CH335400A - Verfahren zur Herstellung von die Ausscheidung von Heilmitteln verzögernden Substanzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von die Ausscheidung von Heilmitteln verzögernden SubstanzenInfo
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
Verfahren zur Herstellung von die Ausscheidung von Heilmitteln verzögernden Substanzen
Es ist bekannt (deutsches Patent Num- mer 944949), dass bestimmte Dialkylsulfamide der Formel
EMI1.1
<tb> <SEP> , <SEP> Alkyl
<tb> HOOC- < -SOa-N
<tb> <SEP> Alkyl
<tb> hei der Anwendung zusammen mit Penicillin bei einer gegebenen Penicillindosierung eine erhöhte Penicillinkonzentration im Blutplasma herbeiführen und die Ausscheidmg des Penicillins durch die Nieren verzöge-rn.
Es wurde nun gefnnden, dass man wesent- lich wirksamere Substanzen, welche die Aus- scheidung von Heilmitteln, wie p-Aminosalieylsäure oder Penicillin oder von Röntgen- kontrastmitteln und ähnlichen im mensch- lichen Wörper angewendeten Substanzen ver zögern, erhält, wenn man eine Carboxybenzol- sulfonsäure oder ein unmittelbar das gleiche Reaktionsprodukt ergebendes funktionelles Derivat einer solchen mit Dibenzylamin oder einem Kernsubstitutionsprodukt desselben zu einem Sulfonamid umsetzt.
Die erhaltenen Produkte entsprechen der
EMI1.2
Formel
<tb> <SEP> /CHz
<tb> <SEP> HOOC----SOz-N
<tb> <SEP> \H.- < )
<tb> worin die Benzolkerne weitere Substituenten enthalten können.
Die so erhaltenen Produkte sind den bekannten Ausscheidungsverzogerern, z. B. dem im Handel befindlichen p-Carboxy-benzol dipropylsulfamid, stark überlegen. Die Titer von p-Amino-salizylsäure und Penicillin werden durch sie im Gegensatz zu p-Carboxy-ben- zoldipropylsulfamid so überhöht, dass einem Resistentwerden der Tuberkelbakterien durch eine ausreichende Konzentration vorgebeugt und ein genügendes Konzentrationsgefälle zum erkrankten Gewebe gewährleistet werden kann.
p-Carboxy-benzoldibenzylsulfamid hält im Gegensatz zu p-Carboxy-benzoldipropyl- sulfamid während der Einwirkungszeit die Acetyliernng der p-Amino-salizylsäure weitgehend zurück, so dass die Gesamt-p-Aminosalizylsäure-Werte fast vollständig durch freie p-Amino-salizylsäure dargestellt werden. p Carboxy-benzoldibenzylsulfamid ist wesentlich weniger giftig als das entsprechende Dipropylsulfamid.
Beispiel
In eine wässrige Suspension von 591 g (3 Mol) Dibenzylamin in 500 cm3 destilliertem Wasser trägt man bei 20 unter Rühren 220 g (1 Mol) p-Carboxy-benzolsulfochlorid ein. Die Temperatur soll 25 nicht überschreiten. Ist alles eingetragen, rührt man noch 10 bis 12 Stunden bei Zimmertemperatur. Dann stellt man mit 20"/piger Salzsäure kongosauer und saugt das Gemisch von p-Carboxy-benzoldibenzylsulfamid und Dibenzylamin-chlor- hydrat ab. Nun löst man in einem Überschuss von 2n. Natronlauge und äthert mehrmals aus, um das Dibenzylamin zu entfernen.
Aus der wässrigen alkalischen Schicht fällt man mit verdünnter Salzsäure das p-Carboxybenzoldibenzylsulfamid aus. Man saugt ab und wäscht mit Wasser neutral. Aus Alkohol um- kristallisiert, erhält man das p-Carboxy-benzoldibenzylsulfamid in weissen verfilzten Nadeln vom Fp. 206 .
Der Äther wird abdestilliert und das wiedergewonnene Dibenzylamin zu weiteren Umsetzungen verwandt.
Produkte von ähnliehen Eigenschaften erhält man. wenn man anstelle des Dibenzyl- amins seine Kernsubstitutionsprodukte verwendet, welche znm Beispiel ein-oder mehr mals Hydroxyl, Alkyl, Alkyloxy oder Halogen enthalten.
PATENTANSPR. UCH
Verfahren zur Herstellung von die Aus- seheidung von Heilmitteln verzögernden Substanzen, dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Carboxybenzolsulfonsäure oder ein unmittelbar das gleiehe Reaktionsprodukt ergebendes funktionelles Derivat einer solehen mit Dibenzylamin oder einem Kernsubstitu- tionsprodukt desselben zu einem Sulfonamid umsetzt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. bis 12 Stunden bei Zimmertemperatur. Dann stellt man mit 20"/piger Salzsäure kongosauer und saugt das Gemisch von p-Carboxy-benzoldibenzylsulfamid und Dibenzylamin-chlor- hydrat ab. Nun löst man in einem Überschuss von 2n. Natronlauge und äthert mehrmals aus, um das Dibenzylamin zu entfernen.Aus der wässrigen alkalischen Schicht fällt man mit verdünnter Salzsäure das p-Carboxybenzoldibenzylsulfamid aus. Man saugt ab und wäscht mit Wasser neutral. Aus Alkohol um- kristallisiert, erhält man das p-Carboxy-benzoldibenzylsulfamid in weissen verfilzten Nadeln vom Fp. 206 .Der Äther wird abdestilliert und das wiedergewonnene Dibenzylamin zu weiteren Umsetzungen verwandt.Produkte von ähnliehen Eigenschaften erhält man. wenn man anstelle des Dibenzyl- amins seine Kernsubstitutionsprodukte verwendet, welche znm Beispiel ein-oder mehr mals Hydroxyl, Alkyl, Alkyloxy oder Halogen enthalten.PATENTANSPR. UCH Verfahren zur Herstellung von die Aus- seheidung von Heilmitteln verzögernden Substanzen, dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Carboxybenzolsulfonsäure oder ein unmittelbar das gleiehe Reaktionsprodukt ergebendes funktionelles Derivat einer solehen mit Dibenzylamin oder einem Kernsubstitu- tionsprodukt desselben zu einem Sulfonamid umsetzt.
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| CH335400D CH335400A (de) | 1954-07-15 | 1955-07-13 | Verfahren zur Herstellung von die Ausscheidung von Heilmitteln verzögernden Substanzen |
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| CH (1) | CH335400A (de) |
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1955
- 1955-07-13 CH CH335400D patent/CH335400A/de unknown
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