CH329261A - Process for the preparation of trisazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of trisazo dyes

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CH329261A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
amino
benzene
sulfonic acid
diazotized
preparation
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Application number
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German (de)
Inventor
Klaus Dr Boeckmann
Carl Dr Taube
Original Assignee
Bayer Ag
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 326961         Verfahren        zur        Herstellung   <B>von</B>     Trisazofarbstoffen            Gegenstand    des     Hauptpatentes        ist.    ein Ver  fahren zur     Herstellung    von     wertvollen    neuen       Trisazofarbstoffen,    das dadurch gekennzeich  net ist,

   dass man     diazotierte        1-Amino-8-oxy-          naphthalinsulfonsäu.ren    mit einem     p-ständig     zur     Aminogruppe        kuppelnden    Amin der Ben  zol-     oder        Naphthalinreihe,    das     Sulfonsäure-          gruppen    enthalten     kauen,        vereinigt,

      die     Amino-          azoverbind'ung        dianotiert.    und die so erhaltene       Diazoverbindung        wiederum    mit einem     p-stän-          dig    zur     Aminogruppe    kuppelnden Amin der  Benzol- oder     Naphthalinreihe,    das     Sulfon-          säuregru        ppen    enthalten kann, zum     Amino-          disazofarbstoff        vereinigt,

      weiter dianotiert  und die     Dia.zodisazoverbindung    alkalisch mit  einer     Sulfonsäure    des     2-Amino-.8-oxynaphtha-          lins    oder deren     Deriva    en kuppelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls zu wertvollen neuen     Trisazofarbstoffen     mit     ausgezeiehneter        Lichtechtheit    gelangt,  wenn man im Verfahren des Hauptpatentes  als letzte Kupplungskomponente an Stelle der       Sulfonsäure    des     2-Amino-8-oxynaphthalins     oder deren Derivate eine     Sulfonsäure        des        1-          Amino-7-oxyna@phthalins    oder deren Derivate       verwendet.     



  Die neuen     Farbstoffe    färben     Baumwolle     und     regenerierte        Cellulose    in     rotstickig    bis  grünstickig grauen Tönen und     besitzen    eine  gute     Ätzbarkeit.    Gegenüber bekannten ähn-         liehen    Kombinationen, die nicht     Sulfonsäuren     des     1-Amino-8-oxynaphthalins        als    Anfangs  komponente enthalten, zeichnen sich die neuen       Farbstoffe        besonders    durch eine überlegene  Lichtechtheit aus.  



  Die     Sulfonsäuren        des        1-Amino-8-oxynaph-          thalins    werden zweckmässig in bekannter  Weise durch     Umsetzung    mit Benzol- oder     To-          luolsuilfoch#lorid    in ihre Ester     überführt    und       als    solche dianotiert.

   Nach der     Schlusskupp-          lung    werden die Ester durch Einwirkung von  Alkali wieder     gespalten.       <I>Beispiel</I>  319     Gewichtsteile        1-Amino-8-oxynaphthalin-          3,6-disulfonsäure    werden als     Benzolsulfon-          säureester    dianotiert, mit 223     Gewichtsteilen          l.-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure        vereinigt,

            weiterdiazotiert    und mit 137     Gewichtsteilen          1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol        gekuppelt.     Der     Diazofarbstoff        wird    nach dem     Weiter-          diazotieren    mit 239     Gewichtsteilen        1-Amino-7-          oxynaphtha-Iin-3-sulfonsäure    in     wässrigem        Py-          ridin    vereinigt. Nun wird mit Natronlauge       verseift,        isoliert    und getrocknet.

   Der     Trisazo-          farbstoff        stellt    ein     grauschwarzes,    leicht     was-          serlösliches    Pulver dar. Es färbt Baumwolle  und regenerierte     Cellulose    in     grünstickig     grauen Tönen,     die    sehr gut lichtecht und     ätz-          bar    sind.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 326961 Process for the production <B> of </B> trisazo dyes is the subject of the main patent. a process for the production of valuable new trisazo dyes, which is characterized by

   that diazotized 1-amino-8-oxynaphthalenesulfonic acids are combined with an amine of the benzene or naphthalene series which couples p-position to the amino group and which contains sulfonic acid groups,

      the amino azo compound dianotiert. and the diazo compound thus obtained is in turn combined with an amine of the benzene or naphthalene series which couples p-position to the amino group and which may contain sulfonic acid groups to form the aminodisazo dye,

      further dianotized and the dia.zodisazo compound coupling alkaline with a sulfonic acid of 2-amino-.8-oxynaphthalene or its derivatives.



  It has now been found that valuable new trisazo dyes with excellent lightfastness are also obtained if, in the process of the main patent, the last coupling component used is a sulfonic acid of 1-amino-7 instead of the sulfonic acid of 2-amino-8-oxynaphthalene or its derivatives -oxyna @ phthalins or their derivatives are used.



  The new dyes dye cotton and regenerated cellulose in shades of red to greenish gray and are easily etchable. Compared to known, similar combinations that do not contain sulfonic acids of 1-amino-8-oxynaphthalene as an initial component, the new dyes are particularly notable for their superior lightfastness.



  The sulfonic acids of 1-amino-8-oxynaphthalene are expediently converted into their esters in a known manner by reaction with benzene or toluene sulfide and dianotated as such.

   After the final coupling, the esters are cleaved again by the action of alkali. <I> Example </I> 319 parts by weight of 1-amino-8-oxynaphthalene-3,6-disulfonic acid are dianotized as benzenesulfonic acid esters, combined with 223 parts by weight of l-amino-naphthalene-7-sulfonic acid,

            further diazotized and coupled with 137 parts by weight of 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene. After further diazotization, the diazo dye is combined with 239 parts by weight of 1-amino-7-oxynaphtha-1in-3-sulfonic acid in aqueous pyridine. Now it is saponified with sodium hydroxide solution, isolated and dried.

   The trisazo dye is a gray-black, easily water-soluble powder. It dyes cotton and regenerated cellulose in greenish gray tones that are very lightfast and etchable.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Trisazo- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, da,ss man diazotierte 1-Amino-8-oxynaphthalinsulfonsäu- ren mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphtha- l.inreihe vereinigt, PATENT CLAIM Process for the preparation of trisazo dyes, characterized in that diazotized 1-amino-8-oxynaphthalenesulfonic acids are combined with an amine of the benzene or naphthalene series which couples to the amino group in the p position, die Aminoazoverbinduug diazotiert und die so erhaltene Dia7overbin- dung wiederum mit einem p-ständig zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Benzol- oder Naphtha: the aminoazo compound is diazotized and the dia7o compound obtained in this way is in turn with an amine of benzene or naphtha coupling p-position to the amino group: linreihe zum Aminodisazofarb- stoff vereinigt, weiter diazotiert und die Di- a7odisazoverbindung alkalisch mit einer Sul- fonsäure des 1-Amino-7-oxynaphthalins oder deren Derivaten kuppelt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, Lin series combined to the amino disazo dye, further diazotized, and the di-a7odisazo compound is coupled with an alkaline sulfonic acid of 1-amino-7-oxynaphthalene or its derivatives. SUBCLAIM Method according to claim, characterized in that dass mindestens eines der p- ständig zur Aminograppe kuppelnden Amine der Benzol- oder Naphthalinreihe mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält. that at least one of the amines of the benzene or naphthalene series which couple to the amino group contains at least one sulfonic acid group.
CH329261D 1953-04-18 1954-04-09 Process for the preparation of trisazo dyes CH329261A (en)

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