CH344157A - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KüpenfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstof%n Es wurde gefunden, dass wertvolle Küpenfarb- stoffe der Formel
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erhalten werden, wobei im Phthalylacridonrest in 5-, 6-, 7- und 8-Stellung Halogen oder Wasserstoff sein kann, wenn man p-Halogen- bzw.
p-Amino- benzoesäure oder deren Halogenide oder Alkylester der Formel
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am Rest X mit 3,4-Phthalylacridonen der Formel
EMI0001.0016
die in 5-, 6-, 7- und 8-Stellung Halogen oder Wasser stoff enthalten, unter Ausbildung einer NH-Brücke und am Carboxylrest mit 2-Amino-anthrachinonen der allgemeinen Formel
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unter Oxazolringschluss zur Umsetzung bringt,
wobei in obigen Formeln ein X NH2 und das andere X Halogen, Y OH, Cl, O-Alkyl und Z Halogen oder OH bedeuten.
Die Ausführung der Kondensation kann in der an sich für die Bildung von Anthrimiden bzw. für den Oxazolringschluss bekannten Weise erfolgen.
<I>Beispiel</I> Durch Acylierung von 2-Amino-3-brom-anthra- chinon mit p-Brom-benzoyi-chlorid in einem orga nischen Lösungsmittel und Oxazolringschluss des gebildeten 2-(p-Brom-benzoylamino)-3-brom-anthra- chinons mittels Natriumacetat/Pottasche in Nitro- benzol bei 200 wird 2-(p-Brom-phenyl)-5,6-phthalyl- benzoxazol (ein schwach graues Kristallpulver, das bei 300/310 schmilzt)
hergestellt.
Ein Gemisch aus 400 Teilen Nitrobenzol, 10,2 Teilen 2-Amino-3,4-phthalyl-acridon, 14,5 Teilen des nach Absatz 1 hergestellten 2-(p-Brom-phenyl)-5,6- phthalyl-benzoxazols, 5 TeilenNatriumacetat, 0,5 Tei len Kupferacetat und 0,5 Teilen Kupferpulver wird 12 Std. auf 200 erhitzt. Dann wird mässig warm ab gesaugt und der Rückstand zunächst mit Nitrobenzol, dann mit Methanol und schliesslich mit heissem Was ser gut ausgewaschen.
Das getrocknete, grüne Farb- stoffpulver löst sich in konz. Schwefelsäure mit brauner Farbe und druckt und färbt pflanzliche Faser aus braunstichig roter Küpe in gelbstichig grünen Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Den gleichen Farbstoff erhält man, wenn man entsprechende Mengen von 2-Brom-3,4-phthalyl- acridon mit 2-(p-Amino-phenyl)-5,6-phthalyl-benz- oxazol in oben angegebener Weise kondensiert, oder auch wenn man 2-Amino-3,4-phthalyl-acridon mit p-Chlorbenzoesäure kondensiert und das so erhaltene 2-(p-carboxyphenylamino)-3,4-phthalyl-acridon auf 2-Amino-3-brom-anthrachinon unter Oxazolring- schluss einwirken lässt.
Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften und von ähnlicher Nuance werden erhalten, wenn in Absatz 2 dieses Beispiels das 2-Amino-3,4- phthalyl-acridon ersetzt wird durch eine entspre chende Menge von 2-Amino-3,4-phthalyl-6-chlor- acridon, 2-Amino-3,4-phthalyl-7-chlor-acridon oder durch 2-Amino-3,4-phthalyl-5,7-dichlor-acridon.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der allgemeinen Formel EMI0002.0031 wobei im Phthalylacridonrest in 5-, 6-, 7- und 8-Stel- lung Halogen oder Wasserstoff sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Halogen- bzw.p-Amino- benzoesäure oder deren Halogenide oder Alkylester der Formel EMI0002.0040 am Rest X mit 3,4-Phthalylacridonen der allgemeinen Formel EMI0002.0042 die in 5-, 6-, 7- und 8-Stellung Halogen oder Wasser stoff enthalten, unter Ausbildung einer NH-Brücke und am Carboxylrest mit 2-Amino-anthrachinonen der allgemeinen Formel EMI0002.0047 unter Oxazolringschluss zur Umsetzung bringt, wobei in obigen Formeln ein X NH, und das andere X Halogen, Y OH, Cl,O-Alkyl und Z Halogen oder OH bedeuten.
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