CH339425A - Utilisation d'un 1,1-bioxyde de tétrahydrothiophène pour combattre des organismes infestant le sol - Google Patents

Description

      Utilisation    d'un     1,1-bioxyde    de     tétrahydrothiophène     pour combattre des     organismes        infestant    le sol    La présente invention se rapporte à la lutte contre  des organismes infestant le sol.

   L'expression   orga  nisme infestant le sol     >,    telle qu'elle est employée  dans le présent brevet, s'applique à     différents    orga  nismes nuisibles, tels que larves diverses, notamment  larves de taupin et larves apodes, nématodes et     an-          guillules.    Ces organismes sont parmi les parasites  des plantes de culture les plus     difficiles    à combattre  à cause de leur résistance aux produits connus, en       particulier    ceux utilisés pour la     fumigation    du sol,  et à cause de leur aptitude à survivre dans le sol  pendant de longues durées, même en l'absence de  plantes hôtes.

   Bien qu'on se réfère     spécifiquement     ci-après à la lutte contre les nématodes, il est évidem  ment entendu que l'invention ne se limite pas à  la lutte contre ces organismes     particuliers.     



  Bien qu'antérieurement on ait proposé divers  moyens de lutte contre les nématodes, notamment  le traitement du sol à la vapeur, l'utilisation de       chloropicrine    comme agent de fumigation du sol et  le traitement du sol au     dichloropropane-dichloro-          propène,    les moyens connus présentent     certaines     limitations, auxquelles la présente invention remédie.  



  Celle-ci a pour objet l'utilisation, pour combattre  des     organismes    infestant le sol, d'un     1,1-bioxyde    de       tétrahydrothiophène,    substitué par 1 à 3 atomes  d'halogène, et notamment d'un composé ayant la  formule  
EMI0001.0022     
    'dans laquelle n est un nombre allant de 1 à 3 inclus,  <I>m</I> est un nombre allant de 1 à<I>4 - n</I> inclus, X est  un halogène et Y un     hydroxy.     



  A titre d'exemple, on citera les composés sui  vants  le     1,1-bioxyde    de     3,4-dibromo-tétrahydrothio-          phène    ;  le     1,1-bioxyde    de     3-chloro-4-hydroxy-tétrahydro-          thiophène    ;  le     1,1-bioxyde    de     3,4-dichloro-tétrahydrothio-          phène    ;  le     1,1-bioxyde    de     3,4-dibromo-3-chloro-tétra-          hydrothiophène;     le     1,1-bioxyde    de     x,3,4-trichloro-tétrahydrothio-          phène    ;

    le     1,1-bioxyde    de     3-chloro-tétrahydrothiophène.       On utilisera en général des compositions renfer  mant un ou plusieurs des composés ci-dessus. La  nature de ces compositions dépendra dans     une    large  mesure du mode     d'utilisation    particulier, tel que  pulvérisation, arrosage abondant ou poudrage. Dans  de nombreux cas, il est avantageux d'introduire la  composition directement dans le sol, manuellement  ou au moyen d'injecteurs mécaniques souterrains.  En général, on obtient des résultats     supérieurs    dans  les applications     souterraines    lorsque les compositions  sont introduites dans le sol à une profondeur de  15 cm ou moins.

   Le terme   sol   tel     qu'il    est     utilisé     ici englobe tout milieu capable d'assurer la croissance      des plantes. Ce terme englobe donc, en plus du sol  proprement dit, l'humus, le     fumier,    le compost, le  sable et les     milieux    de croissance des plantes créés  artificiellement, y compris les solutions et/ou autres  milieux hydroponiques.  



  Les compositions     pour    poudrage contiennent des       supports    ou charges tels que talc, sable,     terre    sèche,  kaolin, terre à foulon,     kieselguhr,    terre à diatomées,  chaux, pierre à plâtre,     pyrophyllite    ou autres matières  minérales ou organiques, et éventuellement des com  posants actifs tels qu'engrais,     insecticides,    fongicides  et/ou herbicides.

   Les compositions liquides pour  arrosage ou pulvérisation contiennent comme sup  port divers solvants ou diluants, par exemple de  l'eau, des liquides organiques aromatiques et ali  phatiques comme l'acétone, le benzène et/ou divers  alcools, éthers,     cétones,    etc., de même que diverses  fractions de pétrole.  



  Les compositions liquides peuvent également  contenir des quantités     minimes    d'un ou plusieurs  agents mouillants.  



  On prépare avantageusement les composés uti  lisés conformément à l'invention en faisant réagir  une     dioléfine    conjuguée et de l'anhydride sulfureux,  avec ensuite une addition appropriée sur la double  liaison. Il n'est pas nécessaire d'isoler un composé  pur et on exécute, en général, une purification uni  quement dans la mesure     nécessaire    pour enlever les  sous-produits     et/ou    impuretés qui pourraient affecter  désavantageusement l'activité     nématocide    ou la     phyto-          toxicité.       On peut     déterminer    de la manière suivante l'acti  vité     nématocide    des compositions:

   on remplit de  terre tamisée et compostée des pots de terre vernis  sés d'environ 1,850     litre    et     comportant    un orifice  à la base. On inocule ensuite cette terre avec des  galles de nématodes de la racine obtenues à     partir     de plants de tomate infestés avec l'organisme appelé    nématode de la racine de tomate       (Meloidogyne          incognita).    Ces galles varient en dimensions de 3,17  à 6,35 mm de diamètre. Dans chaque pot de     terre     ci-dessus, de 1,850 litre environ, on mélange 5 g  de racines de tomate, découpées en morceaux d'en  viron 12,7 mm de longueur, avec le sol ainsi traité.  



  On arrose ensuite légèrement les pots et on les  laisse reposer pendant une nuit. Si les compositions  à essayer sont sous la     forme    liquide et volatile, on  les injecte au centre du pot à une profondeur d'en  viron 7,5 cm à diverses doses pour     différents    tests.  Lorsqu'elles sont sous la     forme    solide ou en poudre,  on les mélange à fond avec la terre en doses simi  laires. Lorsqu'on a ainsi traité le sol, on arrose fré  quemment les pots pour maintenir la teneur en humi  dité voulue et on les laisse reposer pendant 10 jours,  temps au bout duquel on plante dans chaque pot    un certain nombre de graines d'essai, en particulier  notamment des semences de courge. On prépare  de manière similaire deux pots témoins.

   On enregistre  les résultats environ 20 jours après que les semences  ont été plantées. L'infestation, c'est-à-dire le nombre  de galles, se détermine, soit en plaçant les racines  dans l'eau dans une grande boite de Petri ou, lorsque  les racines sont     fortement    infestées, on évalue le  degré d'infestation par comparaison avec les plantes  témoins non traitées.

      On décrit ci-après la préparation d'un composé  utilisable     conformément    à l'invention    <I>Partie A</I>  <I>Préparation du</I>       1,1-bioxyde   <I>de</I>     2,5-dihydrothiophène     Dans une bombe d'acier, on introduit 140 g de       1,3-butadiène    liquide et 380 g d'anhydride sulfureux  liquide, les gaz étant liquéfiés par refroidissement  préalable dans un bain de neige carbonique. On       ferme    la bombe et on la chauffe à une température  de<B>1000</B> C, obtenant une pression de 21     kg/cm2     après une heure.

   On poursuit le chauffage jusqu'à  ce que la pression retombe à 7     kg/cm2.    On refroidit  ensuite le contenu de la bombe à une température  de     8p    C. Après dégagement des gaz n'ayant pas  réagi, on dissout le produit liquide dans de l'acétone  ou un autre solvant.

   Ensuite, on enlève l'acétone  par distillation, le produit brut ainsi isolé pesant       170        g        (70        %        du        rendement        théorique).        Le        produit     purifié après recristallisation s'avère être du     1,1-          bioxyde    de     2,5-dihydrothiophène.       <I>Partie B</I>  <I>Préparation du</I>       1,1-bioxyde   <I>de</I>     3,4-dichloro-tétrahydrothiophène     Dans un ballon à fond rond muni d'un agitateur,

    d'un thermomètre et d'un condenseur à     reflux,    on  introduit 100 g de     1,1-bioxyde    de     2,5-dihydrothio-          phène    dissous dans 400     cm3    de tétrachlorure de  carbone. On chauffe ensuite la solution résultante  à une température de<B>500</B> C et, à ce moment, on  introduit graduellement 60 g de chlore. A partir  du mélange de réaction, on obtient un précipité blanc  pesant 159 g.

   L'analyse du produit montre qu'il a  la composition     C4H6C1202S     
EMI0002.0057     
  
    Constituant <SEP> '/o <SEP> calculé <SEP> <B>Die</B> <SEP> trouvé
<tb>  carbone <SEP> ...... <SEP> 21,40 <SEP> 21,67
<tb>  hydrogène <SEP> .... <SEP> 2,23 <SEP> 2,16
<tb>  chlore <SEP> ....... <SEP> 47,70 <SEP> 46,60       On donne, dans le tableau ci-après, les résultats  d'essais d'exécution de l'invention, d'un essai compa  ratif     d'utilisation    d'un produit connu, et d'un essai  témoin, effectués suivant le procédé expérimental  décrit précédemment.

      
EMI0003.0001     
  
    Dose <SEP> par <SEP> pot <SEP> Plants <SEP> Degré <SEP> d'infestation
<tb>  sortis <SEP> par <SEP> les <SEP> nématodes
<tb>  1,1-bioxyde <SEP> de <SEP> 3,4-dichloro-tétrahydrothiophène <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,50 <SEP> g <SEP> 7 <SEP> * <SEP> 0 <SEP> **
<tb>  0,25 <SEP> g <SEP> 8 <SEP> 0
<tb>  0,125 <SEP> g <SEP> 6 <SEP> 0
<tb>  1,1-bioxyde <SEP> de <SEP> 3-chloro-tétrahydrothiophène <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> ' <SEP> 0,5 <SEP> g <SEP> 4 <SEP> , <SEP> 0
<tb>  1,1-bioxyde <SEP> de <SEP> x,3,4-trichloro-tétrahydrothiophène <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> <B><U>.......</U></B> <SEP> 0,125 <SEP> g <SEP> 7 <SEP> ( <SEP> 0
<tb>  1,1-bioxyde <SEP> de <SEP> 3,4-dibromo-tétrahydrothiophène <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> I <SEP> 1,0 <SEP> g <SEP> I <SEP> 7 <SEP> I <SEP> 0
<tb>  1,1-bioxyde <SEP> de <SEP> 3-chloro-4-hydroxy-tétrahydrothiophène <SEP> ...... <SEP> I <SEP> 0,5 <SEP> g <SEP> 5 <SEP> I <SEP> 0
<tb>  dichloropropène-dichloropropane <SEP> (  <SEP> Shell <SEP> D-D <SEP>  ) <SEP> (produit <SEP> connu) <SEP> 0,5 <SEP> <B>cm'</B> <SEP> 5 <SEP> 0
<tb>  0,25 <SEP> cm3 <SEP> 7
<tb>  0,125 <SEP> cm3 <SEP> 7 <SEP> +++
<tb>  non <SEP> traité <SEP> - <SEP> essai <SEP> témoin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> I <SEP> 7 <SEP> ( <SEP> =-@s
<tb>  * <SEP> Huit <SEP> plants <SEP> plantés <SEP> par <SEP> pot <SEP> d'essai.
<tb>  ** <SEP> Degré <SEP> d'infestation <SEP> par <SEP> les <SEP> nématodes <SEP> : <SEP> 0 <SEP> - <SEP> néant; <SEP> -@ <SEP> = <SEP> faible <SEP> ; <SEP> t+ <SEP> - <SEP> modéré; <SEP> ttt <SEP> - <SEP> grave.

Claims (1)

1. REVENDICATION Utilisation, pour combattre des organismes infestant le sol, d'un 1,1-bioxyde de tétrahydrothiophène, substitué par 1 à 3 atomes d'halogène. SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation selon la revendication du composé de formule EMI0003.0005 dans laquelle X est de l'halogène, Y est un groupe hydroxy, <I>n</I> est un nombre allant de 1 à 3, et<I>m</I> est un nombre allant de 1 à 4 - n. 2. Utilisation selon la revendication du composé de formule EMI0003.0008 3. Utilisation selon la revendication du composé de formule EMI0003.0010 4.

   Utilisation selon la revendication du composé 1s de formule EMI0003.0013 5. Utilisation selon la revendication du composé de formule EMI0003.0015 6. Utilisation selon la revendication du composé de formule EMI0003.0016