CH344994A - Procédé de préparation du 1,3,5-triisopropyl-benzène - Google Patents

Description

  
 



  Procédé de préparation du   1,3,5-triisopropyl-benzène   
 L'invention se rapporte à un procédé de préparation de   l,3,5-triisopropyl-benzène    de grande pureté en faisant réagir 2,5 à 3,5 mols de propylène avec 1 mol de benzène. en présence d'un catalyseur   d'al-    coylation à réaction. acide, tel que le chlorure d'aluminium, et en séparant du mélange obtenu le   1,3,5-    triisopropyl-benzène.



   Le   i ,3,5-triisopropyi-benzène    est une substance utile industriellement, par exemple comme solvant ou comme matière de combustion pour moteurs. Le   1,3, 5-triisopropyl-benzène    est particulièrement utile comme produit intermédiaire pour la préparation d'autres substances chimiques, telles que l'acide benzène-tricarboxylique correspondant (par conversion de chaque groupe isopropyle en le groupe carboxyle) ou le triphénol correspondant (par conversion de chaque groupe isopropyle en le groupe hydroxyle en le convertissant tout d'abord en l'hydroperoxyde et scindant celui-ci dans un milieu acide).



   A ce que l'on sait, la réaction du benzène avec le propylène en présence d'un catalyseur à réaction acide, tel que le chlorure d'aluminium ou autre catalyseur du type Friedel-Craft, donne des mélanges des divers dérivés d'alcoylation possibles, dont beaucoup sont difficiles à séparer par les moyens ordinaires.



   La solution du problème susmentionné a été réalisée en faisant réagir du benzène avec du propylène en présence, par exemple, de chlorure d'aluminium en employant 2,5 à 3,5 mols de propylène par mol de benzène, donnant un produit de réaction qui contient une majeure proportion. de   1,3,5-tri-    isopropyl-benzène, la séparation de ce dernier, par exemple par fractionnement, et le recyclage des autres composants du produit de réaction.



   Exemple
 On charge dans un récipient à surface interne résistant à la corrosion (par exemple en verre, céramique ou métal ou alliage résistant à la corrosion), muni de moyens d'agitation tels qu'un dispositif à gaz ou mécanique, de moyens pour chauffer ou refroidir le contenu du récipient, tels qu'un serpentin ou une chemise, d'un condenseur à reflux, d'un tuyau d'introduction. de gaz, et éventuellement d'un passage pour la sortie de substances à bas point d'ébullition,
 82,5 parties en poids de chlorure d'aluminium,
 1650 parties de benzène (brut ou exempt de
 thiophène),
 82,5 parties de   HCl    anhydre (ajouté graduel   liement) ;

      puis on fait absorber 2575 parties de propylène (par exemple comme gaz propylène à 95   '0/o)    pendant une période d'environ 5,5 h, tout en agitant et maintenant la température entre environ 70 - 1000 C, par exemple à environ 700 C. Cette température peut être maintenue soit en faisant passer de l'eau de refroidissement par des moyens d'échange de chaleur indirect, ou en permettant au mélange de bouillir et laissant refluer le condensat, quand la température tend à devenir trop élevée, soit, quand elle tend à devenir trop basse, en faisant passer de la vapeur par les moyens d'échange de chaleur.



   La masse de réaction est alors refroidie. Celle-ci contient un complexe du catalyseur (phase inférieure) et une phase d'hydrocarbures; cette dernière, séparée, est lavée avec un volume à peu près égal d'une  solution aqueuse d'un alcali à   10'0/o,    puis avec un égal volume d'eau. La phase à hydrocarbures lavée est distillée à l'aide d'une colonne de fractionnement (par exemple de 1,20 m de hauteur et 3,75 cm de diamètre, garnie de petites hélices de verre, quand on travaille sur une petite échelle). Le produit majeur de la distillation   (98 '0/0    de la charge) est du   1,3,5-    triisopropyl-benzène (bouillant à   232 - 2330 C    à la pression atmosphérique).



   Le reste du produit du fractionnement des hydrocarbures peut être recyclé à la réaction d'alcoylation.



   Le procédé selon l'invention peut être exécuté de façon continue, et cette manière d'opérer est particulièrement avantageuse pour un travail à l'échelle industrielle. Le récipient dans lequel est effectuée la réaction peut être chargé de façon continue avec la phase à catalyseur recyclée, additionnée de chlorure d'aluminium frais ainsi que de   HC1    selon besoin. Le benzène et le propylène y sont alors introduits con  tinuellment    dans les proportions requises, tandis qu'une partie du mélange de réaction est retirée de façon continue; la couche inférieure contenant le catalyseur est ramenée au récipient de réaction; la couche supérieure contenant les hydrocarbures est dirigée à travers une série de dispositifs de lavage, de préférence opérant à contre-courant, d'abord avec le caustique aqueux puis avec l'eau.

   On fait passer la solution organique lavée à un système de fractionnement, dans lequel les produits légers sont retirés; ces derniers sont recyclés, de préférence après séchage. La fraction principale constitue le   1,3,5-      triisopropyl-benzène.    Les produits de fond sortant du système de fractionnement peuvent être ramenés au récipient de réaction (si désiré, ces produits peuvent être soumis à une distillation rapide pour en enlever les goudrons, avant de les recycler).



   Le rapport du propylène (y compris l'équivalent en groupes isopropyle liés au noyau de benzène dans la matière recyclée) au benzène total, est compris de préférence entre 2,8 et environ 3,2, calculé en mols. Cependant, on travaille également avec des quantités allant vers le bas jusqu'à 2,4 mois ou vers le haut jusqu'à 3,5 mols de propylène par mol de benzène.



   Le propylène que   l'on    emploie doit être, de pré  férence,    exempt d'autres composés non saturés. Le dispositif de réaction peut être pourvu de passages pour éliminer les hydrocarbures à bas point d'ébullition.



   Le benzène employé doit, de préférence, être exempt d'autres substances aromatiques (sauf le cumène ou le   di-isopropyl-benzène);    il peut contenir des paraffines qui peuvent être éliminées du système ; de préférence, il est de faible teneur en soufre et, le mieux, exempt de soufre.



   On peut obtenir des résultats comparables à ceux donnés. ci-dessus en apportant diverses modifications.



  Le catalyseur pour la réaction des hydrocarbures peut être tout catalyseur d'alcoylation à réaction acide tel que l'acide fluorhydrique, le trifluorure de bore, etc. La température de la réaction. peut être comprise entre -80 et   150"C,    de préférence entre 50 et 1100 C avec le chlorure d'aluminium comme catalyseur. Le temps de réaction peut être compris entre   0,1    et 10 heures, de préférence entre   1/2    et 4 heures. Aux températures plus élevées, les temps sont en général plus courts. Le catalyseur, la température et le temps de réaction sont choisis de façon à donner la conversion désirée aux vitesses désirées.



  On peut ajouter du chlorure d'aluminium selon    besoin, en déterminan, t la quantité nécessaire par un    essai de réaction d'acylation en employant comme catalyseur un échantillon de la boue recyclée, pour mesurer son activité catalytique. Le catalyseur usé peut être traité avec de l'eau contenant   15 - 30 O/o    d'acide chlorhydrique, pour détruire le complexe formé par   celui-ci;    l'hydrocarbure résultant peut être séparé et réutilisé dans le système.



   L'avantage du présent procédé est que le propylène et le benzène qui réagissent peuvent être convertis en le   l,3,5-triisopropyl-benzène    avec un   ren-    dement   sensiblement    théorique, sans formation de produits secondaires.
  

Claims (1)

1. REVENDICATION : Procédé de préparation de 1,3,5-triisopropyl- benzène, caractérisé en ce que l'on fait réagir 2,4 à 3,5 mols de propylène avec 1 mol de benzène en présence d'un catalyseur d'alcoylation. à réaction acide, et en ce que l'on sépare du mélange obtenu le 1, ,3,5-triisopropyl-benzène.

   SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon. la revendication, dans lequel le résidu, après séparation. du 1,3,5-triisopropyl- benzène, est t ramené à l'opération d'alcoylation.

   2. Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est le chlorure d'aluminium.

   3. Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est le trifluorure de bore.

   4. Procédé selon la revendication, dans lequel le catalyseur est l'acide fluorhydrique.