CH329197A - Verfahren zur Gewinnung eines sedativen Wirkstoffes - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung eines sedativen WirkstoffesInfo
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Description
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Verfahren zur Gewinnung eines sedativen Wirkstoffes Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung eines sedativen Wirkstoffes aus Pflanzen der Rauwolfia-Arten in reiner Form, insbesondere aus dem Wurzel- material von Rauwolfia serpent.ina Benth. Dieser Wirkstoff wird nachfolgend als Reserpin bezeichnet.
Es ist bekannt, dass sich aus Pflanzen von R.auwolfia-Arten Extrakte mit einer sedativen Wirkung, deren Träger bis heute noch nicht isoliert worden ist, gewinnen lassen.
Es wurde nun gefunden, dass man zu Rmerpin in reiner Form gelangen kann, wenn. man einen sedativ wirksamen, mit Hilfe eines nieht-alkoholischen organischen Lösungsmittels aus Pflanzenmaterial von Rauwolfia-Arten erhaltenen Extrakt mit einem wässrigen, schwach sauren Mittel behandelt., wobei man eine wässrige Lösung erhält, welche das entsprechende Reserpinsalz enthält,
dass man das Reserpinsalz mit einem mit Wasser höchstens teilweise mischbaren organischen Lösungsmittel behandelt und dass man alsdann das Reserpin unter Verwendung eines Adsorp- tionsmittels isoliert. Dabei kann man z. B. die durch Extraktion der wässrigen sauren Lösung erhaltene Reserpinsalzlösung direkt mit einem mit Wasser höchstens teilweise mischbaren organischen Lösungsmittel behandeln, oder man kann auch ein aus der wässrig- sauren Lösung gewonnenes festes Salz des Reserpins mit dem organischen Lösungsmittel behandeln.
Reserpin bildet, aus Aceton in der Hitze umkristallisiert, schwach gelbliche Kristalle vom F. 262-263 (unter Zersetzung); [a] D -117 (Chloroform). Es lässt sich auch aus einer Mischung von Chloroform und Äther umkristallisieren. Reserpin ist eine schwache Base und- bildet ein schwerlösliches Hydro- chlorid vom F. 221 (unter Zersetztng) und ein Pikrat vom F. 183-186 .
Das leicht lösliche Acetat ist nur in überschüssiger verdünnter Essigsäure beständig. Ausserdem ist das Reserpin urilöslich in Wasser und Petrol.- äther, mässig löslich in Benzol, Äther, kaltem Alkohol und kaltem Aceton und leicht löslich z. B. in Chloroform, 10 /o iger Essigsäure und verdünnter Phosphorsäure.
Das pharmakologische Wirkungsbild des Reserpins ist komplex. Es zeigt vorwiegend eine starke und langdauernde zentralsedative und blutdrucksenkende Wirkung. Niedere Dosen genügen, um die Tiere für-mehrere Stunden in einen ruhigen Schlaf zu versetzen, aus dem sie vorübergehend wieder aufgeweckt werden können. Es ist für Reserpin charakteristisch, dass auch hohe Dosen keine narko- tische Wirlting besitzen, sondern dass die Tiere aufweckbar bleiben.
Das Reserpin soll therapeutische Verwendung finden.
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Als Ausgangsmaterial bedient man sich z. B. eines rohen, vorzugsweise zur Trockne einbedampften Extraktes des fein zerriebenen Pflanzenmaterials von Ral-twollia-Art.en, insbesondere des Wurzelmaterials von Rauwolfia serpentina Benth:, wobei ass Extraktionsmittel besonders schwach- oder umpolare, mit Wasser nur teilweise mischbare Lösungsmittel in Betracht kommen, wie z.
B. Chloroform, Äthylenchlorid, Methylenehlorid, Trichlorät.hy- len, Benzol oder Essigester bzw. ihre Gemische. Dieser Extrakt kann zweckmässig noch mit Wasser gewaschen werden.
Zur Gewinnung des Wirkstoffes wird z. B. der genannte Extrakt mit einem wässrigen sauren Mittel, insbesondere der wässrigen Lösung -einer niederen Fettsäure; wie z. B. der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure,. oder einer Phosphorsäure oder eines sauren Salzes einer mehrbasischen Säure, mehrmals extrahiert. Die so erhaltene sedativ wirksame saure Lösung kann zur Weiterverarbeitung z. B. auf ein kleineres Volumen eingeengt oder mit Wasser verdünnt oder unverändert belassen werden.
Dieser Auszug wird dann mit einem organischen Lösiunbmsmittel, vorzugsweise mit einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Chloroform, Äthylenchlorid, Methylenchlorid oder Trichloräthylen oder auch mit Benzol oder Essigester mehrmals extrahiert.
Die organische Lösung wird dann am besten neutral gewaschen, wodurch die Base wieder freigesetzt wird; und zur Trockne eingedampft. Anschliessend wird der Eindampfrücl#stand an einem Adsorptiorismittel,= insbesondere einem mittelstarken Adsorptionsmittel, wie mässig aktivem Aluminiumoxyd, Kieselsäure, I3yflo (Markenprodukt), oder einem andern Silikat, chromatographiert. Das Reserpin lässt sich durch Petroläther-Benzol-Gemische, Benzol und:
Benzol-Aceton-Gemische eluieren. Es kristallisiert in Gegenwart von wenig Aceton spontan. Die Reinigung kann z. B. durch Uin- kristallisieren aus heissem Aceton, Alkohol. oder aus einer Chloroform-Äther-Mischung vorgenommen werden.
Im nachfolgenden Beispiel besteht zwischen Gewichtsteil und Volumteil die -gleiche Bezie- hung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in CeIsiusgra- den angegeben.
Beispiel 1000 Gewichtsteile gemahlene Wurzeln von Rauwolfia serpentina Benth. werden mit 4000 Volumteilen Äthylenchlorid während 24 Stunden am Rückfluss extrahiert. Die Extraktlösung wird unter vermindertem Druck auf ein Vohimen von 500 Volumteilen eingeengt und 100 Gewichtsteile I4yrlo (Super Cel) und 300 Volumteile Wasser hinzugegeben.
Dann wird das Äthylenchlorid im Vakuum vollständig entfernt, das zurückbleibende Gemisch abgenutscht -und noch wiederholt mit Wasser gewaschen. Der unlösliche Rückstand wird wiederholt mit 2n-Essigsäure ausgeknet.et und die gesammelten essigsauren Lösungen d'reinial mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformextrakte werden mit Na- triumbicarbanatlösung und '\Vasser gewaschen, m it Natriumsulfat getrocknet und im V ahtium zur Trockne eingedampft.
34 Gewichtsteile des so erhaltenen Rückstandes werden in 400 Volumteilen Benzol gelöst, mit 100 Volum- teilen Petroläther versetzt., wobei ein Teil der Substanz. ausflockt, und auf eine Säule von 800 Gewichtsteilen Aluminiumoxyd gegeben.
Dann wird mit einem Gemisch von Petroläther und Benzol im Volumverhältnis 1 : 4 nachgewaschen, - gegebenenfalls unter Druck, wobei zuerst ein inaktives hellgelbes Öl, hernach etwa 0,6 Gewichtsteile einer inaktiven Kristallfraktion vom F. 238-239 und anschliessend die oft von einem roten Farbstoff begleitete sedativ wirksame Substanz eluiert wird.
Nun wird das erste Lösungs- mittelgemisch nacheinander durch Benzol und .ein Gemisch von Benzol und Aceton im Volum- verhältnis 2:1 ersetzt, wodurch der letzte Rest des aktiven Materials aufs der Säule entfernt wird. Die Eltiatfraktionen werden nach dem Eindampfen mit wenig Aceton versetzt und kristallisieren meist innert kurzer Zeit. Durch Abnutschen und Waschen mit. einem Gemisch aus gleichen Volumteilen Aceton und Äther und mit Aceton kann die kristallisierte Substanz leicht isoliert werden.
Man
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erhält 4,5-5 Gewichtsteile eines Rohkxristalli- sates vom F. etwa 250 . Die weitere Reinigung geschieht durch Umlösen aus heissem Aceton oder aus einem Gemisch von Chloroform und Äther, wobei das fast farblose Re- serpin vom F. 262-263 (unter Zersetzung) und [a] D -118 (Chloroform) erhalten wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Gewinnung von R.eserpin, dadurch gekennzeichnet., dass man einen sedativ wirksamen, mit Hilfe eines nichtalkoholischen organischen Lösungsmittels aus Pflanzenmaterial von Rauwolfia-Arten erhaltenen Extrakt mit.einem wässrigen, schwach sauren Mittel behandelt, wobei man eine wässrige Lösung erhält, welche das entsprechende Re- serpinsalz enthält, dass man das Reserpinsalz mit einem mit Wasser höchstens teilweise mischbaren organischen Lösungsmittel behandelt und da.ss man alsdann d'as Reserpin unter Verwendung eines Adsorptionsmittels isoliert. UNTERANSPRÜ CHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet-, dass man die erhaltene wässrige, saure, sedativ wirksame Lösung mit einem mit Wasser höchstens teilweise mischbaren organischen Lösungsmittel behandelt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von Wurzelmaterial von Rauwolfia- Arten ausgeht. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Rauwolfia serpen- tina Benth. ausgeht. 4.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprtiehen 1-3, dadurch gekennzeichnet, .dass man als wässriges, saures Mittel die wässrige Lösung einer niederen Fettsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man als wässriges, saures Mittel eine verdünnte, wässrige Lösung einer Phosphorsäure .verwendet. 6.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-5, dadurch gekennzeichnet., dass man die erhaltene sedativ wirksame saure Lösung mit einem Halogenkohlenwasserstoff extrahiert. 7. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man .den erhaltenen organischen Extrakt mit einem Adsorptionsmittel be@an- delt und das Reserpin durch Kristallisation reinigt. B.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-7, dadurch gekennzeichnet, dass man den erhaltenen organischen Extrakt an Aluminiumoxyd chromatogra- phiert und das Reserpin durch Kristallisation reinigt. >
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