CH337854A - Verfahren zur Herstellung der bisher unbekannten Pyrrolinide der Lysergsäure und der Isolysergsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der bisher unbekannten Pyrrolinide der Lysergsäure und der IsolysergsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung der bisher unbekannten Pyrrolinide der Lysergsäure und der lsolysergsäure Es wurde gefunden, dass man zu den bisher un bekannten Pyrroliniden der Lysergsäure und der Iso- lysergsäure gelangt, indem man Isolysergsäure-azid mit Pyrrolin umsetzt und das entstandene Gemisch von Lysergsäure- und Isolysergsäurepyrrolinid in die Komponenten zerlegt.
<I>Beispiel</I> Man übergiesst 10 g D-Isolysergsäure-azid mit 20 ems Pyrrolin und erwärmt während einer Stunde auf 60 . Das überschüssige Pyrrolin wird im Vakuum abgedampft, der Rückstand in Chloroform, das 0,5% Äthanol enthält, gelöst und an 1000 g Alu- miniumoxyd chromatographiert.
Mit Chloroform + 0,51)/a Äthanol passiert das D-Lysergsäurepyrrolinid die Säule zuerst. Diese Ver bindung konnte als freie Base nicht kristallisiert er halten werden. In Äthanol, Aceton, Chloroform und Benzol ist sie leicht, in Äther mässig und in Wasser praktisch unlöslich. Sie bildet mit Maleinsäure ein wasserlösliches Salz.
D-Lysergsäure-pyrrolinid-bimaleinat: Beim Vereinigen von äquimolaren Mengen D- Lysergsäure-pyrrolinid und Maleinsäure in der zehn fachen Menge Methanol kristallisiert das Bimaleinat in Nadeln oder sechseckigen Prismen aus. Smp. 207/212 unter Zersetzung.
[1)]D = + 39 (c = 0,5 in 501)/o wässr. Äthanol). CzoH#,i0Ns ' C,,H404: Ber. C 66,19 H 5,79<B>0</B> 18,37 N 9,651)/o Gef. C 66,31 H 5,86 <B>0</B> 18,40 N 9,38% Aus dem Bimaleinat kann D-Lysergsäure-pyrro- linid in amorphem, aber reinem Zustand gewonnen werden.
[a120 _ + 57 (c =. 0,6 in Pyridin). Cz0H.1lON.3 Ber. N 13,21)/o Gef. N 13,4% Mit Chloroform, das 11)/o Äthanol enthält, wird das isomere D-Isolysergsäure-pyrrolinid eluiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung der bisher unbekannten Pyrrolinide der Lysergsäure und der Isolysergsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Isolysergsäure- azid mit Pyrrolin umsetzt und das entstandene Ge misch von Lysergsäure- und Isolysergsäurepyrrolinid in die Komponenten zerlegt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH332331T | 1955-01-21 | ||
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| CH337854D CH337854A (de) | 1955-01-21 | 1955-12-07 | Verfahren zur Herstellung der bisher unbekannten Pyrrolinide der Lysergsäure und der Isolysergsäure |
Country Status (1)
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1955
- 1955-12-07 CH CH337854D patent/CH337854A/de unknown
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