CH342785A - Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten PflanzenwachstumsInfo
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Description
Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums Es wurde gefunden, dass Diamino-chlor-s-triazine der Formel
EMI0001.0007
worin R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl-,
Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder R1 und R2 oder R3 und R4 durch die freie Valenz direkt oder über ein weiteres Heteroatom miteinander verbundene Alkylen- reste bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration auf Pflanzen wachstumshemmend und abtötend wir ken. Verbindungen der oben definierten Formel sind z.
B. aus Cyanurchlorid und Ammoniak, primären oder sekundären Aminen leicht herstellbar und eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämp fungsmittel, sowohl zur selektiven Abtötung von Un kräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzen wuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe an gebaute Kulturpflanzen verstanden.
Die oben de finierten Diamino-chlor-s-triazine eignen sich weiter hin auch als Wirkstoffe für andere hemmende Be einflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, z. B. von Kartoffelstauden, ferner Ver- minderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte usw.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachs tums, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Ver bindung der Formel
EMI0001.0034
worin R1, R2, R3, R4 Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl-,
Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder R1 und R2 oder R3 und R4 durch die freie Valenz direkt oder über ein weiteres Heteroatom miteinander verbundene Alkylen- reste bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält.
Als Wirkstoffe kommen z. B. die nachstehenden, zum Teil bekannten (A), zum Teil neuen (B) Diamino- chlor-s-triazine in Frage:
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A)
<tb> <B><U>R,</U> <SEP> Ra <SEP> R3 <SEP> R,,</B>
<tb> H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb> CH, <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H
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<tb> CH, <SEP> =CH-CH, <SEP> H <SEP> CHz <SEP> = <SEP> CH <SEP> -CH2 <SEP> H
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<tb> <B>CH, <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> CH,</B>
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<SEP> H
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<tb> B)
<tb> R <SEP> <U>R <SEP> R <SEP> R4</U>
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<tb> H <SEP> H <SEP> i-C,H, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 134,5-136,5'
<tb> CH, <SEP> H <SEP> C.H5 <SEP> C2H5 <SEP> F: <SEP> 144-146,5
<tb> CH, <SEP> H <SEP> i-C,H, <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> 158-160'
<tb> <B>C25</B> <SEP> H <SEP> i-C1H7 <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> <B>172,5-174'</B>
<tb> C2H5 <SEP> H <SEP> CH2 <SEP> = <SEP> CH-CH2 <SEP> H <SEP> F <SEP> :
<SEP> 209-210'
<tb> <B>C3H7</B> <SEP> H <SEP> C3 <SEP> H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 210,5-212'
<tb> C3H, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> F:112-114'
<tb> i-C,H7 <SEP> H <SEP> i-C1H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 213-214'
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<tb> CH, <SEP> C49 <SEP> CH, <SEP> C49 <SEP> Kpo,oo4111 <SEP>
<tb> <B>C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C3H7</B> <SEP> C,H, <SEP> Kpo.oo3 <SEP> <B>112'</B>
<tb> C2H5 <SEP> <B>C25 <SEP> t-C,H7</B> <SEP> H <SEP> F: <SEP> 73-75'
<tb> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> CH2=CH-CH, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 118-120'
<tb> C3H7 <SEP> C3H7 <SEP> <B>C3H7</B> <SEP> C1H7 <SEP> Kpo.25 <SEP> 134-136'
<tb> i-C1H7 <SEP> i-C,H7 <SEP> i-C3H7 <SEP> i-C3H, <SEP> F:111-112'
<tb> 0-CH2 <SEP> H <SEP> 0-CHZ <SEP> H <SEP> F: <SEP> 238-240 Die Wirkstoffe werden z.
B. wie folgt hergestellt: (Teile bedeuten nachstehend immer Gewichtsteile): <I>1.</I> 2-Chlor-4,6-bis- (tnethylbutylamino)-s-ti-iaziii 31 Teile Cyanurchlorid werden in 80 Teilen Aceton gelöst und in 100 Teile Eiswasser gegeben. Dazu tropft man bei 0-5 unter Rühren zunächst 30 Teile Methyl- butylamin, darauf 28 Teile Natriumbiearbonat in 40 Teilen Wasser. Innert einer Stunde bringt man die Temperatur auf 50 , kühlt ab und nimmt das ölige Reaktionsprodukt in Benzol auf.
Die Destillation ergibt 38,5 Teile 2-Chlor-4,6-bis- (methylbutylamino)-s-triazin vom Kpo,oo4 111 . Mit Diisopropylamin wird die Umsetzung mit Vorteil in siedendem Dioxan vorgenommen, unter welchen Bedin gungen die analoge Chlorttiazinverbindung entsteht. <I>2.</I> 2-Clalor-4-methylainino-6-diäthylainino-s-triazin 44 Teile 2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-triazin wer den in 100 Teilen Aceton gelöst und durch Eingiessen in 200 Teile Eiswasser in feinste Verteilung gebracht.
Darauf tropft man bei 10-15 13 Teile Methylamin in 40 Teilen Wasser zu und rührt eine Stunde lang bei Zimmertemperatur. Filtration des kristallinen Niederschlages ergibt eine praktisch quantitative Roh ausbeute an 2-Chlor-4-methylamino-6-diäthylamino- s-triazin. Umkristallisation aus Äthanol führt zu langen weissen Spiessen von F: 144-146,5 .
Als organische Flüssigkeiten, welche Bestandteile der erfindungsgemässen Mittel sind, kommen Lösungs mittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclo- hexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline,
ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlor- äthan, Äthylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche Öle oder Gemische der obgenannten Stoffe in Frage. Insbesondere bei der totalen Ab tötung von Pflanzenwuchs, bei der vorzeitigen Aus trocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen organischen Flüssigkeiten, wie z.
B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Die verschiedenen Wirkstofflösungen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie z. B. Fettsäuren oder Harzen, den Verwendungs zwecken näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden Fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften.
<I>Beispiel 1</I> 10 Teile 2-Clilor-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin wer den in 90 Teilen Trichloräthylen oder in einer hoch- siedenden Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, gelöst.
<I>Beispiel 2</I> 5 Teile 2-Chlor-4-isopropylamino-6-diäthylamino- s-triazin werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes, z. B. Äthylenchlorid, Tetrachloräthan, Xylol, Aceton oder Diacetonalkohol, gelöst und mit 5 Teilen eines nichtionogenen Emulgators, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen oder Alkylphenolglykoläther, ver setzt. Die Lösung wird in gewünschtem Verhältnis mit Wasser vermischt und bildet eine milchige Emulsion.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachs tums, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel EMI0003.0058 worin R1, R2, R3, R4 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl,Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder Rl und R2 oder R3 und R4 durch die freie Valenz direkt oder über ein weiteres Heteroatom miteinander verbundene Alkylen- reste bedeuten, und eine organische Flüssigkeit enthält. UNTERANSPRÜCHE 1.Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R,. eine niedere Alkylgruppe bedeutet und R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 2. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R, und R2 niedere Alkylreste und R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 3.Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R, und R3 niedere Alkylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. 4. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R3 niedere Alkylgruppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 5.Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 niedere Alkylgruppen bedeuten. 6. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, eine Äthyl gruppe und R2, R3, R4 Wasserstoff bedeuten. 7.Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R3 Äthylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. B. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 Äthylgruppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 9.Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R,, R2, R3 und R4 Äthylgruppen bedeuten.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH342785T | 1954-08-16 | ||
| CH329277T | 1954-08-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH342785A true CH342785A (de) | 1959-11-30 |
Family
ID=25736565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH342785D CH342785A (de) | 1954-08-16 | 1954-08-16 | Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH342785A (de) |
-
1954
- 1954-08-16 CH CH342785D patent/CH342785A/de unknown
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