CH306378A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes.

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CH306378A
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Limited Imperial Ch Industries
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Ici Ltd
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines neuen     Disazofarbstoffes.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     Disazofarb-          stoffes.     



  Dieser neue Farbstoff wird erfindungs  gemäss so erhalten, dass man 1     Mol        tetrazo-          tiertes        Adipinsäure-bis-(4-amino-N-ss-phenoxy-          äthylanilid)    mit 2     Mol        1-(4'-Stilfophenyl)-3-          methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Das     Adipinsäur        e-bis-(4-amino-N-ss-phenoxy-           < ithylanilid)    ist eine neue Verbindung vom       Smp.    l.58-159  C, die durch Umsetzung von       4-Nitro-N-ss-phenoxyäthylanilin    mit     Adipin-          säurechlorid    in trockenem     Toluol,    wobei     Adi-          pinsäure    -bis-     (4-nitro-N-ss-phenoxy        äthylanilid)     entsteht,

   dessen Nitrogruppe mittels Eisen  und Salzsäure in Äthanol oder in wässerigem       Butanol    zu einer     Aminogruppe    reduziert wird,  erhalten werden kann.     4-Nitro-N-ss-phenoxy-          äthylanilin    kann     durch    Umsetzung von     p-Ni-          troanilin    und     ss-Phenoxyäthylbromid    in Ge  genwart eines säurebindenden Mittels erhalten  werden.     ss-Phenoxyäthylbromid    kann durch  Umsetzung von Phenol und     Äthylendibromid     erhalten werden.  



  Im folgenden Beispiel sind die Teile     ge-          wiehtsmässig    angegeben.         Beispiel:       Man löst 56,6 Teile     Adipinsäure-bis-(4-          amino-N-ss-phenoxyät.hylanilid)    in 700 Teilen  Wasser und versetzt die Lösung mit 50 Teilen       36%iger        wässeriger        Salzsäure.        Der        erhaltenen     Lösung wird bei 15-20  C eine Lösung von    13,8 Teilen     Natriumnitrit    in 100 Teilen Was  ser zugesetzt.

   Die auf diese Weise erhaltene  Lösung wird dann im Verlaufe von 20 Minu  ten unter Rühren in eine Lösung von 56,4  Teilen des     Natriumsalzes    des 1 -(4' -     Sulfo-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons    in 1500 Teilen  Wasser, die ausserdem noch 54 Teile Natrium  acetatkristalle und 120 Teile     Natriumchlorid     enthält und eine Temperatur von 15-20  C  aufweist, eingetragen. Wenn die Kupplung  beendet ist, wird das Gemisch auf 50  C erhitzt  und filtriert. Der Rückstand wird hierauf bei  50-60  C getrocknet.  



  Der auf diese Weise erhaltene neue Farb  stoff ist ein gelbes Pulver, das sich in warmem  Wasser unter Bildung einer     rötlichgelb    ge  färbten Lösung und in     konz.    Schwefelsäure  unter Bildung einer     grünlichgelb    gefärbten  Lösung löst. Dieser Farbstoff färbt Wolle       aus        einem        Ainmoniumacetat        (2%,        bezogen     auf das Gewicht des zu färbenden Materials)  enthaltenden Färbebad in     rötlichgelben    Farb  tönen. Die Färbungen besitzen eine sehr gute  Echtheit gegen wiederholtes Waschen, Wal  ken, Schweiss und Licht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes Adipinsäure-bis- (4-amino-N-ss-phenoxyäthylanilid) mit 2 Mol 1-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kup pelt. Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sich in warmem Wasser unter Bildung einer rötlichgelb gefärbten Lösung und in konz. Sehwefelsäure unter Bildung einer grün lichgelb gefärbten Lösung löst.
    Dieser Farb stoff färbt Wolle aus einem A.mmoniumacetat (2%, bezogen auf das Gewicht des zu färben- den Materials) enthaltenden Färbebad in röt- lichgelben Farbtönen. Die Färbungen besit zen eine sehr gute Echtheit gegen wiederholtes Waschen, Walken, Schweif'> und Licht.
CH306378D 1951-06-06 1952-06-05 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. CH306378A (de)

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