CH308785A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes.

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CH308785A
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Limited Imperial Ch Industries
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 306378.    Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     Disazofarbstoffes.       Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     Disazo-          farbstoffes.     



  Dieser neue Farbstoff wird erfindungs  gemäss so erhalten, dass man 1     Mol        tetrazo-          tiertes        Adipinsäure-bis        (4-amino-N-ss-phenoxy-          äthylanilid)    mit 2     Mol        1-(3'-Sulfophenyl)-3-          methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Das     Adipinsäure-bis(4-amino-N-ss-phen-          oxyäthylanilid)    ist. eine neue Verbindung vom       Smp.    158-159  C, die durch     Umsetzung    von       4-Nitro-N-ss-phenoxyäthylanilin    mit     Adipin-          säureehloiid    in trockenem     Toluol,    wobei     Adi-          pinsäure-bis        (4-nitro-N-ss-phenoxyäthylanilid)     entsteht, dessen Nitrogruppe mittels Eisen  und Salzsäure in Äthanol oder in wässerigem       Biitanol    zu einer     Aminogruppe    reduziert  wird, erhalten werden kann.

       4-Nitro-N-ss-phen-          oxyäthylanilin    kann durch Umsetzung von       p-Nitroanilin    und     ss-Phenoxyäthylbromid    in       Gegenwart    eines säurebindenden Mittels er  halten werden.     ss-Phenoxyäthylbromid    kann  durch     Umsetzung    von Phenol und     Äthylen-          dibromid    erhalten. werden.  



  Im folgenden Beispiel sind die Teile ge  wichtsmässig angegeben.    <I>Beispiel:</I>    Man löst 56,6 Teile     Adipinsäure-bis(4-          amino-N-ss-phenoxyäthylanilid)    in 700 Teilen  Wasser und versetzt die Lösung mit 50 Tei  len     361/oiger    wässeriger Salzsäure. Der erhal  tenen Lösung wird bei 15-20  C eine Lösung    von 13,8 Teilen     Natriumnitrit    in 100 Teilen  Wasser zugesetzt.

   Die auf diese Weise erhal  tene Lösung wird hierauf im Verlaufe von  20 Minuten unter Rühren in eine Lösung von  56,4 Teilen des     Natriumsalzes    des     1-(3'-Sulfo-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons    in 1500 Teilen  Wasser, die zudem noch 54 Teile     Natriumace-          tatkristalle        und    120 Teile     Natriumchlorid    ent  hält und eine Temperatur von 15-20  C auf  weist, eingetragen. Wenn die Kupplung be  endet ist, wird das Gemisch auf 50  C erhitzt  und hierauf filtriert. Der Rückstand wird bei  50-60  C getrocknet.  



  Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver,  das sich in warmem Wasser unter Bildung  einer     rötlichgelb    gefärbten Lösung und in       konz.    Schwefelsäure unter Bildung einer grün  lichgelb gefärbten Lösung löst. Dieser Farb  stoff färbt Wolle aus einem     Ammoniumacetat     (2     '/o,    bezogen auf das Gewicht des zu färben  den Materials) enthaltenden Färbebad in     röt-          lichgel.ben    Farbtönen. Die Färbungen besitzen  eine sehr gute Echtheit gegen wiederholtes  Waschen, Walken,     Schweiss    und Licht.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol tetrazotiertes Adipinsäure-bis- (4-amino-N-ss-phenoxyäthylanilid) mit 2 Mol 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kup pelt. Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sich in warmem Wasser unter Bildung einer rötlichgelb gefärbten Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer grün lichgelb gefärbten Lösung löst.
    Dieser Farb stoff färbt Wolle aus einem Ammoniumacetat (21/u, bezogen auf das Gewicht des zu färben- den Materials) enthaltenden Färbebad in röt- liehgelben Farbtönen. Die Färbungen besitzen eine sehr gute Echtheit gegen wiederholtes Waschen, Walken, Schweiss und Licht.
CH308785D 1951-06-06 1952-06-05 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. CH308785A (de)

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