CH329277A - Verfahren und Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums - Google Patents

Description

  Verfahren und     Mittel    zur Bekämpfung von     Unkraut    sowie     zur    sonstigen     Hemmung          unerwünschten    Pflanzenwachstums    Es wurde die überraschende Beobachtung       gemacht,    dass     Diamino-ehlor-s-triazine    der     all-          äemeinen    Formel  
EMI0001.0010     
    worin     R1,        R,        R3    und     R4        Wasserstoff,        Alkyl-,          Alkenyl-,

          Aralkyl-    oder     Cycloalkylreste    oder       R1    und     R.,    oder     R3    und     R.4    durch die freie       Valenz    direkt oder über ein weiteres     Hetero-          atom    miteinander verbundene     Alkylenreste          bedeuten,    bereits in sehr niedriger Konzentra  tion auf Pflanzen wachstumshemmend und  abtötend wirken.

   Verbindungen der oben defi  nierten allgemeinen Formel sind zum Beispiel    aus     Cy        anurehlorid    und Ammoniak, primären  oder     sektu@dären    Aminen leicht     herstellbar     und eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für  Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selek  tiven     Abtötung    von Unkräutern unter Kul  turpflanzen wie auch zur totalen     Abtötung     und Verhinderung unerwünschten Pflanzen  wuchses, z. B. auch von     unerwünschten,    z. B.  vorher oder     in    der Nähe angebauten Kultur  pflanzen.

   Die     oben.    definierten     Diamino-chlor-          s-triazine    eignen sich weiterhin auch als Wirk  stoffe für andere hemmende Beeinflussungen  des Pflanzenwachstums, insbesondere     Entblät-          terung,    Reifebeschleunigung durch vorzeitiges  Austrocknen, z. B. von Kartoffelstauden, fer  ner Verminderung des Fruchtansatzes, Ver  zögerung der Blüte usw.  



  Als Wirkstoffe kommen zum     Beispiel    die  nachstehenden, zum Teil bekannten (A), zum  Teil neuen (B)     Diamino-chlor-s-triazine        in     Frage    
EMI0002.0001     
  
    C1
<tb>  N <SEP> N
<tb>  R1 <SEP> I <SEP> I <SEP> R3
<tb>  R2 <SEP> R4
<tb>  A
<tb>  <U>I <SEP> R@ <SEP> I <SEP> R,

   <SEP> I <SEP> R4</U>
<tb>  H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb>  C113 <SEP> H <SEP> C113 <SEP> H
<tb>  C2115 <SEP> H <SEP> C2115 <SEP> H
<tb>  CH2=CH-CH2 <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> H
<tb>  C113 <SEP> C113 <SEP> C113 <SEP> C113
<tb>  C2115 <SEP> <B>C2115 <SEP> C2115 <SEP> C2115</B>
<tb>  <B>CH2=CH-CH2</B> <SEP> CH2=CH-<B>C112</B> <SEP> CH2=CH-<B>C112</B> <SEP> CH2=CH-CH2
<tb>  <B>-CH2CH2CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH2CH2CH2CH2-</B>
<tb>  H <SEP> H <SEP> C113 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C2115 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C3117 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C4Hs <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C113 <SEP> C113
<tb>  <B>H <SEP> H <SEP> C2115</B> <SEP> C2115
<tb>  H <SEP> 11 <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH2=CH-CH2
<tb>  C113 <SEP> H <SEP> C2115 <SEP> H
<tb>  <B>C113 <SEP> H <SEP> C113 <SEP> C113</B>
<tb>  C2115 <SEP> H <SEP> 02H5 <SEP> C2115
<tb>  B
<tb>  

  <B>C3117 <SEP> H <SEP> C3117</B> <SEP> H <SEP> F:210,5-212 
<tb>  0-C112 <SEP> H <SEP> <B> < #D</B>-CH2 <SEP> H <SEP> F:238-240 
<tb>  C113 <SEP> C4119 <SEP> C113 <SEP> C4119 <SEP> Kp0,004111 
<tb>  C3H7 <SEP> C3117 <SEP> C3117 <SEP> C3117 <SEP> Kp0,25134-136 
<tb>  <B>1-C3117 <SEP> 1-C3117 <SEP> 1-C3117 <SEP> 1-C3117</B> <SEP> F:111-112 
<tb>  H <SEP> H <SEP> C3117 <SEP> <B>C3117</B> <SEP> F:144-146,5 
<tb>  C113 <SEP> H <SEP> C2115 <SEP> C2115 <SEP> F: <SEP> 144-146,5 
<tb>  <B>C3117 <SEP> H <SEP> C2115 <SEP> C2115 <SEP> F:

   <SEP> 112-114</B>
<tb>  <B>C113 <SEP> C113 <SEP> C2115 <SEP> C2115 <SEP> Kp0,004 <SEP> 100,</B>
<tb>  <B>C2115 <SEP> C2115 <SEP> C3117 <SEP> C3117 <SEP> Kp0,003 <SEP> 112'</B>
<tb>  2         Die verfahrensgemäss zur Verwendung  kommenden Verbindungen werden wie folgt  hergestellt (Teile bedeuten nachstehend immer  Gewichtsteile)  <I>1.</I>     2-Chlor-4,6-bis-(7iiethyl        butyla7iiiit.o)-s-triaziit     31 Teile     Cyanur        chlorid    werden in 80 Tei  len Aceton gelöst und in 100 Teile Eiswasser  gegeben. Dazu tropft man bei 0-5  unter  Rühren zunächst 30 Teile     Methylbutylamin,     darauf 28 Teile     Natriumbicarbonat    in 40 Tei  len Wasser.

   Innert einer Stunde bringt man  die Temperatur auf 50 , kühlt ab und nimmt  das ölige Reaktionsprodukt in Benzol auf.  



  Die Destillation ergibt 38,5 Teile     2-          Clilor-4,6-bis-(methylbutylamino)-s-triazin    vom       KP-0.004        111_ .    Mit     Diisopropylamin    wird die  Umsetzung mit     Vorteil    in siedendem     Dioxan     vorgenommen, unter welchen Bedingungen die  analoge     Chlortriazinverbindung    entsteht.

      <I>2.</I>     2-Chlor-4-iitetlt.yla-niino-6-diäthylantino-s-          triazin       44 Teile     2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-tri-          azin    werden in 100 Teilen Aceton gelöst und  durch Eingiessen in 200 Teile Eiswasser in  feinste Verteilung gebracht.

   Darauf tropft  man bei 10-15  13 Teile     Methylamin    in 40  Teilen Wasser zu und rührt eine Stunde lang  bei     Zimmertemperatur.    Filtration des kristal  linen Niederschlages ergibt eine praktisch  quantitative Rohausbeute in     2-Chlor-4-methyl-          ninino-6-diäthylamino-s-triazin.    Umkristallisa  tion aus     Äthanol    führt zu langen weissen Spie  ssen vom F. 144-146,5 .  



  Die erfindungsgemässen     Unkrautbekämp-          fungsmittel    können Lösungen, Emulsionen,       Suspensionen    oder     Stäubemittel    darstellen, die  Anwendungsformen richten sich ganz nach  den Verwendungszwecken. Lediglich müssen  alle     Applikationsformen    eine feine     Verteilbar-          keit    der     Wirksubstanz    gewährleisten.

   Insbe  sondere bei der totalen     Abtötung    von     Pflan-          zenwuelis,    bei der vorzeitigen Austrocknung  sowie der     Entblätterung    kann die Wirkung  durch die Verwendung von an sich     phytotoxi-          sehen    Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden       Mineralölfraktionen    oder Chlorkohlenwasser-    Stoffen, verstärkt werden; anderseits kommt  die Selektivität der Wachstumshemmung bei  der Verwendung von gegenüber Pflanzen in  differenten Trägerstoffen, z. B. in der selek  tiven Unkrautbekämpfung unter     Umständen     deutlicher zur Geltung.  



  Zur Herstellung von Lösungen kommen  Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole,  z B. Äthyl- oder     Isopropylalkohol,        Ketone,     wie Aceton oder     Cyclohexanon,        aliphatische          Kohlenwasserstoffe    wie     Kerosen,    und     cyclische          Kohlenwasserstoffe    wie Benzol,     Toluol,        Xylol,          Tetrahydronaphthalin,        alkylierte        Naphtha-          line,

      ferner chlorierte     Kohlenwasserstoffe    wie       Tetraehloräthan,        Äthylenchlorid    und endlich  auch mineralische und pflanzliche Öle oder  Gemische der     obgenannten    Stoffe in Frage.  



  Bei den     wässrigen        Aufarbeitungsformen     handelt es sich vorzüglich um Emulsionen und  Dispersionen. Die Substanzen werden als sol  ehe oder in einem der     obgenannten    Lösungs  mittel vorzugsweise mittels Netz- oder     Di-          spergiermitteln    in Wasser homogenisiert.

   An       kationaktiven        Emulgier-    oder     Dispergiermit-          teln    seien als Beispiele     quaternäre    Ammonium  verbindungen genannt, an     anionaktiven    Seife,  Schmierseife,     aliph.        langkettige    Schwefelsäure  monoester,     aliphat.        aromat.        Sulfosäuren,        lang-          kettige        Alkoxyessigsäuren,

      an     nichtionogenen          Polyäthylenäther    von Fettalkoholen und       Polyäthylenkondensationsprodukte.    Anderseits  können auch aus Wirkstoff,     Emulgator    oder       Dispergator    und eventuell Lösungsmittel be  stehende Konzentrate hergestellt werden, die  sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.  



       Stäubemittel    können zunächst durch Mi  schen oder gemeinsames Vermahlen von Wirk  substanz mit einem festen Trägerstoff her  gestellt werden. Als solche kommen in Frage       Talkum,        Diatomeenerde,    Kaolin,     Bentonit,          Calciumkarbonat,    Borsäure,     Tricalciumphos-          phat,    aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle  und andere Materialien pflanzlicher Herkunft.  Anderseits können die Substanzen auch mit  tels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die  Trägerstoffe aufgezogen werden.

   Durch Zu  satz von Netzmitteln und Schutzkolloiden kön  nen pulverförmige Präparate und Pasten in      Wasser     suspendierbar    und als     Spritzmittel     verwendbar gemacht werden.  



  Die verschiedenen Anwendungsformen  können in üblicher Weise durch Zusatz von  Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestig  keit, die Regenbeständigkeit und eventuell das       Eindringungsvermögen    verbessern, wie von  z. B. Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim.  Casein oder     Alginaten,    den     Verwendungszwek-          ken    näher angepasst werden. Ebenso lässt sieh  ihre biologische     @,%'irkung    verbreitern durch  Zusatz von Stoffen mit bakteriziden,     fungi-          ziden    oder ebenfalls das Pflanzenwachstum  beeinflussenden Eigenschaften sowie von  Düngemitteln.  



  Gegenstand der     vorliegenden    Erfindung  ist ein Verfahren zur Bekämpfung von Un  kraut sowie zur sonstigen Hemmung     uner-          lviznschten        Pflanzenwachstums,    gekennzeich  net durch die Verwendung von     Verbindungen     der, allgemeinen Formel I. Die Erfindung be  zieht sich ebenfalls auf ein Mittel zur Ans  führung dieses Verfahrens, welches eine Ver  bindung der allgemeinen Formel I     und    einen  festen Trägerstoff enthält.  



  Des weiteren wird folgendes Beispiel für  typische     Applikationsmittel    und -formen an  geführt (Beispiel 1).  



  Zur Illustration der im allgemeinen Teil  erwähnten     Applikationsgebiete        werden    einige  ausgewählte Beispiele und die erzielten. Resul  tate aufgeführt (Beispiele 2-5).    <I>Beispiel 1</I>  80 Teile Wirksubstanz werden mit 19,5  Teilen fester     inerter    Trägersubstanz und 0,5  Teilen Haftmittel in einer geeigneten Kugel  mühle zu grösster Feinheit vermahlen. Das  Gemisch dient als     Stäubemittel.     



  <I>Beispiel 2</I>  Limabohnen und Baumwollsamen wurden  zusammen mit drei Unkräutern     (Rye-Gras,          Portulak,        Crab-Gras)    in Saatschalen gesteckt  bzw. gesät. Nach 24 Stunden wurde mit. 1,8 g       2-Chlor-4,6-bis-(diäthylamino)-s-triazin/m2    in       o/oiger    wässriger Lösung behandelt. Die Kon  trolle nach 28 Tagen ergab, dass die Baum-         Wollpflanzen    in keiner Weise und die Lima  bohnen nur in sehr geringem Masse geschädigt  waren, währenddem die     Unkräuter    zu 100      /a     eliminiert waren.  



  <I>Beispiel 3</I>       1.    g     2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin/          m2    bewirkte Absterben von Hafer, Senf und       Gurken        innert    20 Tagen, wobei beim Hafer  deutliche Chlorose auftrat.

   Eine ähnliche Wir  kung erzielte man mit     2-Chlor-4-äthylamino-          6-diäthylamino-s-tria.zin,        2-Chlor-4-amino-6-di-          äthvlamino-s-triazin    und     2-Chlor-4-amino-6-n-          butylamino-s-t.r        iazin.       <I>Beispiel</I>    1     g        2-Chlor-4,6-bis-(äthanolamino)-s-t.ri-          azin/m2    bewirkte Absterben von Hafer und  Senf     innert        \?0    Tagen; Gurken blieben     unbe-          einflusst.     



       Beispiel,     Ein     Stäubemittel,    das 10 0/0     2-Chlor-4,6-bis-          (diäthylamino)    - s -     triazin    enthielt, bewirkte  schwere Verbrennungen an Baumwollblättern.  Ähnliche     Erseheinungen        bewirkten    auch     2-          Chlor-4,6-bis-(diallylamino)-s-triazin    und 2  Chlor-4-dimethyl-6-cliäthy     1-s-triazin.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünsch ten Pflanzenwaehstums, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der all gemeinen Formel EMI0004.0060 worin R1, R2, R.3 und R4 Wasserstoff, Alkyl-, Alkeny 1-, Ara.lkyl- oder Cyeloalky beste oder R1 und R2 oder R,

   und R4 durch die freie Valenz direkt oder über ein weiteres Hetero atom miteinander verbundene Alkylenreste bedeuten. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, da- dureh eekennzeiehnet, dass R1 eine niedere Alkylgruppe und R.2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten.

   . Verfahren gemäss Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass R.1 und R2 niedere Alkylgruppen und R3 und R.4 Wasserstoff be deuten. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, da- clureli gekelinzeichnet, dass R1 und R3 niedere Alkylgruppen und R;., Und R4 Wasserstoff be deuten.

   -1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass R1, R2, R3 niedere Alkylgruppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, da durch gekennzeichnet, dass R.1, R" 113, R4 nie dere Alkylgruppen bedeuten. 6.

   Verfahren gemäss Patentanspruch I Und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R.1 eine Äthylgruppe und R2, R3, R4 Was serstoff bedeuten. 7. Verfahren gemäss Patentanspruch I und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 Äthy lgruppen und R-, und R4 Wasserstoff bedeuten. B.

   Verfahren gemäss Patentanspruch I und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R-1, R2 und R.3 Äthylgiuzppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 9.

   Verfahren gemäss Patentanspruch I Lind Unteranspimch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine _Methylgi-Lippe, R3 eine Isopropyl- gruppe und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. 10.

   Verfahren gemäss Patentanspruch I Und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeich net, dass R.1 eine Äthylgruppe, R3 eine Isopro- pylgi#tippe und R2 und R4 Wasserstoff bedeu ten. 11. Verfahren gemäss Patentanspruch I und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeich net, dass R.1 und R.3 Isopropylgruppen Und R, Und R4 'Wasserstoff bedeuten. - 12.

   Verfahren gemäss Patentanspruch I und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeich net, dass R.1 und R.2 Äthy lgl-Lippen, R3 eine Isopropylgruppe und R.4 Wassertoff bedeuten. 13. Verfahren gemäss Patentanspruch I Und Unteranspruch 5, dadurch gekennzeich net, dass R1, P2, R3, R4 Äthylgruppen bedeu ten.

   PATENTANSPRUCH II Mittel zur Ausführung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I, dadurch gekenn zeichnet, dass es eine Verbindung der allge meinen Formel EMI0005.0091 worin R1, R2, R3, R4 die im Patentanspruch I angegebene Bedeutung haben und einen festen Trägerstoff enthält. UNTERANSPRÜCHE 14.

   Mittel gemäss Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass R.1 und R.3 niedere Alkylgruppen Und R, und R.4 Wasserstoff be deuten. 15. Mittel gemäss Patentanspruch II und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 Äthylgruppen und R2 <B>Und</B> R4 Wasserstoff bedeuten. 16.

   Mittel gemäss Patentanspruch II und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine Äthylgruppe, R3 eine Isopropyl- gruppe und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. 17. Mittel gemäss Patentanspruch II, da durch gekennzeichnet, dass R1, R2, R3, R4 Äthylreste bedeuten.