CH331214A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    neuer     Azofarbstoffe       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung neuer metal-  
EMI0001.0004     
    in welcher A einen Rest eines     1-Indazyl-3-          methyl-5-pyrazolons    bezeichnet.  



  Das Verfahren gemäss der vorliegenden  Erfindung zur Herstellung der oben definier  ten neuen     Azofarbstoffe    ist dadurch gekenn  zeichnet, dass     4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfon-          säure        tetrazotiert    und die so erhaltene     Tetrazo-          verbindung    mit 2     Mol    eines     1-Indazyl-3-          methyl-5-pyrazolons    gekuppelt wird.  



  Als Beispiele von     1-Indazyl-3-methyl-5-          pyrazolonen,    die nach dem     erfindungsgemässen     Verfahren verwendet werden können, seien  1-     (5'-Indazyl)        -3-methyl-5-pyrazolon    und 1-     (6'-          Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon    genannt.  



  Das     1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon     und das     1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon     können durch     Diazotieren    von     5-Aminoindazol     bzw.     6-Aminoindazol,

      Reduzieren der so erhal  tenen     Diazoverbindung    zu der     Hydrazinver-          bindung    und Kondensieren der     Hydrazinver-          bindung    mit     Acetessigsäureäthylester    oder mit       Diketen    und Ammoniak sowie     Ringschluss    des  Reaktionsproduktes mittels     Natriumhydroxyd     hergestellt werden.  



  Die nach dem Verfahren gemäss der vor  liegenden Erfindung hergestellten Farbstoffe         lisierbarer        Disazofarbstoffe,    die in     Form    ihrer  freien Säuren die folgende Formel besitzen:    eignen sich zum Färben von     Cellulosefasern,     insbesondere von     Baumwoll-    und Viskose  reyonfasern. Sie färben Baumwolle in leuch  tenden orange- bis scharlachroten Farbtönen,  die bei der     Nachkupferung    eine verhältnis  mässig geringe Farbänderung zeigen und die  eine ausgezeichnete Licht- und Waschechtheit  besitzen.  



  In den folgenden Beispielen sind die Men  genangaben in Teilen gewichtsmässig zu ver  stehen.  



       Beispiel   <I>1</I>  3,7 Teile     4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfon-          säure    werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Die  Lösung wird auf 5  C abgekühlt und zuerst  mit 5 Teilen Salzsäure (Dichte: 1,185) und  anschliessend mit 1,4 Teilen     Natriumnitrit     versetzt.

   Das Gemisch wird     während    30 Mi  nuten bei 0-5  C gerührt und nach Entfer  nung der überschüssigen salpetrigen Säure  einer Lösung von 4,65 Teilen     1-(6'-Indazyl)-3-          methyl-5-pyrazolon,    0,8     Teil        Natriumhydroxyd     und 7,5 Teilen wasserfreiem     Natriumcarbonat     in 100 Teilen Wasser zugesetzt. Das Gemisch  wird bei einer unter 10  C liegenden Tempe  ratur während 16 Stunden     gerührt    und an-      schliessend filtriert. Der feste Rückstand     wird     mit 50 Teilen Wasser gewaschen und getrock  net.

   Das     Produkt    ist ein schwarzes Pulver,  das sich in Wasser unter Bildung einer dun  kelroten Lösung löst, die     Cellulosefasern    aus  einer     alkalischen    oder Glaubersalz enthalten  den Färbeflotte in leuchtenden scharlachroten  Farbtönen färbt. Bei der     Nachkupferung    mit  Kupfersalzen nehmen die Färbungen einen       rötlichorangen    Farbton an, der eine gute  Wasch- und Lichtechtheit besitzt.  



  <I>Beispiel 2</I>  3,7 Teile     4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfon-          säure    werden in der im Beispiel 1 beschrie  benen Weise     tetrazotiert.    Das     tetrazotierte     Produkt     wird    mit einer Lösung von 4,65 Tei-         len        1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon,    0,8 Teil       Natriumhydroxyd    und 7,5 Teilen wasserfreiem       Natriumcarbonat    in 100 Teilen Wasser in der  im Beispiel 1 beschriebenen Weise gekuppelt.

    Es wird ein Farbstoff in Form eines dunkel  roten Pulvers erhalten, das sich in Wasser  unter Bildung einer     dunkelroten    Lösung löst,  die     Cellulosefasern    aus einer alkalischen oder       Glaubersalz    enthaltenden Färbeflotte in     einem     roten Farbton färbt. Bei der Nachbehandlung  der Färbung mit Kupfersalzen entsteht     ein     roter Farbton von guter Wasch- und Licht  echtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Azofarb- stoffe, die in Form ihrer freien Säuren die folgende Formel besitzen EMI0002.0023 in welcher A einen Rest eines 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolons bezeichnet, dadurch ge kennzeichnet, dass 4,4'-Diaminostilben-2,2'-di- sulfonsäure tetrazotiert und die so erhaltene Tetraäoverbindung mit einem 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolon gekuppelt wird. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolon 1-(5'-Indäzyl)-3-methyl-5= pyrazolon verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als 1-Indazyl-3- methyl-5-pyrazolon 1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5- pyrazolon verwendet wird.