CH336836A - Verfahren zur Herstellung neuer Aldehyd-Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Aldehyd-DerivateInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Aldehyd-Derivate Gegenstand des schweiz. Patentes Nr. 306510 ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Aldehydderivates, das erhalten wird durch Umsetzung von Methionin mit Formaldehyd und eine bedeutende bakterizide und bakteriostatische Wirkung aufweist. Es wurde nun gefunden, dass die Umsetzungsprodukte, wie sie erhalten werden durch Umsetzung von schwefelfreien Monoamino-mono- oder -dicarbon- säuren oder Diamino-monocarbonsäuren mit Aldehyden, die 1-10 C-Atome enthalten, in alkalischer bis neutraler Lösung in freier Form oder als Salze ebenfalls eine bakterizide und bakteriostatische Wirkung gegen eine grosse Anzahl von gram-negativen und gram-positiven Bakterien besitzen, die weit stärker ist als die der einzelnen Reaktionskomponenten, selbst wenn diese gemeinsam appliziert werden, Als aliphatische, schwefelfreie Monoaminomonokarbonsäuren kommen z. B. oder bB-Alanin, Glykokoll usw., als Monoamino-dikarbonsäuren z. B. Glutaminsäure, Asparaginsäure usw. und als Diamino-monokarbonsäuren z. B. Arginin oder Lysin in Betracht. Als Aldehyde mit 1--10 Kohlenstoffatomen kann man sowohl aliphatische als auch karbozyklische oder heterozyklische Aldehyde verwenden. Bevorzugt werden Formaldehyd, Acetaldehyd, Benzaldehyd, Anisaldehyd, Furfural, Nitrofurfural usw. Zur Durchführung der Umsetzung ist die Anwesenheit äquivalenter Mengen an Basen nicht er forderlich; es genügt, wenn das an sich saure Reaktionsgemisch so weit alkalisiert wird, dass sein pH-Wert mindestens 7 beträgt. Als Basen können z. B. Metallhydroxyde verwendet werden, wobei diejenigen der Alkalimetalle mit dem entstandenen Aldehyd-Aminosäure-Umsetzungsprodukt in Wasser leicht lösliche Salze bilden, während die mit Erdalkalien entstehenden Salze schwerer löslich sind. Die Erdalkalisalze können auch in einfacher Weise durch doppelte Umsetzung der Alkalisalze mit Erdalkalisalzlösungen erhalten werden. Beispiel 1 10 Teile a-Alanin, suspendiert in 50 Teilen Wasser, werden durch Zugabe von 15 Teilen 1SB/oiger Natronlauge unter Erwärmen auf 50 bis 600 C in Lösung gebracht. Dann gibt man bei dieser Temperatur unter Rühren 8,5 Teile 40 Vol.o/cr Formaldehydlösung zu und lässt unter Rühren auf Zimmertemperatur abkühlen. Die erhaltene klare Lösung filtriert man anschliessend zur Entfernung der Na-ionen durch eine mit einem Kationen-Austauschharz (wie Amberlite oder Dowex [Markenprodukte]) beschickte Säule, engt das Filtrat im Vakuum weitgehend ein und isoliert das N-Oxymethyl-cc-alanin durch Ausfällung mit Aceton. Es bildet nach Umkristallisieren aus wässrigem Aceton farblose Kristalle, die in Wasser leicht löslich sind. Beispiel 2 Verwendet man bei einem Ansatz gemäss Beispiel 1 zur Alkalisierung 22,5 Teile 200/obiger Natronlauge (= 1 Äquivalent), so erhält man ein Re aktionsgemisch, aus welchem durch Eindampfen im Vakuum direkt das Na-Salz des N-Oxymethyl-aalanins gewonnen werden kann. Dieses stellt ein farbloses, bis 3000 C nicht schmelzendes Pulver dar, das in Wasser mit alkalischer Reaktion sehr leicht löslich ist. Beispiel 3 In eine Suspension von 10 Teilen a-Alanin in 50 Teilen Wasser trägt man unter Rühren 4,5 Teile festes Calciumhydroxyd ein. Dann lässt man unter Rühren 8,5 Teile 40 Vol.O/o Formaldehydlösung zutropfen, engt im Vakuum weitgehend ein und bringt das entstandene N-Oxymethyl-a-alanin durch Behandlung mit abs. Alkohol zur Kristallisation. Die Verbindung stellt ein farbloses, bis 300 C nicht schmelzendes Pulver dar, das in Wasser mässig löslich ist. Verwendet man unter sonst gleichbleibenden Bedingungen in den vorstehenden Beispielen statt a-Alanin das fi-Alanin, so erhält man N-Oxymethyl fl-alanin, das ähnliche Eigenschaften aufweist wie das isomere a-Derivat. Beispiel 4 Zu einer Lösung von 10 Teilen Glykokoll in 75 Teilen 4 0/obiger Natronlauge gibt man 10 Teile 40 Vol.O/o Formaldehydlösung und lässt anschliessend mehrere Stunden stehen. Die erhaltene klare Lösung filtriert man anschliessend zur Entfernung der Na-ionen durch eine mit einem Kationen-Austauschharz (wie Amberlite oder Dowex ) beschickte Säule, engt das Filtrat im Vakuum weitgehend ein und isoliert das N-Oxymethyl-glykokoll durch Ausfällung mit Aceton. Es bildet nach Umkristallisieren aus wässrigem Aceton farblose Kristalle, die in Wasser leicht löslich sind. Beispiel 5 Verwendet man bei einem Ansatz gemäss Beispiel 4 zur Auflösung 90 Teile 6 0/obiger Natronlauge (= 1 Äquivalent), so erhält man ein Reaktionsgemisch, aus welchem durch Eindampfen im Va- kuum direkt das Na-Salz des N-Oxymethyl-glykokolls gewonnen werden kann. Dieses stellt ein farbloses, bis 300o nicht schmelzendes Pulver dar, das in Wasser mit alkalischer Reaktion sehr leicht löslich ist. Beispiel 6 In eine Lösung von 10 Teilen Glykokoll in 50 Teilen Wasser trägt man unter Rühren 5,5 Teile festes Calciumhydroxyd ein. Dann lässt man unter Rühren 10 Teile 40 Vol.O/o Formaldehydlösung zutropfen, engt im Vakuum weitgehend ein und bringt das entstandene N-Oxymethyl-glykokoll durch Behandlung mit abs. Alkohol zur Kristallisation. Die Verbindung stellt ein farbloses, bis 300o nicht schmelzendes Pulver dar, das in Wasser mässig löslich ist. Beispiel 7 10 Teile Glutaminsäure, suspendiert in 40 Teilen Wasser, werden durch Zugabe von 20- Teilen 15 0/obiger Natronlauge in Lösung gebracht. Dann gibt man unter Rühren 6 Teile 40 Vol.O/o Formaldehydlösung zu, lässt mehrere Stunden stehen und filtriert die erhaltene klare Lösung anschliessend zur Entfernung der Na-ionen durch eine mit einem Kationenaustauschharz (wie Amberlite oder Dowex ) beschickte Säule. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt, dann trennt man eventuell ausgeschiedene Glutaminsäure ab und isoliert das Reaktionsprodukt durch Ausfällung mit abs. Alkohol. Man erhält so die N-Oxymethyl-glutaminsäure als farblose, in Wasser leicht lösliche Kristalle. Beispiel 8 Verwendet man bei einem Ansatz gemäss Beispiel 7 zur Alkalisierung 36 Teile 15 15 /oiger Natronlauge (= 2 Äquivalente), so erhält man ein Reaktionsgemisch, aus welchem durch Eindampfen im Vakuum direkt das Dinatriumsalz der N-Oxymethylglutaminsäure gewonnen werden kann. Dieses stellt ein farbloses, bis 300o C nicht schmelzendes Pulver dar, das in Wasser mit alkalischer Reaktion sehr leicht löslich ist. Beispiel 9 10 Teile Glutaminsäure, suspendiert in 50 Teilen Wasser, werden durch Zugabe von 50 Teilen 150/oiger Kalilauge in Lösung gebracht, dann gibt man unter Rühren 6 Teile 40 Vol. /o Formaldehydlösung und später 20 Teile 400/oige Calciumchloridlösung zu. Nach mehrstündigem Stehen wird das Reaktionsprodukt durch Zugabe von 30 Teilen Alkohol ausgefällt, abgenutscht und wiederholt mit verdünntem Alkohol gewaschen. Das so erhaltene Dicalciumsalz der N-Oxymethylglutaminsäure ist ein farbloses, bis 300o C nicht schmelzendes Pulver, das in Wasser mässig löslich ist. Beispiel 10 10 Teile Asparaginsäure, suspendiert in 40 Teilen Wasser, werden durch Zugabe von 25 Teilen 15 /oiger Natronlauge in Lösung gebracht. Dann gibt man unter Rühren 5,6 Teile 40 Vol.O/o Formaldehydlösung zu, - lässt mehrere Stunden stehen und filtriert die erhaltene klare Lösung anschliessend zur Entfernung der Na-ionen durch eine mit einem Kationenaustauschharz (wie Amberlite oder Dowex ) beschickte Säule. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt, dann isoliert man das Reaktionsprodukt durch Ausfällung mit abs. Alkohol und erhält so die N-Oxymethyl-asparaginsäure als farblose, in Wasser leicht lösliche Kristalle. Beispiel 11 Verwendet man bei einem Ansatz gemäss Bei spiel 10 zur Alkalisierung 40 Teile 15 15 /oige Natron- lauge (= 2 Äquivalente), so erhält man ein Reaktionsgemisch, aus welchem durch Eindampfen im Vakuum direkt das Dinatriumsalz der N-Oxymethylasparaginsäure gewonnen werden kann. Dieses stellt ein farbloses, bis 300o C nicht schmelzendes Pulver dar, das in Wasser mit alkalischer Reaktion sehr leicht löslich ist. Beispiel 12 In eine Suspension von 10 Teilen Asparaginsäure in 70 Teilen Wasser trägt man unter Rühren 6 Teile festes Calciumhydroxyd ein, eventuell vorhandene Verunreinigungen werden aus der entstandenen Lösung durch Filtration entfernt. Man lässt nun 6 Teile 40 Vol.O/o Formaldehydlösung zufliessen und fällt nach einigem Stehen das Dicalciumsalz der N-Oxymethyl-asparaginsäure durch Zugabe von Alkohol aus. Dieses stellt ein farbloses, bis 300 C nicht schmelzendes Pulver dar, das in Wasser mässig löslich ist. Beispiel 13 10 Teile Arginin-monochlorhydrat, gelöst in 60 Teilen Wasser, werden unter Rühren mit 3,5 Teilen festem Calciumhydroxyd versetzt, dann gibt man zu der entstandenen Lösung 7,2 Teile 40 Vol.8/o Formaldehydlösung zu. Man lässt einige Stunden stehen, engt anschliessend im Vakuum weitgehend ein, fällt das Reaktionsprodukt durch Zugabe von Alkohol aus, nutscht ab und wäscht gründlich mit Alkohol. Das so erhaltene Formaldehydderivat des Arginin-Ca stellt ein farbloses, bis 300o C nicht schmelzendes Pulver dar, das in Wasser mässig löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Aldehydderivate und deren Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man schwefelfreie, aliphatische Monoamino-mono-oder -dikarbonsäuren oder Diamino-monokarbonsäuren mit Aldehyden, die 1-10 Kohlenstoffatome enthalten, in alkalischem bis neutralem Medium umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoamino-dikarbonsäuren mit Formaldehyd umsetzt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aminokarbonsäure Alanin, Glykokoll, Glutaminsäure, Asparaginsäure oder Arginin und als Aldehyd Formaldehyd, Acetaldehyd, Benzaldehyd, Anisaldehyd, Furfural oder Nitrofurfural verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als alkalinisierendes Mittel ein Metallhydroxyd, insbesondere ein Alkali- oder Erdalkalihydroxyd, verwendet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass aus dem erhaltenen Salz das Aldehydderivat freigesetzt wird.
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