CH339920A - Procédé de préparation de dérivés de la dichloracétanilide - Google Patents
Procédé de préparation de dérivés de la dichloracétanilideInfo
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Description
Procédé de préparation de dérivés de la dichloracétanilide La présente invention a pour objet un. procédé de préparation de dérivés de la dichloracétanilide, utili sables comme amibicides, de formule générale
EMI0001.0005
dans laquelle R représente un radical alcoyle ou aralcoyle d'au plus 8 atomes de carbone et Ar repré sente un radical phényle substitué par un ou plu sieurs groupes nitro et pouvant en outre être substi tué par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy,
aralcoxy, aryloxy, alcènoxy, alcoylènedioxy et - NRlR2, RI et R2 pouvant être les mêmes ou être différents et représentant chacun de l'hydrogène ou un groupe alcoyle, aralcoyle ou aryle.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet la dichloracétanilide N - substituée correspondante à une nitration. Suivant l'utilisation prévue pour les composés obtenus, on peut ensuite réduire les grou pes nitro en groupes amino, par exemple au moyen de chlorure stanneux en présence d'acide chlorhydri que.
<I>Exemple 1</I> Pour préparer la dichloracet-4-hydroxy-N-méthyl- 3-nitroanilide, un mélange de 18 cc d'acide nitrique fumant et 60 cc d'acide acétique glacial est ajouté lentement à une suspension agitée de 15 g de di- chloracet - 4 - hydroxy-N-méthyl-anilide dans 60 cc d'acide acétique glacial. La température de réaction est maintenue au-dessous de 25,) C par refroidisse ment avec de l'eau.
Lorsque l'adjonction est terminée, la solution brun clair résultante est agitée pendant encore une demi-heure et est versée dans un grand excès d'un mélange de glace et d'eau. Le précipité qui se sépare est recueilli par filtration, lavé avec une petite quantité d'eau et cristallisé deux fois à partir de portions de 40 cc d'alcool. On obtient ainsi la dichloracet-4-hydroxy-N-méthyl-3-nitroamlide sous forme d'un solide cristallin ayant un point de fusion de 111o C.
(Trouvé: N, 10,2. Calculé pour C,H804N±12 N, 10,0 a/0).
<I>Exemple 2</I> Pour préparer la dichloracet-4-hydroxy-N-méthyl- 3,5-dinitroanilide, 20 g de dichloracet-4-hydroxy-N- méthyl-3-nitroanilide (préparée comme décrit à l'exemple 1), sont ajoutés lentement à 200 cc d'acide nitrique fumant en agitant et refroidissant pour main- tenir 1a température de la réaction au-dessous de 50 C.
Quand l'adjonction est terminée, la solution ainsi ob tenue est agitée à 0 - 5o C pendant une heure, puis elle est versée dans un grand excès d'un mélange de glace et d'eau. Le précipité qui se sépare est isolé par filtration puis est cristallisé dans de l'alcool aqueux. On obtient un solide cristallin jaune ayant un point de fusion de 129-1301, C.
La structure cris- talline de ce solide change quand on le maintient à la température ordinaire pendant quelques jours, en donnant un solide stable à point de fusion plus élevé. On obtient ainsi la dichloracet-4-hydroxy-N-méthyl- 3,5-dinitroanilide sous forme d'un solide cristallin ayant un point de fusion de 144 - 146o C.
(Trouvé: N, 13,0. Calculé pour CqH7061s#102 N, 13,0 ()/a).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé de la dichlor- acétanilide de formule générale EMI0002.0003 dans laquelle R représente un radical alcoyle ou aralcoyle d'au plus 8 atomes de carbone et Ar repré sente un radical phényle substitué par un ou plusieurs groupes nitro, caractérisé en ce que l'on soumet la dichloracétanilide N-substituée correspondante à une nitration.SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le radical phlnyle est substitué en outre par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy, aralcoxy, aryl- oxy, alcènoxy, alcoylènedioxy et - NRlR2, Ri et R2 pouvant être les mêmes ou être différents et repré sentant chacun de l'hydrogène, un groupe alcoyle,aralcoyle ou aryle.
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