CH330485A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, dass man wertvolle saure Monoazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol der Diazoverhindung aus einem Amin der Formel
EMI0001.0009
worin R Wasserstoff oder einen aliphatischen Koh lenwasserstoffrest mit mindestens & und höchstens 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
mit 1 Mol einer 1-Aryl-3--methyl-ü-pyrazolon- sulfonsäure kuppelt und, wenn R für Wasser stoff steht, den erhaltenen Monoazofarbstoff in das Carbonsäureehlorid überführt und die ses mit einem mindestens 8 und Höchstens 12 Kohlenstoffatome aufweisenden Fettalkohol umsetzt.
Die Kupplung der diazotierten Amine der Formel (I) mit den 1-Aryl-3-methyl-'5-pyrazo- lon-sulfonsäuren kann in neutralem oder sehwach alkalischem wässerigem -c#ledium er folgen. Die ausgeschiedenen sauren Monoazo- farbstoffe werden nach beendeter Kupplung abfiltriert und getrocknet.
Enthalten die gebildeten Monoazofarb- stoffe in 3-Stellung der Diazokomponente eine freie Carbonsäuregruppe, so werden sie er findungsgemäss in die entsprechenden Carbon- säurechloride übergeführt. Dies geschieht vor zugsweise durch Behandeln der blonoazo- Farbstoffe mit Thionylchlorid in organischem Medium.
Die Umsetzung der Carbonsäure- chloride mit den definitionsgemässen Fett alkoholen wird mit Vorteil im Chlorierungs- gemisch, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumacetat, Pyridin oder N-Dimethyl- aminobenzol, ausgeführt.
Unter 1-Aryl-3-methyl-5-pyrazolon sulfon- säuren sind 1-Pheny1- und 1-Naphthyl-3-me- thyl-5-pyrazolon - sulfonsäüren zu verstehen.
Die Sulfonsäuregruppe steht hier im Phenyl- bzw. Naphthylrest. Neben der --S-alfonsäure- gruppe kann der Phenyl- bzw.
Naphthylrest noch weitere Substituenten tragen, Beispiels- weise Halogenatome (zum Beispiel Chlor), Al kylgruppen (zum Beispiel Methyl), Alkogy- gruppen (zum Beispiel Methoxy, Äthoxy) und Alkylsulfonylgruppen (zum Beispiel Methyl- sulfonyl).
Die neuen Farbstoffe sind gelbe Pulver, die sich in heissem Wasser mit gelber Farbe lösen und Wolle und synthetische Polyamid fasern, zum Beispiel Nylon, Perlon (Mar kenprodukt) aus neutralem bis schwach sau rem Bad in grünstichig gelben Tönen färben, welche sich durch sehr gute Licht-, Wasch-, Schweiss- und alkalische Walkechtheit aus zeichnen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichts- prozente; die Temperaturen sind in Celsius- graden angegeben.
<I>Beispiel</I> 27,7 Teile 1-Aminobenzol-3-carbonsäure-n- decylester werden in 200 Teilen Wasser und 30 Teilen 30prozentiger Salzsäure bei 0 bis 5 diazotiert, indem man der Suspension eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser zutropft. Die klare Lösung der Diazoverbindung lässt man bei 0, bis 5l> zu einer Lösung von 28a9 Teilen 1-(2 -Chlor)
-phenyl- 3-methyl-5-pyrazolon -,5'- sulfonsäure in tv00 Teilen Wasser und 30 Teilen Natriumcarbonat laufen.
Der Monoazofarbstoff scheidet sich bald aus; er wird nach mehrstündigem Rühren abfiltriert, mit '2prozentiger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Er ist ein gelbes Pulver, das sich in heissem Wasser mit gelber Farbe löst und Wolle und Nylon in reinen, grünstiehig gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Schweiss- und alkalischer Walkecht- heit und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man statt 27,7 Teilen 1-Aminobenzol:-3-carbonsäure-n-decylester 30,5 Teile 1-Aminobenzol-3-carbonsäure-n-dodecyl- ester oder 1-Aminobenzol- 3 - carbonsäure - n- octylester verwendet, oder wenn man als Azo- komponente anstatt 28,
9 Teilen 1-(2'-Chlor)- phenyl-3-methyl-5 - pyrazolon - 5' - sulfonsäur e 32,3 Teile 1-(2'-5'-Dichlo.r)-phenyl-3-methyl-5- pyrazolon-4'-sidfonsäure wählt.
Claims (1)
- PATENTAN SPRL CH Verfahren zur Herstellung saurer Mono- azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel EMI0002.0063 worin R Wasserstoff oder einen aliphatischen Koh lenwasserstoffrest mit mindestens 8 und höchstens 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit 1 Mol einer 1-Aryl-3-methyl=5-pyrazolon- sulfonsäurekuppelt und,wenn R für Wasser stoff steht, den erhaltenen ll onoazofarbstoff in das .Carbonsäurechlorid überführt und dieses mit einem mindestens 8 und höchstens 12 Kohlenstoffatomen aufweisenden Fettalko hol umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH330485T | 1955-01-21 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH330485A true CH330485A (de) | 1958-06-15 |
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| CH330485D CH330485A (de) | 1955-01-21 | 1955-01-21 | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH330485A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2033332A1 (de) * | 1969-02-13 | 1970-12-04 | Bayer Ag | |
| US4965345A (en) * | 1986-10-09 | 1990-10-23 | Basf Aktiengesellschaft | Solvent azo dyes having carboxylic acid functions |
-
1955
- 1955-01-21 CH CH330485D patent/CH330485A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2033332A1 (de) * | 1969-02-13 | 1970-12-04 | Bayer Ag | |
| US4965345A (en) * | 1986-10-09 | 1990-10-23 | Basf Aktiengesellschaft | Solvent azo dyes having carboxylic acid functions |
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