CH342784A - Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums - Google Patents

Description

      Mittel    zur Bekämpfung von Unkraut     sowie    zur sonstigen Hemmung       unerwünschten        Pflanzenwachstums       Es wurde gefunden, dass     Diamino-chlor-s-triazine     der Formel  
EMI0001.0006     
    worin     R1,        R2,        R3    und R4 Wasserstoff,     Alkyl-,        Alkenyl-,

            Aralkyl-    oder     Cycloalkylreste    oder     R1    und     R2    oder     R3     und     R4    durch die freie     Valenz    direkt oder über ein  weiteres     Heteroatom    miteinander verbundene     Alkylen-          reste    bedeuten, bereits in sehr niedriger Konzentration  auf Pflanzen wachstumshemmend und abtötend wir  ken. Verbindungen der oben definierten Formel sind  z.

   B. aus     Cyanurchlorid    und Ammoniak, primären  oder sekundären Aminen leicht     herstellbar    und eignen  sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämp  fungsmittel, sowohl zur selektiven     Abtötung    von Un  kräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur totalen       Abtötung    und Verhinderung unerwünschten Pflanzen  wuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch  unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe an  gebaute Kulturpflanzen verstanden.

   Die oben de  finierten     Diamino-chlor-s-triazine    eignen sich weiter  hin auch als Wirkstoffe für andere hemmende Be  einflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere       Entblätterung,    Reifebeschleunigung durch vorzeitiges  Austrocknen, z. B. von Kartoffelstauden, ferner Ver  minderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der  Blüte usw.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein  Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur  sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachs  tums, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0028     
    worin     R1,        R2,        R3,        R4    Wasserstoff,     Alkyl-,        Alkenyl-,

            Aralkyl-    oder     Cycloalkylreste    oder     R1    und     R2    oder     R3     und     R4    durch die freie     Valenz    direkt oder über ein  weiteres     Heteroatom    miteinander verbundene     Alkylen-          reste    bedeuten, und einen oberflächenaktiven Stoff  enthält.  



       Als    Wirkstoffe kommen z. B. die nachstehenden,  zum Teil bekannten (A), zum Teil neuen (B)     Diamino-          chlor-s-triazine    in Frage  
EMI0001.0048     
    
EMI0002.0001     
  
    A)
<tb>  Ri <SEP> R$ <SEP> R3 <SEP> R,
<tb>  H <SEP> H <SEP> H <SEP> H
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> H
<tb>  C2H5 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb>  CH2=CH-CH, <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH, <SEP> H
<tb>   _ <SEP> H <SEP> O- <SEP> H
<tb>  CH, <SEP> CH, <SEP> CH, <SEP> <B>CH,</B>
<tb>  C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> C2Hs
<tb>  CH2=CH-CH, <SEP> CH2=CH-CH, <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH2=CH-<B>CH,</B>
<tb>  -CH,CH2CH2CH2CH2- <SEP> -CH2CH2CH2CHICH2  H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C,H,

   <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> H
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH, <SEP> <B>CH,</B>
<tb>  H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> <B>C2H5</B>
<tb>  H <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> CH2=CH-<B>CH,</B>
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> H
<tb>  CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> <B>CH,</B>
<tb>  <B>C2H5</B> <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb>  B)
<tb>  <B>R, <SEP> Ra <SEP> R3 <SEP> R4</B>
<tb>  H <SEP> H <SEP> C,H7 <SEP> C,H, <SEP> F <SEP> : <SEP> 144-146,5'
<tb>  H <SEP> H <SEP> i-CIH7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 134,5-136,5 
<tb>  CH, <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> F: <SEP> 144-146,5 
<tb>  CH, <SEP> <B>H</B> <SEP> i-C3H1 <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> <B>158-160'</B>
<tb>  C2H5 <SEP> H <SEP> i-Cl#H, <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> <B>172,5-174j</B>
<tb>  C2H5 <SEP> H <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> H <SEP> F:

   <SEP> 209-210 
<tb>  C3<B>11</B>7 <SEP> H <SEP> C3 <SEP> H7 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 210,5-212 
<tb>  C3H7 <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> F:112-114 
<tb>  <B>1-</B>C,1<B>7</B> <SEP> H <SEP> i-C3H7 <SEP> H <SEP> F <SEP> : <SEP> 213-214 
<tb>  <B>CH3 <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> C25</B> <SEP> Kpo,w4 <SEP> <B>100 </B>
<tb>  CH, <SEP> C4H1 <SEP> CH, <SEP> C4H1 <SEP> Kpo,o04111 <SEP>  
<tb>  C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> 03H7 <SEP> C3H7 <SEP> KP0,a0 <SEP> 112 
<tb>  C25 <SEP> 02H5 <SEP> i-C3H, <SEP> H <SEP> F: <SEP> 73-75 
<tb>  C2H5 <SEP> <B>C2H5</B> <SEP> CH2=CH-CH2 <SEP> H <SEP> F: <SEP> 118-120 
<tb>  CSH7 <SEP> C37 <SEP> <B>C37</B> <SEP> C,H7 <SEP> KP0,25 <SEP> 134-136'
<tb>  i-C,H7 <SEP> i-C,H7 <SEP> i-C3H7 <SEP> i-C,1, <SEP> F:111-112 
<tb>   < #l>-CH2 <SEP> H <SEP> 0-CH2 <SEP> H <SEP> F:

   <SEP> 238-240          Als typische Herstellungsbeispiele seien nach  stehend näher beschrieben (Teile bedeuten nach  stehend immer Gewichtsteile):  <I>1.</I>     2-Cltlor-4,6-bis-        (methylbutylamino)-s-triazin     31 Teile     Cyanurchlorid    werden in 80 Teilen Aceton  gelöst und in 100 Teile Eiswasser gegeben. Dazu tropft  man bei 0-5  unter Rühren zunächst 30 Teile     Methyl-          butylamin,    darauf 28 Teile     Natriumbicarbonat    in  40 Teilen Wasser. Innert einer Stunde bringt man die  Temperatur auf 50 , kühlt ab und nimmt das ölige  Reaktionsprodukt in Benzol auf.  



  Die Destillation ergibt 38,5 Teile     2-Chlor-4,6-bis-          (methylbutylamino)-s-triazin    vom     Kpo,oo4    111  . Mit       Diisopropylamin    wird die Umsetzung mit Vorteil in  siedendem     Dioxan    vorgenommen, unter welchen Be  dingungen die analoge     Chlortriazinverbindung    ent  steht.  



  <I>2.</I>     2-Chlor-4-methylarnino-6-diäthylamino-s-tr-iazin     44 Teile     2,4-Dichlor-6-diäthylamino-s-triazin    wer  den in 100 Teilen Aceton gelöst und durch Eingiessen  in 200 Teile Eiswasser in feinste Verteilung gebracht.  Darauf tropft man bei 10-15  13 Teile     Methylamin     in 40 Teilen Wasser zu und rührt eine Stunde lang  bei Zimmertemperatur. Filtration des kristallinen  Niederschlages ergibt eine praktisch quantitative Roh  ausbeute an     2-Chlor-4-methylamino-6-diäthylamino-          s-triazin.Umkristallisation    aus Äthanol führt zu langen  weissen Spiessen von F: 144-146,5 .  



  Die erfindungsgemässen Mittel können Emulsionen  oder Suspensionen darstellen. Die Anwendungsformen  lichten sich ganz nach den Verwendungszwecken,  lediglich müssen alle     Applikationsformen    eine feine       Verteilbarkeit    der Wirksubstanz gewährleisten. Zur  Herstellung erfindungsgemässer Mittel werden die  Substanzen z. B. als solche oder in einem der weiter  unten genannten Lösungsmittel mittels oberflächen  aktiven Stoffen wie Netz- oder     Dispergiermitteln    in  Wasser homogenisiert.  



  An     kationaktiven        Emulgier-    oder     Dispergiermitteln     seien als Beispiele     quaternäre        Ammoniumverbindun-          gen    genannt, an     anionaktiven        Emulgiermitteln    Seife,  Schmierseife,     aliphatische        langkettige    Schwefelsäure  monoester,     aliphatische    oder aromatische     Sulfo-          säuren,        langkettige        Alkoxyessigsäuren,

      an     nicht-          ionogenen        Emulgiermitteln        Polyäthylenäther    von Fett  alkoholen und     Polyäthylenoxydskondensationspro-          dukte.    Anderseits können auch aus Wirkstoff,     Emul-          gator    oder     Dispergator    und eventuell Lösungsmittel  bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich  zur Verdünnung mit Wasser eignen.  



  Zur Herstellung von Lösungen der Wirkstoffe mit       oberflächenaktiven    Stoffen kommen Lösungsmittel,  wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder     Iso-          propylalkohol,        Ketone,    wie Aceton oder     Cyclohexa-          non,        aliphatische        Kohlenwasserstoffe,    wie     Kerosen,     und     cyclische        Kohlenwasserstoffe,    wie Benzol,     Toluol,          Xylol,        Tetrahydronaphthalin,

          alkylierte        Naphthaline,     ferner chlorierte     Kohlenwasserstoffe,    wie     Tetrachlor-          äthan,        Äthylenchlorid,    und endlich auch mineralische    und     pflanzliche    Öle oder Gemische der     obgenannten     Stoffe in Frage.  



  Insbesondere bei der totalen     Abtötung    von Pflan  zenwuchs, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie  der     Entblätterung    kann die Wirkung durch die Ver  wendung von an sich     phytotoxischen    organischen  Flüssigkeiten, wie z. B. hochsiedenden Mineralöl  fraktionen oder     Chlorkohlenwasserstoffen,    verstärkt  werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachs  tumshemmung bei der Verwendung von gegenüber       Pflanzen    indifferenten     Trägerstoffen,    z. B. in der selek  tiven Unkrautbekämpfung, unter Umständen deut  licher zur Geltung.  



  Zur Bereitung von Konzentraten für Suspensionen  können auch zunächst pulverförmige Präparate  durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen von  Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt  werden. Als solche kommen in Frage: Talkum,       Diatomeenerde,    Kaolin,     Bentonit,        Calciumkarbonat,     Borsäure,     Tricalciumphosphat,    aber auch Holzmehl,  Korkmehl, Kohle und andere     Materialien    pflanz  licher Herkunft. Anderseits können die Substanzen  auch     mittels    eines     flüchtigen        Lösungsmittels    auf die  Trägerstoffe aufgezogen werden.

   Durch Kombination  mit Netzmitteln und gegebenenfalls Schutzkolloiden  werden hierauf die pulverförmigen Präparate in Wasser       suspendierbar    und als Spritzmittel verwendbar ge  macht. Zu ähnlichen Mitteln gelangt man auch durch  Zusatz von Netzmitteln zu Pasten, d. h. Gemischen  von festen Wirkstoffen mit nichtlösenden Flüssig  keiten.  



  Die verschiedenen Anwendungsformen können in  üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die  Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständig  keit und eventuell das     Eindringungsvermögen    ver  bessern, wie von z. B. Fettsäuren, Harzen, Leim,  Casein oder     Alginaten,    den Verwendungszwecken  näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre biolo  gische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen  mit bakteriziden,     fungiziden    oder ebenfalls das       Pflanzenwachstum        beeinflussenden    Eigenschaften so  wie von Düngemitteln.  



  Des weiteren werden folgende Beispiele für typische       Applikationsmittel    und -formen angeführt (Beispiele  1-2).  



  Zur Illustration der im allgemeinen Teile erwähn  ten     Applikationsgebiete    werden einige ausgewählte  Beispiele und die erzielten Resultate aufgeführt (Bei  spiele 3 und 4).  



  <I>Beispiel 1</I>  20     Teile    Wirksubstanz, z. B.     2-Chlor-4,6-bis-äthyl-          amino-s-triazin,    werden mit 70 Teilen fester     inerter     Trägersubstanz, z. B. Kaolin,     Bentonit,    Kreide oder       Kieselgur,    7 Teilen eines     nichtionogenen    Netzmittels,  z. B. eines     Schwefelsäureesters    eines     Alkylpolyglykol-          äthers,    und 3 Teilen Schutzkolloid, z.

   B.     Sulfitablauge,     in einer Stiften-Mühle fein     vermahlen.    Das erhaltene  Pulver ist in Wasser     suspendierbar    und kann zu  Spritzmitteln verarbeitet werden.      <I>Beispiel 2</I>  5 Teile Wirksubstanz, z. B.     2-Chlor-4,6-bis-diäthyl-          amino-s-triazin,    werden in 90 Teilen     flüssigen    Träger  stoffes, z. B.     Trichloräthylen,        Xylol,    Aceton oder     Di-          acetonalkohol,    gelöst und mit 5 Teilen eines     nicht-          ionogenen        Emulgators,    z.

   B.     Polyäthylenäther    von Fett  alkoholen oder     Alkylphenolpolyglykoläther,    versetzt.  Die Lösung wird im gewünschten Verhältnis mit  Wasser vermischt und bildet eine milchige Emulsion.  <I>Beispiel 3</I>  Limabohnen und Baumwollsamen wurden zu  sammen mit drei Unkräutern     (Rye-Gras,        Portulak,          Crab-Gras)    in Saatschalen gesteckt bzw. gesät. Nach  24 Stunden wurde mit 1,8 g     2-Chlor-4,6-bis-(diäthyl-          amino)-s-triazin/m2    in 2%iger wässriger Lösung be  handelt.

   Die Kontrolle nach 28 Tagen ergab, dass die       Baumwollpflanzen    in keiner Weise und die Lima  bohnen nur in sehr geringem Masse geschädigt waren,  währenddem die Unkräuter zu 100% eliminiert waren.  <I>Beispiel 4</I>  1 g     2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin/ml    be  wirkte Absterben von Hafer, Senf und Gurken innert  20 Tagen wobei beim Hafer deutliche Chlorose auftrat.

    Eine ähnliche Wirkung erzielte man mit     2-Chlor-4-          äthyl-amino    - 6 -     diäthylamino    -     s-triazin,    2 -Chlor -     4-          amino-6-diäthylamino-s-triazin    und     2-Chlor-4-amino-          6-n-butyl-amino-s-triazin.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Mittel zur Bekämpfung von Unkraut sowie zur sonstigen Hemmung unerwünschten Pflanzenwachs tums, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel EMI0004.0028 worin R1, R2, R3, R4 Wasserstoff, Alkyl-, Alkenyl-,

   Aralkyl- oder Cycloallzylreste oder R1 und R2 oder R3 und R4 durch die freie Valenz direkt oder über ein weiteres Heteroatom miteinander verbundene Alkylen- reste bedeuten und einen oberflächenaktiven Stoff enthält. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass R1 eine niedere Alkylgruppe und R2, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 2. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1 und R2 niedere Alkylreste und R3 und R4 Wasserstoff bedeuten. 3.

   Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1 und R3 niedere Alkylgruppen und R2 und R4 Wasserstoff bedeuten. 4. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R3 niedere Alkylgruppen und R4 Wasserstoff bedeuten. 5.

   Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass R1, R2, R; und R4 niedere Alkylgruppen bedeuten. 6. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 eine Äthyl- gruppe und R2, R3, R4 Wasserstoff bedeuten. 7.

   Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R3 Äthylgruppen und R2, R4 Wasserstoff bedeuten. B. Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2 und R3 Äthylgruppen und R,4 Wasserstoff bedeuten. 9.

   Mittel gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R1, R2, R3 und R4 Äthylgruppen bedeuten. 10. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass es zusätzlich zu dem aktiven Wirkstoff und dem oberflächenaktiven Stoff einen festen Träger stoff enthält. 11. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass es zusätzlich zu dem aktiven Wirkstoff und dem oberflächenaktiven Stoff einen flüssigen Trägerstoff enthält.