CH334152A - Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer PiperidineInfo
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Description
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Verfahren- zur Herstellung neuer Piperidine Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Pipe- ridine der Poriiiel
EMI1.8
worin Ph einen gegebenenfalls substituierten Plienylrest, R Wasserstoff oder einen niederen All-=lrest und R' einen niederen Alkylrest bedeutet.
Die Phenylreste können unsubstituiert sein oder eine oder mehrere niedere Alkyl- oder Alkoxy gruppen oder Halogenatome enthalten. Nach der Erfindung sollen insbesondere solche Piperidine der obigen Formel, in welcher R für Wasserstoff steht, hergestellt werden, vorzugsweise das 2-(1'-Phenyl-pro- pyl )
-piperidin der Formel
EMI1.27
Die neuen Piperidine und ihre Salze haben eine stimulierende Wirkung auf das zentrale Nervensystem und zeigen eine Motilitätsstei- gerung. Sie können als Heilmittel mit stimu- lierender Wirkung verwendet werden.
Die neuen. Piperidine werden erfindungs- gemäss erhalten, wenn man Piperidine, die in 2-Stellung einen 1-phenvlsubstituierten unge- sättigten niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest aufweisen, mit hydrierenden Mitteln behandelt. Erhaltene sekundäre Pipe- ridine können am Ringstickstoff durch einen niederen Alkylrest substituiert und von erhaltenen Piperidinen ihre Salze hergestellt werden. Die Substitution eines Niederalkyl- restes am Stickstoff erfolgt in bekannter Weise.
Die Ausgangsstoffe werden beispielsweise durch Abspaltung von Wasser aus entsprechenden Oxyverbindungen, die nach Patent Nr. 328909 erhalten werden können, hergestellt.
Je nach der Arbeitsweise erhält man die neuen Verbindungen in Form ihrer Basen oder Salze. Aus den Salzen können in bekannter Weise die freien Piperidine gewonnen werden. Von letzteren wiederum lassen sieh durch Umsetzung mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, Salze gewinnen, wie z.
B. der Halogen wasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, R.hodanwasserstoffsäure. Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Malon- säure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Methansul- fonsäure, Äthansulfonsäure, Oxyäthansulfon- säure, Benzol- oder Toluolsulfonsäure oder von therapeutisch wirksamen Säuren.
Entsteht bei den obigen Umsetzungen ein weiteres asymmetrisches Kolilenstoffatoin, so werden die Verfahrensprodukte in Form von Raeematgemischen erhalten. Diese lassen siele
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durch iibliche Methoden, wie Kristallisation, trennen.
Zwischen Gewichtsteil und Volumteil be- 4teht in dem nachfolgenden Beispiel die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 10 Gewichtsteile 2-(1'-Phenyl-äthyliden)- piperidin, gelöst in 80 Volumteilen Eisessig, werden mit. 0,2 Gewichtsteilen Platinoxyd als Katalysator bei .10 in einer Wasserstoffatmosphäre so lange geschüttelt, bis die theoretische Menge Wasserstoff aufgenommen ist. :\ach dem Abfiltrieren des Katalysators wird der Eisessig im Vakuum abgedampft, der Rückstand mit. konzentrierter Natronlauge alkalisch gestellt und das dabei ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Waschen und Trocknen des Ätherextraktes wird das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert.
Das entstandene 2 -(1' - Phenyl- äthyl)- piperidin siedet bei 133-135 112 mm und bildet mit Chlorwasserstoff in Essigester ein Hydrochlorid vom F. 180-182 .
Der oben erwähnte Ausgangsstoff wird durch Wasserabspaltung aus 15 (sewiclits- teilen 2-(1'-Phenyl-1'-oxy-äthyl)-pipcridin mit 100 Gewichtsteilen 75 /aiger Schwefelsäure bei 160 erhalten. Die Base ist ciri gelbes Ö1 vom Kp. 135-137 /14 mm und bildet mit Pikrinsäure ein Pikrat vom F. 117-1191).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung neuer 1'il)eri- dine der Formel EMI2.36 EMI2.37 worin Ph einen gegebenenfalls substünierten Phen@-lrest, R Wasserstoff oder einen iliecleren Alkylr est und R' einen niederen Alle .#-1 r-est bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dal.', illan Piperidine, die in 2-Stellung einen 1-1ilicilV1substituierter ungesättigten niederen :iIi1ünitischen Kohlenwasserstoffrest aufwcisvii. iilit livdrierenden -Mitteln behandelt. EMI2.38 L \ TERANSPRUCII Verfahren nach Patentanspruch, daclnrch gekennzeichnet, dass man erhaltene selcuii(liire Piperidine am Ringstickstoff dureli niederen Alky liest substituiert.
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| CH334152D CH334152A (de) | 1954-09-22 | 1954-09-22 | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidine |
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