<B>Procédé de</B> préparation <B>de l'acide</B> téréphtalique L'invention se rapporte à un procédé de préparation de l'acide téréphtalique, à partir du para-diisopropylbenzène.
L'acide téréphtalique est un produit com mercial intermédiaire très utile pour la prépara tion de résines du type polyester, de même que pour la préparation de fibres textiles en résines du type polyester, telles que le téréphtalate de glycol éthylénique, polymérisé. Pour son emploi dans la préparation des résines du type poly ester en général, l'acide téréphtalique peut contenir une assez forte quantité d'acide iso- phtalique, et dans certains cas, un tel mélange permet l'obtention de produits très désirables.
Cependant, pour la préparation de résines polyester destinées à la fabrication des fibres textiles synthétiques, il est nécessaire d'em ployer un acide téréphtalique d'une très grande pureté, de sorte que cette préparation est liée au problème de la production d'une manière économique d'acide téréphtalique de grande pureté.
L'invention a pour objet un procédé d'oxy dation du para-diisopropylbenzène en acide téréphtalique convenant particulièrement à l'ob tention d'acide téréphtalique de grande pureté.
Le procédé selon l'invention est caractérisé par l'oxydation catalytique du para-diisopropyl- benzène à l'aide d'un gaz constitué au moins en partie par de l'oxygène en présence d'un sol vant du para-diisopropylbenzène qui est prati quement inerte à l'oxydation dans les conditions opératoires, et d'au moins un composé oxygéné d'un métal lourd, agissant comme catalyseur.
Le solvant, qui permet d'effectuer la réac tion en phase liquide, peut être un acide alipha tique de deux à huit atomes de carbone ou un acide arylaliphatique inférieur, par exemple les acides acétique, propionique, butyrique, pen- tanoïque, isobutyrique, phénylacétique, bêta- ethoxyacétique et semblables. La solution peut contenir environ 10 à 90 % de solvant, de pré férence de 12 à 40 %.
En outre, on peut y ajouter un peroxyde organique ou une substance formant facilement un tel peroxyde en présence d'oxygène gazeux, comme le peroxyde de ben- zoyle, l'acide perbenzoïque, l'acide peracétique l'aldéhyde acétique et les aldéhydes semblables à 3-5 atomes de carbone dans la molécule, l'acétone et les cétones semblables contenant 4 à 6 atomes de carbone dans la molécule, l'éther diéthylique et les éthers semblables con tenant de 5 à 10 atomes de carbone dans la molécule, l'hexène,
le cyclohexène et les olé fines semblables contenant 7 à 12 atomes de carbone dans la molécule, etc., ou des peroxy des inorganiques ; ces substances peuvent être présentes à une concentration d'environ 0,05 à environ 25 % par rapport au poids de l'hydro- carbure que l'on oxyde.
Les composés de métaux lourds pouvant être utilisés comme catalyseurs. comprennent ceux des éléments des nombres atomiques 23 à 29 inclusivement, soit ceux du manganèse, du fer, du nickel, du cobalt, du chrome, du vana dium et du cuivre, ainsi que ceux des éléments des nombres atomiques 80 à 82, inclusivement, et de point d'ébullition inférieur à 16400, soit du mercure et du plomb. Ces composés peu vent être des oxydes, des hydroxydes ou des sels organiques des métaux, ou encore des mélanges de ces derniers.
Les sels organiques peuvent dériver d'un ou plusieurs acides formés dans le mélange réactionnel ou d'acides carboxyliques aliphatiques de deux à huit atomes de carbone, ou encore d'acides naphténiques, de l'acide té- réphtalique ou de l'acide linoléique. Ces acides peuvent être préparés de manière connue. On peut également utiliser comme catalyseurs des mélanges de composés oxygénés de métaux lourds.
On décrit ci-après, à titre d'exemple, un mode d'exécution du procédé.
On emploie un récipient de réaction con venable à surface interne résistant à la corro sion (verre, céramique, ou métal ou alliage résistant à la corrosion), muni de moyens d'agi tation, de moyens pour refroidissement indirect et d'une entrée d'air. On ajoute au para-diiso- propylbenzène de l'acide acétique ou l'un des solvants définis ci-dessus,
de préférence à rai- son de 12 à 40 % en poids de la solution ré- sultante,
avec environ 10 % en poids de téré- phtalate ou d'acétate ou de linoléate de manga nèse, on amène la température à environ 125 à 180() C, et on fait passer l'air au travers à raison de 40 - 80 parties (en poids pour 100 parties de para-diisopropylbenzène) par heure, pendant environ 25 à 35 heures.
Ceci produit une oxydation partielle ou conversion de l'hy drocarbure en acide dicarboxylique d'environ 20 - 40 0/0. L'acide résultant est solide, et est séparé par filtration ou essorage ou par tout autre moyen convenable. Le filtrat est recyclé en le retournant à l'appareil d'oxydation pour servir à une nouvelle opération. L'acide brut est lavé avec environ 2 volumes d'eau, puis de préférence avec encore 2 volumes d'acide chlor hydrique dilué (1 - 5 0/0) pour en enlever tout reste de catalyseur, puis de nouveau avec en viron 2 volumes d'eau, et enfin séché. Cet acide téréphtalique convient très bien, après encore un minimum de purification, à la préparation de produits textiles synthétiques ou de résines polyester .
Par l'emploi d'un nombre élevé de cycles, on réalise d'une façon économique une très haute conversion du para-diisopropyl- benzène en acide téréphtalique.
Le procédé selon l'invention peut être réa lisé en partant de para-diisopropylbenzène de grande pureté isolé à partir d'une fraction de diisopropylbenzène séparée d'un mélange réac tionnel contenant les diisopropylbenzènes iso mères avec du monoisopropylbenzène et des polyisopropylbenzènes supérieurs, ce mélange résultant de la réaction du benzène avec du pro pylène en présence d'un catalyseur inorganique à réaction acide,
comme décrit dans le brevet N0320743. De plus la préparation de l'acide téréphtalique peut être effectuée en continu et en liaison avec la réaction du propylène et du benzène et les opérations de purification sub séquentes.
Un caractère très avantageux du procédé selon l'invention réside dans la possibilité de convertir le para-diisopropylbenzène en acide téréphtalique avec un rendement presque théori que, sans qu'il se forme des quantités économi quement indésirables de sous-produits. Du point de vue économie, cela est très apprécia ble, d'autant plus que l'utilité pratique du pro cédé réside uniquement en l'obtention du pro duit cherché, l'acide téréphtalique.