtheit.  



  Wird in obigem Farbstoff das dritte  Chloratom durch Anilin ersetzt, dann erhält  man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigen  schaften.  



  Verwendet man in dem Beispiel an Stelle  der     4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3'-carbon-          säure    die     entsprechende    Menge     2-Chlor-4-          amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3'-carbonsäure,    so  erhält     mann    einen Farbstoff der Baumwolle  ebenfalls in gelbbraunen Tönen färbt.

      <I>Beispiel 4</I>  38,7 Teile des     Aminoazofarbstoffes    der  Formel  
EMI0002.0049     
    werden in 800 Teilen Wasser unter-     Zusatz     der zur Neutralisation notwendigen Menge       Natriumcarbonat    gelöst und mit 19 Teilen       Cyanurchlorid    unter Eiskühlung kondensiert,  worauf das Reaktionsprodukt mit etwa 50  Teilen 10      /o-iger        Natriumcarbonatlösung    neu  tralisiert wird. Zum so erhaltenen Natrium  salz des primären Kondensationsproduktes  gibt man eine neutrale Lösung von 55,8 Tei  len des     Monoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0056     
    zu und rührt mehrere Stunden bei 35 .

   Dann       erwärmt,    man mit. 20 Teilen Anilin 3 Stunden    auf 90 . Der     Disazofarbstoff        wird        abfiltriert     und in die komplexe     Iùpferverbindung    über-      geführt. Der neue Farbstoff färbt     Bannwolle     in rotbraunen Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung neuer direkt ziehender Azofarbstoffe, dadurch gekenn zeichnet, dass man zwei Aminoazofarbstoffe der Formeln R1-N=N-R2 NH2 und EMI0003.0007 worin R1, R, und Y Benzolreste bedeuten,

   wo- bei der Rest R1 in p-Stellung zur Azogruppe eine Oxygruppe und in o-Stellung zu dieser eine Carbonsäuregruppe aufweist und der Rest R3 in 1,2,4-Stellung an die Azogruppex die Carbonsäuregruppe und die Aminogruppe gebunden ist, und R2 .einen aromatischen Rest darstellt, in welchem die Azogruppe und die Aminogruppe in p - Stellung zueinander stehen,

   durch Umsetzung mit Cyanurchlorid an ihren Aminogruppen zu den entsprechen den Triazinderivaten verknüpft. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs stoffe der an zweiter Stelle angegebenen Formel solche der Zusammensetzung EMI0003.0029 verwendet, in welchen Y einen durch eine löslichmachende Gruppe substituierten Benzol rest bedeutet.