CH335676A - Verfahren zur Herstellung neuer Oxdiazole - Google Patents

Description

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    Verfahren      zur      Herstellung   neuer    OxdiazoIe   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung neuer, farbloser    1,3,4-Oxdiazolverbin-      dungen   der Formel 
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 worin    =R   und    R1   aromatische Reste bedeuten, von denen mindestens einer eine    Oxygruppe   mit    phenoli-      schem   Charakter in    o-Stellung   zur Verknüpfungsstelle mit dem    Oxdiazolring   und mindestens ein Halogenatom enthält und mindestens einer eine    Sulfonsäure-      gruppe   aufweist. 



  Zu diesen Verbindungen gelangt man, wenn man    Diacylhydrazine   der allgemeinen Formel 
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 worin R und    R1   von    chromophoren   Gruppen freie aromatische Reste bedeuten, von denen mindestens einer in    o-Stellung   zur -GO-Gruppe eine    Oxygruppe   mit    phenolischem   Charakter und    mindestens   ein Halogenatom enthält und mindestens einer eine    Sulfon-      säuregruppe   aufweist, mit    ringschliessenden   Mitteln behandelt. 



  Die als Ausgangsstoffe dienenden    Diacylhydra-      zine   können in an sich bekannter Weise aus    Hydrazin   oder dessen Salzen und durch    Oxygruppen   und Halogenatome bzw.    Sulfonsäuregruppen   weitersubstituierte    Benzoesäurehalogenide   erhalten werden.

   Als ringschliessende Mittel eignen sich insbesondere    nicht-      sulfonierende   ringschliessende Mittel wie    Thionylchlo-      rid.   Besonders vorteilhafte Ausgangsstoffe sind diejenigen    Diacylhydrazine   der angegebenen Formel, worin R und    R,      Benzolringe   sind und in welchen einer dieser Reste    mindestens   ein    Chloratom      enthält.   



  Die nach dem vorliegenden    Verfahren   erhältlichen neuen    Oxdiazole   sind wertvolle Verbindungen, die sich für verschiedene Verwendungszwecke eignen. Sie besitzen die Eigenschaft, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und eignen sich deshalb dazu, in    ver-      schiedentsen   Materialien die bekannten, durch derartige Strahlen hervorgerufenen Schädigungen zu verhindern. 



  Weiterhin besitzen die neuen Verbindungen aus wässerigen Lösungen in Form ihrer Salze, vorzugsweise der    Alkalisalze,   angewendet ein ausgesprochenes Ziehvermögen für    animalische   Fasern, wie Wolle, Pelze, Haare, Federn und andere ähnliche    fibröse   Materialien. Diese Materialien werden durch die Imprägnierung weitgehend gegen den Befall durch tierische Schädlinge, insbesondere gegen die    Larven   der    Kleidermotte      (Tineola      biseliella),   geschützt.

   Im allgemeinen erweisen sich geringe Mengen der    Oxdiazol-      verbindungen   in der Grössenordnung von einigen Prozenten (auf das Fasermaterial berechnet) als sehr    wirksam.   Die    Oxdiazolverbindungen   können für sich allein, zusammen mit andern    Schutzmitteln   oder auch mit Farbstoffen zusammen zur Anwendung gelangen. 



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



  Beispiel 44,2 Teile    3,5-Dichlor-2-oxy-1-benzoesäure-mono-      hydrazid   werden in 400    Volumteilen      Toluol   suspendiert. Zu dieser Suspension werden 48,4 Teile    m-      Sulfo-benzoylchlorid   zugegeben, die Temperatur langsam bis zum Siedepunkt des    Toluols   gesteigert und anschliessend 5 bis 6 Stunden am    Rückfluss   gekocht, nach welcher Zeit die    Salzsäureentwicklung   beendet ist. Nun werden innert 30 Minuten 28 Teile Thionyl- 

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    chlorid      zugetropft   und weitere 12 Stunden am Rückfluss gehalten. Danach kühlt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur, filtriert, wäscht mit    Toluol   und trocknet.

   Man löst das Rohprodukt in etwas mehr als der berechneten Menge verdünnter    Natriumhydroxydlösung   bei 60 bis 70 , filtriert von Spuren Unlöslichem und bringt das Kondensationsprodukt der Formel 
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 durch Zusetzen von    aussalzenden      Mitteln,   wie z. B.    Natriumchlorid,   zur    Abscheidung.   Man kühlt, filtriert, wäscht mit verdünnter    Natriumchloridlösung   und trocknet. 



  Das als Ausgangsprodukt verwendete Monohydrazid der.    3,5-Dichlor-2-oxy-l-benzoesäure   kann durch mehrstündiges Kochen von    3,5-Dichlor-2-oxy-      1-benzoesäure-methylester   mit einem    UTberschuss   von    Hydrazinhydrat   in Alkohol hergestellt werden (farblose Nadeln vom    Schmelzpunkt   228 bis 231 ).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 1,3,4-Oxdiazol- verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Di- acylhydrazine der allgemeinen Formel R-C-HN-NH-C-RI O O worin R und R1 von chromophoren Gruppen freie aromatische Reste bedeuten, von denen mindestens einer in o-Stellung zur -CD-Gruppe eine Oxygruppe mit phenolischem Charakter und mindestens ein Halogenatom enthält und mindestens einer eine Sul- fonsäuregruppe aufweist, mit ringschliessenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Diacylhydrazine der angegebenen Formel als Ausgangsstoffe verwendet, worin R und R1 Benzolringe darstellen. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Diacylhydrazine der angegebenen Formel als Ausgangsstoffe verwendet, in welchen einer der Reste R und R1 mindestens ein Chloratom enthält. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man nichtsulfonierende ringschlie- ssende Mittel verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als ringschliessendes Mittel Thionylehlorid verwendet.