CH327915A - Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumsalze veresterter 6-Alkoxy-tropine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumsalze veresterter 6-Alkoxy-tropineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung quartärer Ammoniumsalze veresterter 6-Alkoxy-tropine Es wurde gefunden, dass man zu bisher un bekannten, wegen ihrer pharmakodynamischen Wirkung wertvollen quartären Ammoniumsal- zen veresterter 6-Alkoxy-tropine der Formel I,
EMI0001.0010
worin n für 1 oder 2 steht, R1 und R.2 ein niederes Alkyl, R,
den Rest einer aromatischen oder arylaliphatischen Carbonsäure, R4 ein niederes Alkyl oder Aralkyl, falls n = 1 ist, und Alkylen oder eine durch eine Arylgruppe unterbrochene Alkylenkette, falls n = 2 ist, bedeuten und X für Halogen steht, gelangen kann,
indem man veresterte Tropine der For mel II
EMI0001.0025
durch Behandhmg mit Alkyl- oderAralkylhalo- geniden der Formel R4X oder mit in der Alky- lenkette gegebenenfalls durch eine Arylgruppe unterbrochenen All@ylen-a,co-dihalogeniden der Formel X-R4 X in die quartären resp,
di- quartären Ammoniumverbindungen überführt.
Die Tropinester der Formel II sind nach dem im Schweizer Patent Nr. 325296 vom 22. Juni 1954 beschriebenen Verfahren zu gänglich. Es sind basische Substanzen, die mit Säuren Salze bilden. Ihre Umsetzung mit den genannten organischen Halogenverbindungen führt zu Verbindungen mit quartär gebun denem Stickstoffatom, die pharmakodyna- misch ausserordentlich aktiv sind und sich in dieser Beziehung von den als Ausgangsmate rial benützten Estern grundlegend unterschei den.
Die Quartärisierung geht sehr leicht vor sich, in manchen Fällen schon in der Kälte, und die quartären Salze werden in guten Aus beuten erhalten. Bei Verwendung von Dihalo- geniden entstehen diquartäre Salze; diese enthalten zwei Reste mit dem Tropangerüst in der Molekel, deren Stickstoffatome durch eine Polymethylen- oder eine durch eine Aryl- gruppe unterbrochene Polymethylenkette mit einander verbunden sind.
Die praktische Ausführung des Verfahrens geschieht beispielsweise so, dass die Tropin: ester mit den organischen Halogenverbindun- gen erhitzt werden. In manchen Fällen ent stehen die quartären Verbindungen auch, wenn die Tropenester mit den organischen I3alogenverbindungen zusammen in einem ali- phatischeu Alkohol gelöst werden und in ge schlossenem Gefäss bei Zimmertemperatur oder auch in der Kälte längere Zeit stehengelassen werden.
Die quartären Salze können hernach in üblicher Weise aufgearbeitet und durch Um kristallisieren gereinigt werden.
Die nach dem Verfahren erhaltenen Ver bindungen sind gut kristallisierende Substan zen. Sie zeichnen sich durch überraschend starke curareähnliche sowie ganglienblockie- rende Wirkung aus und sollen in der Thera pie als Curare-Ersatzmittel oder Spasmölytika Verwendung finden.
<I>Beispiel 1</I> 6-lllethoxy-tropin-benzilsciureester-brom- methylat a) Die Lösung von 1,5 g 6-Methoxy-tropin- benzilsäureester in 15 cin3 Methylbromid wird 1-3 Stunden im Bombenrohr auf etwa 60 er hitzt. Die Reaktion setzt schon bei Zimmer temperatur ein. Das Reaktionsprodukt, eine feste Kristallmasse, wird mit Äther verrieben und abfiltriert. Das Brommethylat schmilzt nach dem Umkristallisieren aus. Methanol/ Äther bei 234-235 .
b) Man versetzt die Lösung von 0,5 g 6- Methoxy-tropin-benzilsäureester in 25 cm3 Methanol mit 3 ems Methylbromid und lässt das Gemisch in gilt verschlossenem Kolben während 24 Stunden in der Kälte stehen. Nach dem Abdimsten des überschüssigen Methyl- bromids und Einengen auf 3 cm3 kristalli siert der Rückstand beim vorsichtigen Ver setzen mit Äther.
Das Brommethylat schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol/ Äther bei 234-327 .
c) Die Lösung von 0,5 g 6-Methoxy-tropin- benzilsäureester in 5 eins abs. Methanol und 3 eins Methylbromid wird während 48 Stun den bei Zimmertemperatur im Bombenrohr stehengelassen.Man engt die klare Lösung auf etwa 3 cm3 ein und bringt das Brommethylat durch vorsichtigen Zusatz von Äther zur Kri stallisation. Smp. 239-241 .
Der Mischschmelzpunkt der nach den drei Methoden dargestellten Präparate zeigt keine Depression.
<I>Beispiel 2</I> 6-lllethoxy-tropin,-beiz.zoesdureester-brom- methy@at a) Die Lösung von 1.,5 g 6-Methoxy-tropin- benzoesäureester in 10 em3 Methylbromid wird 1-3 Stunden im Bombenrohr auf etwa 60 erhitzt. Die Reaktion setzt schon bei Zimmer temperatur ein. Das Reaktionsprodukt wird mit Äther gewaschen und aus Methanol/Äther umkristallisiert. Smp. 271-274 .
b) Man versetzt die Lösung von 1,0 g 6- Methoxy-tropin-benzoesäureester in 25 cm3 abs. Methanol mit 6 ems Methylbromid und lässt das Gemisch in geit verschlossenem Kol ben während 24 Stunden in der Kälte stehen. Nach. dem Abdunsten des überschüssigen Me- thylbromids und des Methanols wird der Rück stand durch Anreiben mit wenig Äther zur Kristallisation gebracht. Smp. 272-274 .
c) Die Lösung von 1,0 g 6-Methoxy-tropin- benzoesäureester in 25 ems abs. Methanol wird mit 10 ems llethyljodid während 3 Stunden am Rückfluss gekocht, das gebildete Jodmethy- lat. durch Zusatz von Äther ausgefällt,
abfil- triert und während 12 Stunden in 25 cm3 abs. Methanol mit 2 g frisch bereitetem Silberbro- mid geschüttelt. Die Silbersalze werden durch Filtration entfernt und mit Methanol ausge waschen. Das Filtrat wird mit wenig Tierkohle gekocht, filtriert und eingeengt, worauf beine -vorsichtigen Versetzen mit Äther das Brom- methylat auskristallisiert. Smp. 272-274 .
<I>Beispiel 3</I> 6-lllethoxy-tropin-be2tzoesdureester-brom- butylat Die Mischung von 2 g 6-Methoxy-tropin- benzoesäilreester, 2 cm3 abs. Methanol und 4 cm3 n-Butylbromid wird 7 Tage am Rüek- fl.uss auf etwa 80-85 erwärmt. Nach dem .Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit Äther angerieben, wobei 6-llethoxy-tropin- benzoesäureester-brombiitylat auskristallisiert.
Smp. 227-228 aus Methanol/Äther.
<I>Beispiel 4</I> 6-Methoxy-tropin-veratrurn,säureester-brom- methylat Die Lösung von 1,5 g 6-Methoxy-tropin- veratrumsäureester in 2 eins Methanol und 10 eins Methylbromid wird 2 Stunden im Bom benrohr auf etwa 60 erhitzt. Die Reaktion setzt schon bei Zimmertemperatur ein.
Das Reaktionsprodukt, eine feste Kristallmasse, wird mit Äther verrieben und abfiltriert. Das Brommethvlat schmilzt nach dem Umkristal- lisieren aus Methanol/Äther bei 227-228 .
<I>Beispiel 5</I> 6-ilTethoxy-tropin-veratrumsäureester-brorn,- butylat 2 g 6-Methoxy-tropin-veratrumsäureester werden in 2 em3 abs. Methanol gelöst, mit 4 cm3 n-Butylbromid gemischt und am Rück fluss auf 80 erhitzt. Nach 4 Tagen beginnt die Kristallisation, die nach 7 Tagen vollendet ist. Die Kristallmasse wird mit Äther verrie ben und abfiltriert. Smp. 181-182 aus Me- thanol/Äther.
<I>Beispiel 6</I> 6-?ITetiaoxy-tropin-mca7tdelsäui-eester-bront- methylat 1,5 g 6-Methoxy-tropin-mandelsäureester und 12 eins Methylbromid werden 3 Stunden im Bombenrohr auf 60 erhitzt. Darauf wird das überschüssige Methylbromid abgedunstet und der Rückstand aus 1Vlethanol/Äther kri stallisiert.
Nach mehrmaligem Umkristallisie- ren aus Methanol/Äther schmilzt das 6-Meth- oxy-tropin-mandelsäureester-brommethylat bei 216 .
<I>Beispiel 7</I> 6-Äthox y-tro pin-b enzz7säureester-b royn- methylat Die Lösung von 1 g 6-Äthoxy-tropin-benzil- säureeester in 5 em3 abs. Äthanol und 5 cm3 Methylbromid wird während 48 Stunden bei Zimmertemperatur im Bombenrohr stehenge lassen.
Man engt die klare Lösung auf etwa 3 eins ein und bringt das Brommethylat dureh vorsichtigen Zusatz von Äther zur Kristalli sation. Smp, 224-225 aus Äthanol/Äther.
<I>Beispiel 8</I> 6-Äthoxy-tropin-benzilsäureester-brornbutylat 2 g 6-Äthoxy-tropin-benzilsäureester wer den in 2 eins abs. Methanol gelöst und mit 4 eins n-Butylbromid 7 Tage am Rüekfluss auf etwa 80-85 erwärmt. 1\Tach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch -mit Äther ange rieben, wobei 6-Äthoxy-tropin-benzilsäureester- brombutylat auskristallisiert.
Smp. 192-193 aus Äthanol/Äther. <I>Beispiel 9</I> <I>6</I> ,qthoxy-tropin-beii.zöesöureester-brotn- meth ylat Die Lösung von 1,3 g 6-Äthoxy-tropin-ben- zoesäureester in 2 c m3 abs. Methanol und 10 eins Methylbromid wird 3 Stunden im Bom benrohr auf. etwa 60 erhitzt. Die Reaktion setzt sehon bei Zimmertemperatur ein.
Das Reaktionsprodukt, eine feste Kristallmasse, wird mit Äther verrieben und abfiltriert. Das Brommethylat schmilzt nach dem Umkristal- lisieren aus Äthanol/Äther bei 260-262 .
<I>Beispiel 10</I> N-Butyl-6-ntethoxy-nortropin-beii,zilsäure- ester-brommethylat Die Lösung von 2 g N-Buty 1-6-methoxy- nortropin-benzilsäureester in 3 eins abs. Me thanol und 20 cm,> Methylbromid wird 3 Stun den im Bombenrohr auf etwa 60 erhitzt. Die Reaktion setzt schon bei Zimmertemperatur ein.
Das Reaktionsprodukt, eine feste Kristall masse, -wird mit Äther verrieben und abfil- triert. Das Brommethylat schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol/Aceton/Äther bei 200-2020.
<I>Beispiel 11</I> N-Butyl-6-methoxy-nortropin-benzoesäure- ester-bromrn,ethylat Die Lösung von 1,4 g N-Butyl-6-methoxy- nortropin-benzoesäureester in 2 eins Methanol und 12 eins Methylbromid wird 3 Stunden im Bombenrohr auf etwa 60 erhitzt. Die Re aktion-setzt schon bei Zimmertemperatur ein.
Das Rea'ktiansprodukt, eine feste Kristall masse, wird mit Äther verrieben und abfil- triert. Das Brommethylat schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Methanol/Äther bei 218 bis 220 .
Beispiel <I>12</I> i1'-B2ctyZ-6-äthoxy-nortropin-benzilsäureester- brommethylat Die Lösung von 2,7g N-Butyl-6=äthoxy- nortropin-benzilsäureester in 4 cm3 abs. Ätha- nol und 20 cm3 Methylbromid wird 3 Stunden im Bombenrohr auf etwa 60 erhitzt. Die Re aktion setzt schon bei Zimmertemperatur ein.
Das Reaktionsprodukt, eine feste Kristall masse, wird mit Äther verrieben und abfil- triert. Das Brommethylat schmilzt .nach dem Umkristallisieren aus Äthanol/Äther bei 211 bis 212 .
<I>Beispiel 13</I> N-Butyd-6-dtlaoxy-nortropin-benzoesäureester- brommethylcct Die Lösung von 1,8g N-Butyl-6-äthoxy- n_ortropin-benzoesäureester in 3 em3 abs. Ätha- nol und 15 cm3 Methylbromid wird 3 Stunden im Bombenrohr auf etwa 60 erhitzt. Die Re aktion setzt schon bei Zimmertemperatur ein.
Das Reaktionsprodukt, eine feste Kristall masse, wird mit Äther verrieben und abfil- triert. Das Brommethylat schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Äthanol/Äther bei 187 bis 188 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung quartärer Am- moniumsalze veresterter 6- Allioxy-tropine der Formel I, EMI0004.0048 worin n für 1 oder 2 steht, R1 und R.2 ein niederes Alkyl, R3 den Rest einer aromatischen oder arylaliphatisehen Carbonsäure, R4, falls n =1 ist, ein niederes Alkyl oder Aralkyl und, falls n = 2 ist,Alkylen oder eine durch eine 7a Arylgruppe.unterbrochene Alkylemkette und X Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man veresterte Tropine der Formel II EMI0004.0065 mit Alkyl- oder Aralkylhalogeniden der For mel R4X oder mit in der Alkylenkette gegebe nenfalls durch eine Arylgruppe unterbroche nen Alkylen-a,co-dihalogeniden der Formel X-R4 X umsetzt. .UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man veresterte N- Butyl-6-alkoxy-nortropine der Formel III, EMI0004.0078 worin R1 für Methyl oder Äthyl und Y für Wasserstoff oder für einen einwertigen Sub- .stituenten steht, mit Methylbromid umsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man veresterte 6- Alkoxy-tropine der Formel IV, EMI0005.0001 worin R1 für Methyl oder Äthyl steht, mit einem Alkylbromid umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man veresterte 6- Alkoxy-tropine der Formel V, EMI0005.0008 worin R1 für Methyl oder Äthyl steht, mit einem Alkylbromid umsetzt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man veresterte 6- Alkoxy-tropine der Formel VI, EMI0005.0015 worin R1 für Methyl oder Äthyl und Z für Wasserstoff oder Phenyl steht, mit einem Alkylbromid umsetzt. 5.Verfahren. nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man veresterte N- 13utyl-6-alkoxy-nortropine der Formel VII, EMI0005.0025 worin R1 für Methyl oder Äthyl und Z für Wasserstoff oder Phenyl steht, mit Methyl- bromid umsetzt.
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