CH329718A - Procédé de fabrication d'un produit de condensation et utilisation du produit ainsi obtenu - Google Patents
Procédé de fabrication d'un produit de condensation et utilisation du produit ainsi obtenuInfo
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- Paper (AREA)
Description
<B>Procédé de fabrication d'un produit de condensation</B> <B>et utilisation du produit</B> ainsi <B>obtenu</B> La présente invention se rapporte à un procédé de fabrication d'un produit de con densation. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense au moins un polyalcoylène-glycol dont les restes alcoylène ont une chaîne droite de deux à quatre atomes de carbone, avec au moins une aldéhyde. Le produit ainsi .obtenu peut être utilisé notamment pour le traitement du papier en vue d'en stabiliser les dimensions.
Selon un mode d'exécution avantageux du procédé, on chauffe le polyalcoylène-glycol, de préférence du diéthylène-glycol, et l'aldéhyde, de préférence de la formaldéhyde, en présence d'un catalyseur acide fort et d'un liquide azéo- tropique comme le toluène, pour faciliter l'éli mination de l'eau et faciliter la condensation.
Le produit de condensation du diéthylène-gly- col et de la formaldéhyde est un liquide légè rement visqueux à 250, complètement soluble dans de nombreux solvants organiques comme le toluène, le benzène, le xylène, etc., et com plètement soluble dans l'eau ou miscible à celle-ci. Il est également complètement stable dans .les conditions basiques ou neutres telles que dans les solutions aqueuses.
Dans les exemples suivants, les parties sont exprimées en poids <I><U>Exemple 1</U></I> On mélange
EMI0001.0013
Diéthylène-glycol <SEP> <B>....</B> <SEP> 106 <SEP> parties
<tb> Paraformaldéhyde <SEP> 91 <SEP> % <SEP> 33 <SEP> parties
<tb> Acide <SEP> sulfurique <SEP> 99 <SEP> /0 <SEP> 0,1 <SEP> partie
<tb> Toluène <SEP> <B>, <SEP> .... <SEP> .....</B> <SEP> 20 <SEP> parties On chauffe ce mélange au reflux, un collec teur d'humidité étant intercalé entre le ballon et le condenseur à reflux. Après évacuation du mélange réactionnel de 18 parties d'eau, on chauffe sous vide en agitant pour chasser le toluène. Sous une pression de mercure de 20 mm et à des températures allant jusqu'à 150 , on n'obtient pas de produits organiques de condensation volatils.
On neutralise le pro duit ainsi obtenu au moyen d'une solution étendue de NaOH <I>à pH 7.</I> Le produit est com plètement soluble dans l'eau et dans le toluène. Il possède une faible odeur éthérée et est légè rement visqueux. Il ne dégage pas l'odeur du formai dans les conditions ambiantes norma les. Son poids moléculaire est de 480 (Rast) et son équivalent d'hydroxyle de 220, ce qui in dique qu'il possède une structure polymère li néaire.
Son poids spécifique est de 1,155 à 34,50. Son indice de réfraction est N= D 1,462.
Le poids moléculaire et l'équivalent d'hydroxyIe du produit de condensation de cet exemple in diquent qu'il possède une structure polymère contenant en moyenne quatre éléments de di- éthylène-glycol, comme le montre la formule suivante
EMI0002.0014
dans laquelle<I>X</I> et<I>Y</I> peuvent représenter de l'hydrogène ou le groupe<I>-</I> CH'OH. <I><U>Exemple 2</U></I> On mélange
EMI0002.0016
Diéthylène-glycol <SEP> ..... <SEP> 85 <SEP> parties
<tb> Dipropylène-glycol <SEP> .. <SEP> 27 <SEP> parties
<tb> Paraformaldéhyde <SEP> 91 <SEP> 0/0 <SEP> 33 <SEP> parties
<tb> Toluène <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> <B>.......</B> <SEP> ..
<SEP> 20 <SEP> parties
<tb> Acide <SEP> sulfurique <SEP> 99 <SEP> %. <SEP> . <SEP> 0,1 <SEP> partie On traite ce mélange comme dans l'exem ple 1. Le produit ainsi obtenu est un liquide visqueux qui forme une masse cristalline au- dessous de zéro degré. Le produit est soluble dans l'eau et le toluène et possède une faible odeur éthérée.
<I><U>Exemple 3:</U></I> On mélange
EMI0002.0019
Diéthylène-glycol <SEP> .... <SEP> . <SEP> 80 <SEP> parties
<tb> Sorbite <SEP> cristallisée <SEP> 32 <SEP> parties
<tb> Paraformaldéhyde <SEP> 91 <SEP> 0/0 <SEP> 30 <SEP> parties
<tb> Toluène <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 20 <SEP> parties
<tb> Acide <SEP> sulfurique <SEP> 99 <SEP> % <SEP> 0,1 <SEP> partie On traite ce mélange comme dans l'exem ple 1. Le produit est sous forme d'une masse cristalline à la température ambiante, soluble dans le toluène et l'eau et virtuellement sans odeur.
<I><U>Exemple</U> 4<U>:</U></I> On mélange
EMI0002.0020
Diéthylène-glycol <SEP> 106 <SEP> parties
<tb> Paraformaldéhyde <SEP> 91 <SEP> % <SEP> 52 <SEP> parties
<tb> Glyoxal <SEP> 30 <SEP> 39 <SEP> parties
<tb> Toluène <SEP> . <SEP> . <SEP> 20 <SEP> parties
<tb> Acide <SEP> sulfurique <SEP> 99 <SEP> fl/0. <SEP> . <SEP> 0,1 <SEP> partie On fait réagir ces composants comme dans l'exemple 1. Le produit obtenu est un liquide jaune légèrement visqueux, d'une faible odeur éthérée. Il est soluble dans l'eau et dans le toluène.
On peut également préparer des produits de condensation en partant du dipropylène- glycol, des dibutylène-glycols et de dialcoylène- glycols supérieurs, des polyalcoylène-glycols, des mélanges de ces glycols ou leurs mélanges avec du diéthylène-glycol qui sont actifs à l'égard de la formaldéhyde ou d'autres aldé hydes, avec formation de produits solubles ou dispersibles dans l'eau, seuls ou à l'aide d'ad juvants appropriés.
On peut également utiliser des polyalcoylène-glycols comme le triéthylène- glycol, le tétraéthylène-glycol, le tripropylène- glycol, etc., seuls ou en mélange avec les di- alcoylène-glycols mentionnés ci-dessus.
On peut également ajouter aux alcoylène-glycols des polyols comme la glycérine, la pentaéry- thrite et la sorbite, suivant des proportions allant jusqu'à environ 50 molécules pour cent des glycols, en vue de la réaction avec l'aldé hyde pour former des produits solubles ou dis- persibles dans l'eau.
Au lieu de la paraform- aldéhyde des exemples ci-dessus, on peut faire appel au trioxane, au méthylal, au formai aqueux et autres composés similaires donnant de la formaldéhyde. On peut, au lieu d'utiliser la formaldéhyde, faire appel à d'autres aldé hydes actives comme l'acétaldéhyde, le propa- nal, le butanal, la benzaldéhyde, le glyoxal,
l'aldéhyde téréphtalique et autres dialdéhydes ne contenant pas plus de 8 atomes de carbone à l'état monomère, ou des mélanges de ces ré actifs, en vue de la formation des produits de condensation solubles ou dispersibles dans l'eau avec les alcoylène-glycols. On entend ici par alcoylène un radical aliphatique à deux valences libres, contenant une chaîne droite portant ou non des substituants, ladite chaîne contenant 2 à 4 atomes de carbone et ses va lences libres étant sur des atomes de carbone contigus ou séparés.
Le procédé peut être exécuté de manière que les chaînes polymères des composés ob tenus soient terminées en totalité ou en partie par un radical alcoyle ne possédant pas plus de 8 atomes de carbone. On peut, par exemple, faire réagir ensemble une aldéhyde et un glycol en présence d'une faible proportion d'un semi- éther de glycol jouant le rôle de bloqueur de chaîne.
L'exemple suivant illustre ce type de pré paration.
<I><U>Exemple S</U></I> On mélange
EMI0003.0022
Diéthylène-glycol <SEP> 101 <SEP> parties
<tb> Bêta <SEP> -méthoxyéthanol <SEP> 4 <SEP> parties
<tb> Paraformaldéhyde <SEP> 91 <SEP> 0/0 <SEP> 30 <SEP> parties
<tb> Toluène <SEP> . <SEP> 20 <SEP> parties
<tb> Acide <SEP> sulfurique <SEP> 99 <SEP> %- <SEP> 0,1 <SEP> partie On fait réagir ces réactifs comme dans l'exemple 1 et l'on obtient un liquide visqueux d'une faible odeur éthérée soluble dans l'eau. Sa nature polymère est démontrée par la déter mination du poids moléculaire selon Rast qui est de 637.
Pour former les produits de condensation, il est préférable d'opérer en présence d'un ca talyseur acide fort comme l'acide sulfurique, les acides alcane-sulfoniques, phosphoriques, et les halogénures à réaction acide comme le chlorure de zinc, le chlorure stannique, le chlo rure d'aluminium, les argiles acides, etc.
Le véhicule azéotropique peut être, au lieu de toluène, le benzène, le xylène, l'éthyl- benzène, etc.
Les produits de condensation du type acé tal préparés conformément à l'invention peu vent être appliqués au finissage des textiles, au traitement du cuir et au traitement du papier. Ils sont applicables à titre de fluides hydrauli ques et de lubrifiants. On peut encore les uti liser comme fluides d'embaumement, germici- des, fongicides et dans des applications simi laires.
Ces produits de condensation du type acé tal peuvent être appliqués aux tissus, fils ou fibres cellulosiques tels que la rayonne et le coton, pour stabiliser les dimensions du tissu, fil ou fibre et s'opposer au rétrécissement sous l'influence des lavages répétés.
Comme mentionné, le produit de conden sation résultant de la mise en oeuvre du pro cédé de l'invention peut également être utilisé pour le traitement du papier en vue d'en sta biliser les dimensions. On indique ci-après de quelle manière ce traitement peut être effectué et quel en est le résultat On a imprégné des feuilles de papier, du type utilisé couramment pour la fabrication du papier paraffiné, dans les solutions aqueuses spécifiées dans le tableau ci-dessous. On les a ensuite séchées 15 minutes à 1570 C.
On a établi des repères distants dé 45,7 cm sur une série d'échantillons du papier ainsi traité et l'on a exposé ces échantillons à une humidité rela- tive de 60 % à 210 C pendant 2 heures. On a suspendu d'autres échantillons dans une atmo sphère d'humidité relative de 95 0/0 à tempé rature .ordinaire pendant la nuit.
Après les avoir retirés des atmosphères humides, on a immédiatement mesuré les échantil lons et l'on a obtenu les résultats suivants
EMI0004.0001
i
<tb> /o <SEP> du <SEP> produit <SEP> Catalyseur, <SEP> type <SEP> Pourcentage <SEP> d'allongement
<tb> de <SEP> condensation
<tb> de <SEP> l'exemple <SEP> I <SEP> et <SEP> concentration <SEP> ( /o) <SEP> des <SEP> échantillons
<tb> __ <SEP> 60% <SEP> 95
<tb> d'humidité <SEP> d'humidité
<tb> relative <SEP> relative
<tb> 0,7 <SEP> alun <SEP> de <SEP> potasse <SEP> (0,5) <SEP> 0,15 <SEP> 0,35
<tb> 2,1 <SEP> id. <SEP> 0,15 <SEP> 0,44
<tb> 3,5 <SEP> id. <SEP> 0,13 <SEP> 0,37
<tb> 0,7 <SEP> chlorure <SEP> de <SEP> zinc <SEP> (0,5) <SEP> Î <SEP> 0,26 <SEP> 0,59
<tb> 2,1 <SEP> id. <SEP> j <SEP> 0,22 <SEP> 0,35
<tb> 3,5 <SEP> <SEP> id.
<SEP> 0,26 <SEP> 0,74
<tb> néant <SEP> néant <SEP> 0,46 <SEP> 1,05
Claims (1)
- REVENDICATION I Procédé de fabrication d'un produit de condensation, caractérisé en ce que l'on con dense ' au moins un polyalcoylène-glycol dont les restes alcoylène ont une chaîne droite de deux à quatre atomes de carbone, avec au moins une aldéhyde. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que l'on condense le glycol et l'al déhyde par chauffage en présence d'un cataly seur acide fort tel que l'acide sulfurique et d'un liquide azéotropique tel que le toluène. 2.Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que l'on condense du diéthylène- glycol, une faible proportion d'un autre poly- alcoylène-glycol ou polyol, et de la formaldé- hyde avec de faibles quantités d'une autre aldéhyde. 3. Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que ledit polyalcoylène-glycol est le diéthylène-glycol. 4. Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que ladite aldéhyde est la form- aldéhyde. 5. Procédé selon les sous-revendications 3 et 4. . 6.Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que l'on effectue la condensation en présence d'un semi-éther de glycol, présen tant un reste alcoyle d'au plus 8 atomes de carbone, et agissant comme bloqueur de chaîne. 7. Procédé selon la revendication I, carac térisé en ce que l'on condense du diéthylène- glycol avec de la formaldéhyde et du sorbitol. REVENDICATION II Utilisation du produit obtenu par mise en oeuvre du procédé selon la revendication I pour le traitement du papier, en vue de stabili ser les dimensions.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US329718XA | 1954-01-08 | 1954-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH329718A true CH329718A (fr) | 1958-05-15 |
Family
ID=21867854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH329718D CH329718A (fr) | 1954-01-08 | 1955-01-08 | Procédé de fabrication d'un produit de condensation et utilisation du produit ainsi obtenu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH329718A (fr) |
-
1955
- 1955-01-08 CH CH329718D patent/CH329718A/fr unknown
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