CH328909A - Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer PiperidineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Pipe- ridine der Formel
EMI0001.0007
worin Pli einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R Wasserstoff oder einen nie deren<B>Alk</B> vlrest und R' einen niederen Alkv1- rest bedeutet.
Die Plienylrestc können unsub- < tituiert sein oder eine oder mehrere niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen oder Halogen atome enthalten.
Die l:rfinduno, betrifft insbesondere die Herstellung von Pi:peridinen der obigen For- inel, in welcher R für -Vasserstoff steht, v or- zu,.;sweise das 3-(l.'-Plienyl-l)ropyl)-piperidi:
t der Formel
EMI0001.0031
Die neuen Piperidine und ihre Salze haben eine stimulierende Wirkung auf das zentrale \#ervensystein und zeigen eine -Ioti- litütssteio-erung. Sie können als Heilmittel mit. stimulierender Wirkun(Yverwendet wer den.
Die neuen Piperidine werden erfindungs gemäss erhalten, wenn man in Piperidinen, die in 9-Stellung eine tris"_bstituier te lIetliyl- gruppe der Formel
EMI0001.0048
aufweisen, worin X eine freie, veresterte oder verätherte Oxvgrnppe darstellt, mit reduzie renden -Mitteln behandelt.
Erhaltene sekun däre Piperidine können am Ringstickstoff durch einen niederen Alkylrest substituiert und von erhaltenen Piperidinen ihre Salze hergestellt werden. Die Substitution eines Niederalkylrestes am Stickstoff erfolgt in be kannter 'Veise.
Beispielsweise kann man Verbindungen finit einer freien, veresterten oder verätherten Oxy-ruppe mit nascierencl,em oder kat.aly- tiseh angeregtem Wasserstoff behandeln. In Verbindungen mit einer veresterten Oxy- gruppe, wie z.
B. mit einem Halogenwasser stoff oder einer organischen Sulfonsäaire ver- esterten Oxvgruppe, lässt sich der Ersatz durch Wasserstoff auch durch Behandlun- mit Komplexmetallhydriden, wie z. B. mit 1,itliiumaluminiumh5-drid, durchführen.
Sofern die Ausgangsstoffe nicht bekannt sind, lassen sie sieh so herstellen, dass man Pvridinverbinduiigeii Hydriert, die gemäss den obigen Ausgangsstoffen iii 2-Stellung substituiert sind. Die Ausgangsstoffe können auch im Laufe der Reaktion gebildet werden.
So kann man beispielsweise entsprechende Pyridine, die in 2-Stellung einen Rest. der Formel
EMI0002.0008
EMI0002.0009
aufweisen, <SEP> durch <SEP> Behandlung <SEP> mit <SEP> reduzieren den <SEP> Mitteln <SEP> direkt <SEP> in <SEP> die <SEP> gewünsehten <SEP> End stoffe <SEP> überführen.
<tb>
Je <SEP> nach <SEP> der <SEP> Arbeitsweise <SEP> erhält <SEP> man <SEP> die
<tb> neuen <SEP> Verbindungen <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihrer <SEP> Basen
<tb> oder <SEP> Salze- <SEP> Ans <SEP> den <SEP> Salzen <SEP> können <SEP> in <SEP> an <SEP> sieh
<tb> bekannter <SEP> .Weise <SEP> die <SEP> .freien <SEP> Piperidirie <SEP> gewon nen <SEP> werden. <SEP> Von <SEP> letzteren <SEP> wiederum <SEP> lassen
<tb> sieh <SEP> durch <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> Säuren, <SEP> die <SEP> zur
<tb> Bildung <SEP> tliei < i.peuiiseli <SEP> vei-wendlia.i@ei <SEP> Salze
<tb> geeignet <SEP> sind, <SEP> Salze <SEP> gewinnen. <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B.
<tb> der <SEP> Halogenwasserstoffsäatren, <SEP> Schwefel säure, <SEP> Salpetersäure, <SEP> Phosphorsäure, <SEP> Rhodan wasser:
storfsäure, <SEP> Essig-sälire, <SEP> Propionsänre,
<tb> Osalsäure, <SEP> l-Ialonsäure, <SEP> Bernsteinsäure, <SEP> Apfel säure, <SEP> hlethansulfonsäure, <SEP> Ä <SEP> thansulfonsäure,
<tb> O@@äthansuifonsziuie, <SEP> Benzol- <SEP> oder <SEP> Tolnol sulfonsäu:re <SEP> oder <SEP> von <SEP> therapeutisch <SEP> wirksamen
<tb> Säuren.
<tb>
Entsteht. <SEP> bei. <SEP> den <SEP> obigen <SEP> Umsetzungen <SEP> ein
<tb> weiteres <SEP> asyminetrisehes <SEP> Kohlenstoffatoni, <SEP> so
<tb> werden <SEP> die <SEP> Verfahrensprodukte <SEP> in <SEP> Form <SEP> von
<tb> Raceinatgemisehen <SEP> erhalten. <SEP> Diese <SEP> lassen <SEP> sieh
<tb> duxcli <SEP> übliche <SEP> Methoden, <SEP> wie <SEP> Kristallisation,
<tb> trennen.
<tb>
Zwischen <SEP> (lewielitsteil <SEP> und <SEP> Volumteil <SEP> be stelit <SEP> in <SEP> dein <SEP> nachfolgenden <SEP> Beispiel <SEP> die
<tb> gleiche <SEP> Beziehung <SEP> wie <SEP> zwischen <SEP> Gramm <SEP> und
<tb> Kubikzentimeter. <SEP> Die <SEP> Temperaturen <SEP> sind <SEP> in
<tb> Celsins@@-raden <SEP> a.ngeyelcu.
<tb>
<I>Beispiel</I>
<tb> 15 <SEP> Gewichtsteile <SEP> ot@- ätlivl)-pipcridin <SEP> werden <SEP> in <SEP> 400 <SEP> VolurriteileiL
<tb> Ami <SEP> lalkohol <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> in <SEP> der <SEP> Siedehitze
EMI0002.0010
durch <SEP> partionenweise <SEP> Zugabe <SEP> von <SEP> 30 <SEP> Ge dichtsteilen <SEP> Natrium <SEP> reduziert. <SEP> Dann <SEP> wird
<tb> in <SEP> Wasser <SEP> gegossen, <SEP> mit <SEP> Nasser <SEP> ausgewa selien, <SEP> die <SEP> Base <SEP> mit <SEP> verdünnter <SEP> Säure <SEP> extra hiert, <SEP> mit <SEP> Natronlauge <SEP> wieder <SEP> freigesetzt <SEP> und
<tb> mit <SEP> Äther <SEP> extrahiert.
<SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Wasehen <SEP> und
<tb> Trocknen <SEP> der <SEP> Ätherlösung <SEP> und <SEP> dem <SEP> Ab dampfen <SEP> des <SEP> Lösungsmittels <SEP> hinterbleibt <SEP> ein
<tb> Rückstand, <SEP> der <SEP> bei <SEP> 135-137 /13 <SEP> mm <SEP> siedet
<tb> und <SEP> mit <SEP> Chlorwasserstoff <SEP> in <SEP> @ssigester-@lth <SEP> er
<tb> das <SEP> ?- <SEP> (1.'-Phem-1 <SEP> - <SEP> @it.h@#1) <SEP> - <SEP> piperidin <SEP> - <SEP> h@-dro ehlorid <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 171J-181 <SEP> bildet.
<tb>
Der <SEP> oben <SEP> erwähnte <SEP> Ausgangsstoff <SEP> wird <SEP> in
<tb> der <SEP> Weise <SEP> hergestellt, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zii <SEP> einer <SEP> hli scIiun,- <SEP> von <SEP> 14 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Alu.iuinium-,
<tb> griess,@ <SEP> 0,25 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Quecksilberchlorid,
<tb> 3 <SEP> Tropfen <SEP> Quecksilber, <SEP> 1. <SEP> Kristall <SEP> Jod <SEP> und
<tb> <B>180</B> <SEP> Gewichtsteilen <SEP> I'vridiu <SEP> bei <SEP> 12a-1:
30^ <SEP> <B><I>105</I></B>
<tb> Gewichtsteile <SEP> Acetophenon <SEP> zutropft- <SEP> Nach <SEP> der
<tb> Aufarbeitung <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das <SEP> 2-(1'-Phen-#"l- <SEP> ,
<tb> 1'-otv-ä.thv1)-pyridin <SEP> als <SEP> <B>01</B> <SEP> vom <SEP> hp. <SEP> 171 <SEP> bis
<tb> 175 /14 <SEP> nini, <SEP> welelies <SEP> in <SEP> @eenwa.ri. <SEP> von <SEP> Platin
<tb> in <SEP> Eisessig <SEP> mit <SEP> Wasserstoff <SEP> von <SEP> Normaldruck
<tb> oder <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Palladium <SEP> in <SEP> Alkohol
<tb> unter <SEP> erhöhtem <SEP> Di#uck <SEP> zil <SEP> der-entspredienden <SEP> Piperidinverbindung <SEP> reduziert <SEP> wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Verstellung neuer Pi- peridine der Formel EMI0002.0014 EMI0002.0015 worin <SEP> Ph <SEP> einen <SEP> gegebenenfalls <SEP> substituierten <tb> Plienvlrest, <SEP> R <SEP> Wasserstoff <SEP> _ <SEP> oder. <SEP> einen <SEP> nie deren <SEP> Alhylrest <SEP> un < l <SEP> R' <SEP> einen <SEP> niederen <SEP> All:yl rest <SEP> bedeutet, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <tb> man <SEP> Piperidine. <SEP> die <SEP> in <SEP> 2-Stellung <SEP> eine <SEP> tri sulistitiiiei-ie <SEP> lIetli@-l@,ruptie <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0016 aufweisen, worin X eine freie, veresterte oder verätherte Oxygruppe darstellt, mit re duzierenden Mitteln behandelt.UNTPRANSPRUCI3 Verfahren nach Patentanspruch, dadurch Oekennzeiehnet, dass man erhaltene sekundäre Piperidine am Ringstickstoff durch einen niederen Alkylrest substituiert.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH328909T | 1954-09-22 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH328909A true CH328909A (de) | 1958-03-31 |
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| CH328909D CH328909A (de) | 1954-09-22 | 1954-09-22 | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine |
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-
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