CH335678A - Procédé de préparation de nouveaux composés chimiques - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    de nouveaux composés     chimiques       La présente invention a pour objet un procédé  de préparation de composés chimiques nouveaux  dérivant de     sels-alcoolates    métalliques d'acides     hydr-          oxy-cycloimidiniques    quaternaires substitués, pro  duits que l'on appellera au cours de la présente des  cription       cycloimidates     .  



  Les       cycloimidates      présentent une grande  utilité car ils possèdent des propriétés prononcées  permettant de les utiliser comme détergents, agents  moussants, agents mouillants, agents émulsionnants,  agents dispersants, agents fongicides et aussi comme  agents désodorisants. Ces produits sont très solubles    dans l'eau, stables dans des solutions aqueuses dont  le pH est compris entre 1 et 14 et ne sont pas pré  cipités de leur solution par les sels normalement  présents dans l'eau dure. En outre, ils n'ont aucun  effet vésicant ou toxique vis-à-vis de     l'homme    ou des  animaux.

   Ils constituent des agents tensioactifs et  peuvent servir parfaitement comme détergents syn  thétiques, comme plastifiants et comme produits  auxiliaires en teinture pour les textiles et les appli  cations apparentées, tout spécialement dans le la  vage et le nettoyage des fibres et des textiles de  coton. On peut aussi les utiliser comme germicides,  fongicides et antiseptiques.

      Les       cycloimidates      répondent à la formule générale (I) ci-après  
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    formule dans laquelle R représente un radical  d'hydrocarbure d'au moins 4 atomes de carbone et,  de préférence, de pas plus de 18 atomes de carbone ;  les radicaux     R.,    , qui peuvent être identiques ou diffé  rents, sont des radicaux d'hydrocarbure aliphatique  ayant de 1 à 4 atomes de carbone, par exemple  - CH. - , -     C-IHI    - ,  -     CBHc    - , et -     C4H8    -    les deux radicaux M représentent chacun un métal  alcalin qui sera, dans la plupart des cas, le sodium ou  le potassium.  



  On sait que la présence simultanée en solution  aqueuse de produits tensioactifs cationiques et de  produits     ténsio-actifs    anioniques se traduit par la  production ou par la formation de composés inso  lubles dans l'eau ; on sait aussi que l'addition d'un  agent tensioactif anionique à une solution aqueuse      d'un autre agent tensioactif anionique se traduit  par une combinaison simplement physique des  agents précités et qu'aucune réaction ne se produit  entre eux.  



  Les       cycloimidates      précités se comportent       généralement    comme des produits     anioniques    dans  des solutions aqueuses ayant un pH supérieur à 7  et l'on devait, par conséquent, s'attendre à ce que  ces       cycloimidates      en solution aqueuse ne se  combinent que physiquement, avec -des agents     ten-          sioactifs    et qu'aucune autre réaction ne se produise  entre les produits précités.

   Au cours des essais en  trepris, on a découvert qu'on peut faire réagir les        cycloimidates      avec certains agents tensioactifs       anioniques    à un pH de 7 ou supérieur pour donner       naissance    à des produits de réaction solubles dans  l'eau. En plus de la découverte ci-dessus, on a  encore découvert que les solutions aqueuses de ces  produits de réaction présentent des viscosités supé  rieures à celles des solutions aqueuses correspon  dantes des       cycloimidates      et en outre des pro  priétés moussantes améliorées par rapport à celles  des       cycloimidates      à des dilutions extrêmement  faibles et dans des conditions de dureté extrême de  l'eau utilisée.

   Les produits de réaction obtenus ne  sont ni toxiques ni irritants pour la peau humaine.  On a trouvé qu'ils sont éminemment utiles comme  détergents d'un emploi général comme,     par    exem  ple, pour le lavage des voitures, de la vaisselle, des  tissus, etc.  



  Conformément à la présente invention, on fait  réagir à un pH de 7 à 9 un       cycloimidate      de for  mule générale (1) avec un agent tensioactif     anioni-          que    de formule     générale    (II) ci-après, pour obtenir  un     composé    nouveau soluble dans l'eau ayant la  formule générale (III) ci-après et présentant en  même temps des propriétés prononcées d'agents  mouillants, de détersifs et tensioactives, tout en  étant susceptible de donner en solutions aqueuses  des mousses volumineuses et stables.

    
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    Dans ces formules,     R3    représente un atome d'hydro  gène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique ayant  de 1 à 8 atomes de carbone ;     R4    représente un radical  d'hydrocarbure de 1 à 12 atomes de carbone ; X  représente     (S03)    ou<I>(O -</I>     S03)   <I>;</I> M représente un  métal alcalin et de préférence le sodium ou le po  tassium ; enfin R, aussi bien que     R_,    ont déjà été  définis à l'occasion de la description de la formule I  ci-dessus.

      En général, on exécute cette réaction au sein  d'une solution contenant les composés I et II et à  laquelle on a ajouté une certaine quantité d'un pro  duit acide, comme un acide minéral fort, par exem  ple de l'acide chlorhydrique, de l'acide sulfurique  ou un acide équivalent pour abaisser le pH de la  solution à la valeur mentionnée, tout en maintenant  la masse à une température comprise approximati  vement entre     38     C et 930 C.

   Au cours de la ré  action exécutée dans les conditions précitées, le  groupe     hydroxy    quaternaire du composé de formule  (I) se combine avec le métal du composé de for  mule (II) pour donner l'hydroxyde du métal et le  métal du groupe     OM    du composé ayant la formule  (I), se trouve remplacé par de l'hydrogène par l'effet  de l'addition de l'agent acide qui réagit aussi, au  moins en partie, avec l'hydroxyde métallique, pour  donner naissance à un sel soluble dans l'eau. On  peut utiliser directement la solution résultante  comme agent tensioactif, comme agent mouillant ou  comme détergent dans les applications déjà men  tionnées au sujet des       cycloimidates     .

   Bien que les  quantités du composé de la formule I et du com  posé de la formule II puissent être équimoléculaires,  pour obtenir un bon rendement en composé de for  mule III, on peut aussi utiliser un excès de l'un ou  de l'autre et en général on utilise un rapport molé  culaire entre le composé de la formule I et le com  posé de la formule II qui correspond à 2 moles du  premier pour 1 à 3 moles du dernier.  



  Un mode d'exécution préféré du procédé de la  présente invention consiste à dissoudre tout d'abord  un composé de la formule I dans de l'eau, puis à  régler le pH de cette solution à environ 12-13 (ce  pH étant mesuré électriquement) en ajoutant, si  nécessaire, de la soude caustique aqueuse. On élève  la température de la solution précitée à     38o    -     93     C  et de préférence, dans la pratique industrielle, à  600 C.

   On dissout ensuite une certaine quantité du  composé de la formule II dans de l'eau dans un  récipient séparé et l'on ajoute cette solution à la  première solution, puis on maintient la masse à la  température correspondant à la gamme précitée tout  en l'agitant continuellement; on ajoute ensuite un  produit acide pour réduire le pH à un niveau com  pris approximativement entre 7 et 9 et de préfé  rence voisin de 8,2 à 8,7. A la fin de l'addition du  produit acide, on continue encore à agiter et l'on  maintient la température de la masse pendant en  viron 10 à 20 minutes, laps de temps après lequel      on laisse refroidir la solution qui constitue alors le  produit terminé.  



  Dans les exemples ci-dessous, toutes les parties  sont, sauf mention contraire, des parties en poids.  <I>E<U>xemple 1</U></I>  On chauffe une solution de 400 parties de       cy-          cloimidate          laurique    dans 600 parties d'eau, ap  proximativement à     60o    C et l'on règle son pH à 12   13 (ce pH étant mesuré électriquement) au moyen  d'une addition de soude caustique. Tout en agitant  continuellement et en maintenant la température  précitée, on ajoute une solution de 400 parties de       lauramido-éthyl-sulfate    de sodium  
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    dans 600 parties d'eau.

   On ajoute encore, tout en  agitant et en maintenant la température, de 30 à  40 parties environ d'une solution d'acide chlorhydri  que à 32     %,    ce qui abaisse le pH de la masse à un  niveau compris entre 8,2 et 8,7. On continue à agi  ter et l'on maintient la température pendant environ  10 minutes encore.

   Le produit résultant est consti  tué par une solution du produit de réaction nouveau  ayant la formule ci-après  
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    <I><U>Exemple 2</U></I>  On utilise le même mode d'exécution et les mê  mes composés que dans l'exemple ci-dessus, sauf  que l'on met en     oeuvre    200 parties seulement de       lauramido-éthyl-sulfate.    Dans ce cas, le produit ré  sultant est constitué par une solution d'un produit  de réaction dont la formule est représentée à la fin  de l'exemple 1 conjointement avec du       cycloimi-          date          laurique    de départ n'ayant pas réagi, dans la  proportion approximative de 2 parties du premier  pour une partie du second.  



  . Dans les exemples 3 et 4 ci-après, on procède  comme décrit dans l'exemple 1, sauf que l'on met  en     oeuvre    les composés mentionnés ; la quantité de       solution        d'acide        chlorhydrique    à     32        %        est        variable     afin d'obtenir le pH indiqué dans l'exemple 1. Les    produits de réaction sont mentionnés dans les exem  ples 3 et 4.  



  <I><U>Exemple 3</U></I>  On utilise 400 parties de     lauroyl          cycloimi-          date      (le même que dans l'exemple 1) dans 600  parties d'eau. On utilise d'autre part 400 parties  de     lauroyl-taurate    de sodium  
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    dans 600 parties d'eau.  



  Formule du produit de réaction  
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    <I><U>Exemple 4</U></I>  On utilise 450 parties de     myristoyl-         cycloimi-          date      que l'on dissout dans 700 parties d'eau<B>;</B>  d'autre part, on utilise 300 parties de     lauramido-p-          benzène-sulfonate    de sodium  
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    que l'on dissout dans 450 parties d'eau.

    Formule du produit de réaction  
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      Au lieu de régler tout d'abord le pH du       cyclo-          imidate      à 12 - 13 avant l'addition du composé  ayant la formule II, on peut dissoudre ensemble I  et II et régler le pH de cette solution à au moins  10, si nécessaire par addition de soude caustique, et  porter sa température à     381,    C - 930 C pour qu'elle  soit prête à     recevoir    l'agent acide destiné à abaisser  son pH à 7 à 9. On peut ajouter la quantité néces  saire d'agent acide ou bien avant, ou bien après que  l'on a porté la solution se trouvant à un pH de 10  ou davantage à une température comprise dans la  gamme allant de 380 C à 930 C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un composé de for mule EMI0004.0005 caractérisé en ce que l'on fait réagir à un pH de 7 à 9 des composés répondant aux formules I et II ci-après EMI0004.0006 EMI0004.0007 formules dans lesquelles : les radicaux R, qui peu vent être identiques ou différents sont des radicaux d'hydrocarbure ayant au moins 4 atomes de car bone ; les radicaux R., qui peuvent être identiques ou différents, sont des radicaux d'hydrocarbure ali phatique de 1 à 4 atomes de carbone ;

   R., est un atome d'hydrogène ou un radical d'hydrocarbure aliphatique de 1 à 8 atomes de carbone ; et R, est un radical d'hydrocarbure de 1 à 12 atomes de car bone ;<I>X</I> est un groupe - SO; ou<I>- O -</I> SO; <I>;</I> et M représente un métal alcalin. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on ajoute à une solution contenant un com posé de la formule I et un composé de la formule II une quantité d'un agent acide suffisante pour abais ser le pH à un niveau compris entre 7 et 9 et en ce que l'on maintient la température du mélange entre 38,, C et 93o C. 2.

   Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, caractérisé en ce que, avant l'addi tion de l'agent acide, la solution des composés ré pondant à la formule I et à la formule II présente un pH d'au moins 10. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le rapport moléculaire du composé de la for mule I au composé de la formule II est de 2 moles du premier pour 1 à 3 moles du second. 4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on exécute la réaction à une température comprise entre 38 C et 930 C.