CH335784A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AzofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstof% Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer metallisierbarer Dis-
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in welcher A einen Rest eines 1-Indazyl-3-methyl-5- pyrazolons bezeichnet.
Das Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung zur Herstellung der oben definierten neuen Azofarb- stoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass 4,4'-bis-(Amino- benzoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure tetrazotiert und die so erhaltene Tetrazoverbindung mit 2 Mol 1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolon gekuppelt wird.
Als Beispiele von 4,4'-bis-(Aminobenzoylamino)- stilben-2,2'-disulfonsäure, die beim erfindungsgemä ssen Verfahren verwendet werden können, seien die 4,4'- bis - (m-Aminobenzoylamino) - stilben, 2,2'-disul- fonsäure und die 4,4'-bis-(p-Aminobenzoylamino)- stilben-2,2'-disulfonsäure genannt.
Als Beispiele von für das erfindungsgemässe Ver fahren verwendbaren 1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolo- nen können 1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon und 1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon genannt werden.
Das 1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon und das 1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon können durch Diazotieren von 5-Aminoindazol bzw. 6-Aminoinda- zol, Reduzieren der so erhaltenen Diazoverbindung zu der Hydrazinverbindung und Kondensieren der Hydrazinverbindung mit Acetessigsäure-äthylester oder mit Diketen und Ammoniak sowie Ringschluss des Reaktionsproduktes mittels Natriumhydroxyd hergestellt werden.
Die nach dem Verfahren gemäss der vorliegenden Erfindung hergestellten Farbstoffe eignen sich zum Färben von Cellulosefasern, insbesondere von Baum- azofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren die fol gende Formel besitzen: woll- und Viskosereyonfasern. Sie färben Baumwolle in leuchtenden gelborangen bis scharlachroten Farb tönen, die bei der Nachkupferung eine verhältnis mässig geringe Farbänderung zeigen und die eine aus gezeichnete Licht- und Waschechtheit besitzen.
In den folgenden Beispielen sind die Mengen angaben in Teilen gewichtsmässig zu verstehen. <I>Beispiel 1</I> 6,1 Teile 4,4' -bis - (m-Aminobenzoylamino) - stil- ben-2,2'-disulfonsäure werden in 100 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird auf 5 C abgekühlt und zuerst mit 5 Teilen Salzsäure (Dichte: 1,185) und anschlie ssend mit 1,4 Teilen Natriumnitrit versetzt.
Das Ge misch wird während 30 Minuten bei 0=5 C gerührt und nach Entfernung der überschüssigen salpetrigen Säure einer Lösung von 4,65 Teilen 1-(6'-Indazyl)- 3-methyl-5-pyrazolon, <B>0,8</B> Teil Natriumhydroxyd und 7,5 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat in 100 Tei len Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird bei einer unter 10 C liegenden Temperatur während 16 Stun den gerührt und anschliessend filtriert. Der feste Rückstand wird mit 50 Teilen Wasser gewaschen und getrocknet.
Das Produkt ist ein schwarzes Pulver, das sich in Wasser unter Bildung einer dunkelorangen Lösung löst, die Cellulosefasern aus einer alkalischen oder Glaubersalz enthaltenden Färbeflotte in leuch tenden orangen Farbtönen färbt. Bei der Nachbehand lung mit Kupfersalzen nehmen die Färbungen einen gelblichorangen Farbton an, der eine gute Wasch- und Lichtechtheit besitzt.
Wird im obigen Beispiel die 4,4'-bis-(m-Amino- benzoylamino)-stilben-2-2'-disulfonsäure durch eine äquivalente Gewichtsmenge 4,4'-bis-(p-Aminoben- zoylamino)-stilben-2,2'-disulfonsäure ersetzt, so wird ein Farbstoff erhalten, der auf Baumwolle bei der Nachkupferung gelblichorange Farbtöne erzeugt.
<I>Beispiel 2</I> 6,1 Teile 4,4'-bis-(m-Aminobenzoylamino)-stil- ben-2,2'-disulfonsäure werden in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise tetrazotiert. Das tetrazotierte Produkt wird mit einer Lösung von 4,65 Teilen 1-(5'- Indazyl) - 3 -methyl- 5 -pyrazolon, <B>0,8</B> Teil Natrium hydroxyd und 7,5 Teilen wasserfreiem Natriumcar-
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in welcher A ein Rest eines 1-Indazyl-3-methyl-5- pyrazolons ist, dadurch gekennzeichnet, dass 4,4' bis-(Aminobenzoylamino)
- stilben- 2,2' - disulfonsäure tetrazotiert und die so erhaltene Tetrazoverbindung mit 2 Mol eines 1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolons ge kuppelt wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als 1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolon 1-(5'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon verwendet wird. bonat in 100 Teilen Wasser in der im Beispiel 1 be schriebenen Weise gekuppelt.
Es wird ein Farbstoff in Form eines dunkelroten Pulvers erhalten, das sich in Wasser unter Bildung einer dunkelroten Lösung löst, die Cellulosefasern aus einer alkalischen oder Glaubersalz enthaltenden Färbeflotte in einem oran gen Farbton färbt. Bei der Nachbehandlung der Fär bung mit Kupfersalzen entsteht ein oranger Farbton von guter Wasch- und Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säuren die folgende Formel besitzen: 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als 1-Indazyl-3-methyl-5-pyrazolon 1-(6'-Indazyl)-3-methyl-5-pyrazolon verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als 4,4'-bis-(Aminobenzoylamino)- stüben-2,2'-disulfonsäure 4,4'-bis-(m-Aminobenzoyl- amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure verwendet wird. 4.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass als 4,4'-bis-(Aminobenzoylamino)- stilben-2,2'-disulfonsäure 4,4'-bis-(p-Aminobenzoyl- amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure verwendet wird.
Applications Claiming Priority (3)
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1954
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