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Info

Publication number: BE542599A
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Description


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   La présente invention se rapporte à des perfectionnements apportés au contrôle des organismes infestant le sol ; elle se rapporte plus particulièrement à des substances toxiques amélio- rées et nouvelles destinées au contrôle des nématodes et autres organismes parasites, de même qu'à leurs procédés d'utilisation. 



   L'expression "organisme infestant le sol telle qu'elle est employée dans le texte et. les revendications, entend inclura divers organismes tels que les vers fil de fer, larves, vers et nématodes ou anguillules. Ces organismes sont parmi les parasi- tes des plantes de culture les plus difficiles à contrôler à 

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 cause de leur résistance aux agents de fumigation du sol anté rieurs et autres substances de traitement, et à cause de leur aptitude à survivre dans le sol pendant des périodes de temps étendues, même en l'absence de plantes hôtes. Bien qu'on se réfère spécifiquement ci-après au contrôle des nématodes, il est évidemment entendu que la présente invention envisage le contrôle de divers organismes infestant le sol et vers parasites. et ne se limite pas au contrôle des nématodes. 



   Les plantes attaquées par les nématodes sont endommagées principalement du fait que les nématodes se nourrissent des tis- sus de la plante. Ces attaques peuvent détruire les cellules de la plante ou simplement gêner leur fonction normale. Le type le plus commun de dommage causé par les nématodes se manifeste par une destruction des parties attaquées et du tissu adjacent, ou par la croissance de galles, de renflements de la racine ou autres difformités. Une des.maladies les plus aisément décela- bles est la maladie dite du "renflement de la racine". Ces ren flements de racine ou galles contiennent des nématodes, des mas.. ses d'oeufs et/ou de larves de nématodes.

   Cette formation de galles dans le système radiculaire d'une plante non seulement réduit la dimension et l'efficacité du système radiculaire par   pourriture,pu   autre destruction des racines, mais elle affecte sérieusement aussi d'autres tissus de la plante avec comme conséquence que la plante meurt si elle n'est pas soignée. Même dans les cas où les plantes attaquées par les nématodes ne sont pas complètement détruites, ces dernières sont généralement affaiblies bien qu'il n'y ait pas de dommage apparent à une par- tie quelconque de la plante au-dessus du sol. Bien qu'antérieu- rement on ait proposé et utilisé divers agents nématocides, le problème de l'infestation du sol par les nématodes demeure sérieux. 



   Un des procédés antérieurs les plus efficaces pour la des- 

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 truction de ces organismes infestant le sol comprend le traite- ment du sol à la vapeur. Dans de nombreux cas, un tel procédé est très avantageux parce que non seulement les nématodes et autres organismes sont détruits, mais encore parce que le sol est pratiquement stérilisé. Cependant on comprendra évidemment qu'un tel traitement est vraiment impratiquable dans les appli- cations autres que les couches ou installations similaires de dimension relativement modeste. 



   Un autre procédé de contrôle antérieur comporte l'utilisa- tion de chloropicrine comme agent de fumigation du sol. Bien que la chloropicrine soit un nématocide efficace, dans de nom- breuses circonstances il est très toxique envers les plantes cultivées et son emploi réquiert l'observation de certaines précautions pour ne pas endommager la plante. En outre, dans certains cas, on rencontre des difficultés dans l'obtention d'un effet nématocide optimum vu qu'il est nécessaire fréquemment d'employer un liquide d'étanchéisation d'un type donné au-dessus du sol traité afin de retenir   les'vapeurs   dans le sol pendant un laps de temps suffisant. 



   Une autre substance qui,fut proposée et utilisée dans le contrôle des nématodes est ce que l'on convient d'appeler le "mélange DD" dichloropropane-dichloropropène Bien que cette      substance permette d'éviter certaines des difficultés rencon- trées avec d'autres'nématocides, elle n'est pas arrivée à consti- tuer la solution absolue du problème de contrôle des nématodes. 



   C'est pourquoi un objet principal de la présente invention est d'apporter des substances-toxiques améliorées et nouvelles, utiles dans le contrôle des nématodes et autres organismes in- festant le sol. 



   Un autre objet de l'invention est d'apporter des procédés perfectionnés de contrôle des nématodes et autres organismes infestant le sol. 

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   Un autre objet encore de l'invention est d'apporter des compositions nouvelles de matière particulièrement utiles dans le contrôle des nématodes et autres organismes infestant le 
Ces objets de même que d'autres objets et avantages appa- raitront d'une manière plus détaillée dans la description sui- vante de l'invention. 



   La présente invention envisage l'utilisation, dans le con- trôle des organismes infestant le sol, d'un composé ayant la formule 
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 dans laquelle n est un nombre allant de 1 à 3 inclus, m est un nombre allant de 0 à   4-n   inclus, X est un halogène et Y un hydroxy. 



   A titre illustratif des composés spécifiques du type ci- dessus, on citera : 
 EMI4.2 
 le 3,°-dibromo-tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde, le 3-chloro-4-hydroxy-tétiahydrothiophène-1,1-dioxyàe, le 5,4-àichloro-tétrahydrothiophène-1,1-àioxyàe, le 3,4-dibromo-3-chloro-tétrahydrothiophène-l,1-dioxyde, le x,3,4-trichloro-tétnahyàrothiophéne-1,1-dioxyde, le 3-ohloro-tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde. 



   Les compositions faisant partie de l'invention peuvent s'employer dans diverses applications nématocides et autres applications parasiticides. La nature de ces compositions dépen- dra dans une large mesure de l'application particulière visée. 



  C'est pourquoi on peut les utiliser de toute manière convention- nelle comme dans l'application au sol par pulvérisation, arrosa- ge abondant ou poudrage. En plus, dans de nombreux cas il est avantageux d'introduire des compositions de l'invention directe- ment dans le sol, manuellement ou au moyen d'injecteurs mécani- ques souterrains. En général, on obtient des résultats supéri- eurs dans les applications aouterraines lorsque les compositions nouvelles de cette invention'sont introduites dans le sol à une 

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 profondeur de 15 om ou moins. Le terme "sol" tel qu'il est utilisé ici   est supposé 'comprendre   toute substance ou milieu capable d'assurer la croissance des plantes.

   Ce terme est donc supposé comprendre, en plus du sol, l'humus, le fumier, le com- post, le sable et les milieux de croissance des plantes créés artificiellement, y compris les solutions et/ou autres milieux hydroponiques. 



   Les compositions de la présente invention peuvent également intervenir dans des compositions de poudrage contenant des sup- ports ou charges tels que talc, sable, terre sèche, celite, kao- lin, terre à foulon, kieselguhr, terre à diatomées, chaux, pier- re à plâtre, pyrophyllite ou autres matières minérales ou orga- niques y compris des composants actifs tels qu'engrais, insec- ticides fongicides   et/ou   herbicides.

     Décerne,   si on désire un   .produit   d'arrosage liquide ou une matière à pulvériser, on peut formuler une composition de l'invention sous la forme d'un li- quide en utilisant comme matière de support divers solvants, diluants, extenders, etc, comme l'eau, les liquides organiques aromatiques et aliphatiques comme l'acétone, le benzène et/ou divers alcools, éthers, cétones, etc, de même que diverses frac- tions de pétrole. 



   Les compositions liquides peuvent également contenir des quantités minimes d'un ou plusieurs agents mouillants tels que   l'Igepal     CO-880   (alkyl-phénoxypolyoxyéthylène-éthanol), l'Arquad 2-C (composé d'ammonium quaternaire de formule RR'-N-(CH3)2CL), l'Emulphor ON-870 (alcool gras polyoxyéthylé), le Tween 80' (monooléate de polyoxyéthylène-sorbitan), le Triton X-155 (al- kyl-aryl-polyéther-alcool), le Trem 615 (ester d'alcool polyhy- drique), le Tween 85   (trioléate'de   polyoxyéthylène-sorbitan), le   Nonie   218 (polyéthylène glycol-tert.dodécylthioéther), le Santomerse D   (décyl-benzène-sulfonate   de sodium),

   le Pluronic F-68 (condensat d'oxyde d'éthylène avec une base hydrophobe for- 

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 mée par condensation de l'oxyde de propylène avec le propylane 
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 glycol), l'Antarox A-400 (alkyl-phénoxypolyoxyéthylène-éthrol01), le Triton X-120   (allcyl-aryl-polyéther-alcool),   le Nacconol HR (alkyl-aryl-sulfonate), l'Aresol OS (isopropyl-naphtalène-sulfo- nate de sodium), le Span   40   monopalmitate de sorbitan), le Tri- ton B-1956 (résine alkyde glycérophtalique modifiée) et l'Anta- rox B-290 (huile végétale polyoxyéthylée). 



   Bien qu'on puisse.préparer de diverses manières les compo- sés du type précité, on les prépare avantageusement soit seuls, soit en mélange en faisant réagir une oléfine conjuguée et de l'anhydride sulfureux, avec ensuite une addition appropriée sur la double liaison. Par conséquent, dans la mise en oeuvre de la présente invention on envisage l'utilisation comme nématocide de divers dérivés saturés et non-saturés contenant de l'halogène de produits de réaction d'oléfines conjuguées et'd'anhydride sulfureux, c'est-à-dire des tétrahydrothiophène-l,l'-dioxydes halogénés.

   Dans la préparation des composés caractéristiques de la présente invention, il est évidemment entendu qu'il n'est pas nécessaire d'isoler un composé pur et que l'on exécute en géné- ral une purification uniquement dans la mesure nécessaire pour enlever les sous-produits et :ou impuretés qui pourraient affec- . ter désavantageusement le rendement de la réaction, l'activité nématocide ou la   phytotoxicit'é.   



   On peut déterminer de la manière suivante l'activité néma- tocide des compositions appartenant à l'invention : on remplit de terre tamisée et compostée des pots de terre vernissés d'en- viron   1,850   litres et comportant un orifice à la base. On inocu- le ensuite cette terre avec des galles de nématodes de la racine obtenues à partir de plants de tomate infestés avec l'organisme appellé "nématode de la racine de tomate"   (Meloidogyne   incognita) 
Ces galles varient en dimensions de 3,17 à 6,35 mm de diamètre. 



   Dans chaque pot.de terre ci-dessus, de 1,850 litres environ, on      

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 "l"l ,,-, 1; de racines de lC7i!lf;,tG', dWOOu.!1ÙeU on morceaux ,l' 1).1'/1-   l'on   12,7 mm de longueur,   avec le   sol ainsi traité. 



   On   arrose   ensuite   légèrement     les   pots et on les   laisse   reposer pendant une nuit. les additifs du sol selon   l'invention,     s'ils   sont sous la forme liquide et volatile, sont injectes au centre du pot à une profondeur d'environ 7,5 cm à diverses doses dans différents tests. Lorsqu'ils sont sous la forme solide ou en poudre, les additifs sont mélangés à fond avec la terre en doses similaires. Lorsqu'on a ainsi traité le sol, on arrose   fréquemment   les pots pour maintenir la teneur en humidité voulue et on les laisse reposer pendant 10 jours, temps au bout duquel on plante dans chaque pot un certain nombre de graines d'essai, en particulier notamment des semences de courge.

   On prépare de manière similaire deux pots de contrôle. On enregistre les ré- sultats environ 20 jours après que les semences ont été plantées. 



  L'infestation, c'est-à-dire le nombre de galles, se détermine soit en plaçant les racines dans l'eau dans une grande boîte de Pétri ou, lorsque les racines sont fortement infestées, on éva- lue le degré d'infestation par comparaison avec les plantes de contrôle auxquelles on n'a pas fourni d'additifs du sol. 



   Pour que les professionnels du domaine qui nous occupe puissent comprendre de maniera plus complète la présente inven- tion et le procédé suivant lequel on peut mettre en oeuvre celle ci, on donne les exemples spécifiques suivants . 



  'Exemple   1.   



  Partie   A '   
 EMI7.2 
 Préi)aration du 2 -dih drothio hêne-1 1-diox de. 



   Dans une bombe d'acier on introduit 140 g de 1,3-butadiène liquide et 380 g d'anhydride sulfureux liquide, les gaz   étant   liquéfiés par refroidissement préalable dans un bain de neige carbonique. On ferme la bombe èt on la chauffe à une températur de 100 c obtenant une pression de 21 kg/cm2 après une heure 

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 On poursuit le chauffage jusqu'à ce que la pression retombe à 7 kg/cm2 On refroidit ensuite le contenu de la bombe à une ter pérature de 8 c Après dégagement des gaz n'ayant pas réagi, dissout le produit liquide dans de l'acétone ou un autre solvant. 



  Ensuite on enlève l'acétone par distillation, le produit brut ainsi isolé pesant 170 g 70% du rendement théorique). Le pro- duit purifié après recristallisation s'avère être du 2,5-dihy- drothiophène-1,1-dioxyde (butadiène sulfone). 



  Partie B 
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 Préparation du 34-dichJOro-tétrahydrothiophêne-1,1-d.ode. 



   Dans un ballon à fond rond muni d'un agitateur, d'un ther- momètre et d'un condenseur à reflux on introduit 100 g de 2,5; 
 EMI8.2 
 dihYdr thi Phéne-1,1-diOXYde'diSSOUS dans 400 cm3 de tétrachlo- rure de carbone. On chauffe ensuite la solution résultante à une température de 50 c et à ce moment on introduit graduellement 60 g de chlore. A partir du mélange de réaction on obtient un précipité blanc pesant 159 g.

   L'analyse du produit montre qu'il a la composition C4H6CL2O2S 
 EMI8.3 
 
<tb> Constituant <SEP> ' <SEP> % <SEP> calculé <SEP> % <SEP> trouvé
<tb> 
<tb> carbone <SEP> 21,40 <SEP> 21,67
<tb> 
<tb> hydrogène <SEP> 2,23 <SEP> 2,16
<tb> 
<tb> '.'chlore <SEP> 47,70 <SEP> 46,60
<tb> 
 
Pour faire apparaitre l'activité nématocide du composé préparé suivant l'exemple 1 et celle d'autres composés faisant partie de l'invention on donne ci-après, dans un tableau compa- ratif, les résultats des expériences effectuées suivant le pro- cédé expérimental décrit précédemment. 

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 EMI9.1 
 
<tb> 



  :Exemple <SEP> : <SEP> Doses: <SEP> Plants <SEP> Degré <SEP> d' <SEP> infectin
<tb> exemple <SEP> :par <SEP> pot: <SEP> sortis <SEP> par <SEP> les <SEP> nématodes*
<tb> 
 
 EMI9.2 
 II : 3,4-àichloro-tétrahydrothiophéne-1,1-dioxyàe : 0.50 g: 7 0 
 EMI9.3 
 
<tb> : <SEP> : <SEP> 0.25 <SEP> g <SEP> : <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> : <SEP> 0.125g: <SEP> 6 <SEP> 0
<tb> 
 
 EMI9.4 
 III 3-chloro-tëtrahydrothiophëne-l,l-dioxyde : 0.5 .g: "4: 0 IV : x,3,4-trichloro-tétrahydrothiophène-1,1-dioxyde 0.125g: 7 0 V : 3,4-dibromo-tétrahydrathiophène-1,1-dioxyde : 1.0 g: 7 0 VI : 3-chloro-4-hydroxy-tétrahydrothiophène-l,l-dioxyde : 0.5 g: 5 0 
 EMI9.5 
 
<tb> VII <SEP> dichlorophropène-dichloropropae <SEP> (Shell <SEP> D-D) <SEP> : <SEP> 0.5cm3:

   <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> 0,25cm3 <SEP> 7 <SEP> +
<tb> 0,125cm3 <SEP> 7 <SEP> +++
<tb> VIII <SEP> non-traité <SEP> - <SEP> essai <SEP> de <SEP> contrôle <SEP> 7 <SEP> +++
<tb> 
   @ -- 8 plants plantés par pot d'essai @ -- degré d'infestation par les nématodes : 0 = néant; + = faible ; = modéré; +++ = sévère.   

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   Il est entendu que, bien que l'invention ait été décrite en se référant spécifiquement à des formes de réalisation   parti-   culières de l'invention, cette dernière ne se limite pas à ce formes, étant donné que l'on peut leur apporter des changements et altérations qui restent compris dans le cadre intégral attri- bué à l'invention, tel qu'il est défini dans les revendications ci-jointes. 



   REVENDICATIONS. 



   ------------------------------ l.- Composition de matière destinée au contrôle des néma- todes, caractérisée en ce qu'elle comprend comme composant ac- tif au moins un térahydrothiohène-1,1-dioxyd halogéné. 



   2.- Composition de matière   nématocide,'caractérisée   en ce qu'elle consiste essentiellement en un composé de   formule :   
 EMI10.1 
 dans laquelle X est   de,l'halogène,   Y est un hydroxy, n est un nombre allant de 1 à 3 inclusivement et m est un nombre allant de .0 à 4-n, et en un support. 



   3.- Composition nématocide, caractérisée en ce qu'elle consiste essentiellement en un support et en une proportion mineuré d'une substance choisie dans le groupe consistant en des térahydrothiophène-1,1-dixoydes à substituants halogène et hydroxy, et non substitués. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

4.- Composition nématocide, caractérisée en ce qu'elle consiste essentiellement en un support et en une proportion mineure d'une substance choisie dans le groupe consistant en des tétrahydrothiophène-1,1-dioxydes à substituants halogène et hydroxy 5.- Nématocide, caractérisé en ce qu'il consiste essent- lement en un composé de formule : <Desc/Clms Page number 11> EMI11.1 dans laquelle X est de l'halogène, Y est un hydroxy, n est un nombre allant de 1 à 3 inclusivement et m est un nombre allant de 0 à 4-n, cette composition contenant également au moins une substance choisie dans le groupe consistant en des agents mouil lants, charges extenders, supports, solvants, diluants et des mélanges de ceux-ci.

6. - Procédé de traitement des plantes pour contrôler l'in festation par les nématodes, caractérisé en ce qu'on met en contact les matières infestées par les nématodes avec une substance choisie dans le groupe consistant en des produits de réaction halogénés d'au moins une dioléfine conjuguée et d'an- hydride sulfureux.

7. - Procédé 'de traitement des plantes, caractérisé en ce qu'on applique au sol, autour de ces plantes, une matière choi- sie dans le groupe consistant en des produits de réaction halo génés d'au moins une dioléfine conjuguée et d'anhydride sulfu- reux.

8. - Procédé de contrôle de l'infestation par les nématodes, caractérisé en ce qu'on met en contact des matières infestées par les nématodes avec un composé ayant la formule : EMI11.2 dans laquelle X est de l'halogène, Y est un hydroxy, n est un nombre allant de 1 à 3 inclusivement et m est un nombre allant de 0 à 4-n inclusivement.

9.- Procédé de contrôle de l'infestation par les nématodes caractérisé en ce qu'on met en contact des matières infestées <Desc/Clms Page number 12> par les nématodes avec un composé de formule : EMI12.1 10.- Procédé de contrôle de l'infestation par les nématodes, caractérisé en ce qu'on met en contact des matières infestéea par les nématodes avec un composé de formule : EMI12.2 ll.- Procédé de contrôle de l'infestation par les nématodes, caractérisé en ce qu'on met-en contact des matières infestées par les nématodes avec un composé de formule : EMI12.3 12.- Procédé de contrôle de l'infestation par les nématodes, caractérisé en ce qu'on met en contact des matières infestées par les nématodes avec un composé de formule :

EMI12.4 13.- Procédé de contrôle de l'infestation par les nématodes, caractérisé en ce qu'on met en contact des matières infestées par les nématodes avec un composé de formule : EMI12.5 14.- Tout élément, combinaison d'éléments, stade dans un procédé et combinaison de stades ou procédés présentant un caractère nouveau, comme décrit et revendiqua.