CH345642A - Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylsulfanilylthioharnstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen Es sind zahlreiche Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen bekannt, aus denen durch Hydrolyse leicht das wichtige Chemotherapeutikum Sulfanilylthioharnstoff erhalten werden kann. Letzteres ist eines der am besten verträglichen injizierbaren Sulfonamide, das mit gutem Erfolge für sich allein anwendbar ist oder zum Aufbau noch weit wirksamerer Heilmittel dienen kann. Da die Herstellung aus Acylsulfanilylchloird und Thioharnstoff nicht gelingt, war man bisher fast nur auf umständliche bzw. unbefriedigende Verfahren angewiesen. Ferner sind Verfahren bekanntgeworden, nach denen die Verbindung durch Anlagerung von Schwefelwasserstoff an Sulfanilylcyanamid in Gegenwart von wässrigem Ammoniak, mit einer allerdings nur sehr ge ringen Ausbeute, erhalten werden kann. Erst beim Ersatz des wässrigen Ammoniaks durch wass.erfreies Pyridin erhält man tragbare Ausbeuten. Weiterhin kann man diese Verbindungen herstellen, indem man wässrige Lösungen von Acylsulfanilylcynamiden oder deren Salzen mit Schwefelwasserstoff abspaltenden Verbindungen, z. B. Ammoniumhydrosulfid, zweckmässigerweise mit der dreifachen theoretischen Menge, umsetzt. Es wurde nun gefunden, dass Acylsulfanilylthioharnstoffe mit guten Ausbeuten und in technisch einwandfreier Weise herstellbar sind, wenn man Acylderivate des Sulfanilylcyanamids oder deren Salze mit einer wässrigen Lösung von Alkali- oder Erdalkalithiosulfaten bei Temperaturen von mindestens 100" umsetzt. Es ist nicht erforderlich, kristallisierte Thiosulfate zu verwenden, sondern man erzielt mit thiosulfathaltigen Ablaugen, wie sie beispielsweise bei der Herstellung vom Merkaptobenzothiazol anfallen, nach entsprechender Vorbehandlung ebenfalls gute Erfolge. Es war in keiner Weise vorauszusehen, dass das Thiosulfat mit der Cyanamidgruppe unter Bildung eines Thioharnstoffes reagieren würde. Überraschend war es auch, dass man bereits mit molekularen Mengen Thiosulfat das Reaktionsprodukt mit einer guten Ausbeute erhält. Es ist gleichgültig, welche der auf bekannte Weise leicht zugänglichen Salze eines Acylsulfanilylcynamids zur Anwendung gelangen. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens besteht darin, dass in keiner Phase hochgiftiger Schwefelwasserstoff auftritt. Die Aufarbeitung der Reaktionslösung kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Ansäuern mit Essigsäure oder Salzsäure, wodurch der Acylsulfanilylthioharnstoff ausfällt und abgenutscht werden kann. Aus ihm erhält man in bekannter Weise durch Hydrolyse im alkalischen oder sauren Medium den Sulfanilylthioharnstoff. Beispiel I Im geschlossenen Apparat werden in der erforderlichen Menge Wasser 261 Gewichtsteile Natriumsalz des Acetylsulfanilylcyanamids und 248 Gewichtsteile Natriumthiosulfat gelöst und anschliessend 7 Stunden auf 100 bis 110 erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionslösung mit der nötigen Menge Salzsäure versetzt und das ausgefällte Reaktionsprodukt abgenutscht und gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 191 Gewichtsteile praktisch reinen Acetylsulfanilylthioharnstoff, was einer Ausbeute von 70 /o entspricht. Beispiel 2 258 Gewichtsteile Kalziumsalz des Acetylsulfanilylcyanamids und 300 Gewichtsteile Natriumthiosulfat werden in der erforderlichen Menge Wasser ge löst und darauf 10 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionslösung mit der erforderlichen Salzsäuremenge angesäuert und das Reaktionsprodukt abgenutscht und gewaschen. Erhalten werden 247 Gewichtsteile getrockneter Acetylsulfanilylthioharnstoff, entsprechend einer Ausbeute von 900/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Acylsulfanilylthioharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass Acylsulfanilylcyanamide oder deren Salze mit wässrigen Lösungen von Alkali- oder Erdalkalithiosulfaten bei Temperaturen von mindestens 100" umgesetzt werden.
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| CH345642T | 1956-09-22 |
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| CH345642A true CH345642A (de) | 1960-04-15 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH345642A (de) |
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1956
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