CH310421A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur</B>     Herstellung   <B>einer</B>     fluoreszierenden        ssenztriazolverhindung.            Gegenstand    vorliegenden Patentes     ist    ein  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszieren  den     Benztriazolverbindung.    Das Verfahren ist  dadurch     gekennzeichnet,    dass man     diazotierte          4-Amino    - 4' -     acetamino    -     stilben-2,

  2'-disulfon-          säure        mit        1-Amino-3-methoxy-4-methylbenzol     kuppelt     und    den     entstandenen        o-Amino-azo-          farbstoff    zur     1,2,3-Triazolverbindung    oxy  diert.  



  Die erhaltene neue     16-Methyl=5-methoxy-          4"-acetamino    - 2 -     (stilbyl-4')-1,2,3-benztriazol-          V,2"-disulfonsäure    stellt in Form ihres Na  triumsalzes     ein        gelbstichiges    Pulver dar, das,  auf     Cellulosefasern    ausgefärbt, eine Weiss  tönung von blauweisser Nuance ergibt.  



  <I>Beispiel:</I>  41,2     Teile        4-Amino-4'-acetamino    -     stilben-          2,2'-disulfonsäure    werden     als        Dinatriumsalz     in 200     Teilen    Wasser gelöst, 6,

  9 Teile     Natrium-          nitrit    zugegeben und bei einer Temperatur  von 10 bis 12      mit    25 Teilen konzentrierter       Salzsäure    indirekt     diazotiert.    Man     vereinigt     die     Suspension    der     Diazoverbindung    bei     einer     Temperatur von 12 bis     15         mit        einer    Lösung  von 13,

  7 Teilen     1-Amino-3-methoxy-4-methyl-          benzol    und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure  in 200 Teilen Wasser und     fügt    langsam eine  Lösung von 40, Teilen     kristallisiertem    Na  triumacetat in 10<B>0</B> Teilen Wasser hinzu. Nach  beendeter     Kupplung        wird    der Farbstoff durch  Zugabe von     Kochsalz    vollständig ausgefällt,       abfiltriert    und mit     verdünnter    Kochsalzlösung  ausgewaschen.

   Unter Zugabe von 20 Teilen    25prozentigem Ammoniak wird der feuchte  Farbstoff in heissem     Wasser    bei 90 bis 95   klar gelöst und eine     Mischung    von 60 Teilen       kristallisiertem    Kupfersulfat in     240    Teilen  Wasser     und    120     Teilen    25prozentigem Ammo  niak zugegeben. Man hält die Temperatur auf  92 bis 9'5 ,     bis    der     o-Amino-azofarbstoff    voll  ständig zur     Benztriazolverbindung    oxydiert  ist, lässt erkalten und fällt das Produkt durch  Zugabe von     Kochsalz    vollständig aus.

   Das       Rohprodukt    wird in Gegenwart von überschüs  sigem     Natriumsulfid    in heissem     Wasser    ge  löst, das entstandene Kupfersulfid     abfil-          triert,

      die überschüssige     Alkalisulfidverbin-          dung    durch     Salzsäure    zersetzt und das Pro  dukt durch     Umlösen    aus Wasser unter Zu  gabe von 'Tierkohle     und        Natriumhy        drosulfit     weiter     gereinigt.    Ergibt die     Diazotierprobe    die       Anwesenheit    von durch     Verseifung    der     Acet-          aminogruppe    entstandener, freier     Aminover-          bindung,

      so wird das Produkt     nachacety-          liert,        beispielsweise    durch Erhitzen mit  100     Teilen        Essigsäureanhydrid    während 2 bis  4 Stunden auf 1'20 bis 130      unter        Rückfluss.     Die 6 -     Methyl    -<B>5</B> -     methoxy    - 4" -     acetamino-2-          (stilbyl-4')-1,2;3-benztriazol-2!,2"-disiüfonsäure     stellt als     Dinatriumsalz    ein     gelbstichiges    Pul  ver dar.

   Diese neue     Verbindung    ist     ein    wert  volles     Aufhelhmgsmittel    für     Cellulosefasern.     Die damit erhältliche Weisstönung zeigt eine  blauweisse Nuance und weist     eine    hervorra  gende Chlorechtheit sowie eine sehr gute  Lichtechtheit auf. Das Produkt kann auch als       Aufhellungsmittel    für Seifen und synthe-      tische Waschmittel verwendet     werden        und          verleiht    diesen     wie    auch den damit behan  delten Textilien ein weisseres Aussehen.

Claims (1)

1. PATENT'ANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung einer fluores zierenden Benztriazolverbindung, dadurch ge- kennzeichnet, dass man diazotierte 4-Amino- 4'-acetamino - stilben-2,2'-disulfonsäure mit 1- Amino-3-methoxy-4-methylbenzol kuppelt und EMI0002.0018 den <SEP> entstandenen <SEP> o-Amino-azofarbstoff <SEP> zur <tb> 1,2,

   3-Triazolverbindung <SEP> oxydiert. <tb> Die <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> 6-3Iethyl-.5-methoxy-4" acetamino-2-(stilbyl-4' <SEP> ) <SEP> -1,'2-,3-benztriazol-2'-'2" disulfonsäure <SEP> stellt <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihres <SEP> Natrium salzes <SEP> ein <SEP> gelbstichiges <SEP> Pulver <SEP> dar, <SEP> das, <SEP> auf <tb> Cellulosefasern <SEP> ausgefärbt, <SEP> eine <SEP> Weisstönung <tb> von <SEP> blauweisser <SEP> Nuance <SEP> ergibt.