CH346311A - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Küpenfarbstoffen       In den Beispielen 9 und 10 der deutschen Patent  schrift Nr. 545000 und im Beispiel 13 der deutschen  Patentschrift Nr. 746546 sind braune     Küpenfarb-          stoffe    beschrieben, die durch Umsetzung von     Dibrom-          3,4,8,9-dibenzpyren-5,10-chinon    mit     1-Aminoanthra-          chinon    oder     1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon     und anschliessende Verschmelzung mit Aluminium  chlorid,     Aluminiumchlorid-Natriumchlorid    oder den  Molekülverbindungen aus Aluminiumchlorid und  Schwefeldioxyd hergestellt werden.

   Die so erhaltenen  Farbstoffe lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit     reinblauer    Farbe und liefern auf Baumwolle aus  violetter     Küpe    braune Färbungen.  



  Ferner ist aus der deutschen Patentschrift Num  mer 545000, Beispiel 23, bekannt,     Dibrom-3,4,8,9-          dibenzpyren-5,10-chinon    mit     4-Amino-anthrachinon-          2,1-benzacridon    zu einem     Küpenfarbstoff    umzuset  zen, der Baumwolle in blaugrünen Tönen färbt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man neue, von den  obenerwähnten gänzlich verschiedene, braune     Küpen-          farbstoffe    erhält, wenn man Produkte, wie sie durch  Umsetzung von     Dihalogen-3,4,8,9-dibenzpyren-5,10-          chinonen    mit     Aminoanthrachinon-arylacridonen    er  hältlich sind, bei erhöhter     Temperatur,    vorzugsweise  bei etwa     90-120 ,    mit kondensierend wirkenden  Mitteln behandelt.

   Als Kondensationsmittel kommen  beispielsweise Gemische von Aluminiumchlorid mit  wechselnden Mengen     Natriumchlorid    und gegebenen  falls Zusatz von Harnstoff oder Molekülverbindungen  von Aluminiumchlorid mit Schwefeldioxyd,     ferner     konzentrierte Schwefelsäure oder Monohydrat in Be  tracht.  



  Die neuen Farbstoffe lösen sich in konzentrierter  Schwefelsäure im Gegensatz zu den obenerwähnten,    aus den Patentschriften     Nrn.    545000 und 746546  bekannten braunen     Küpenfarbstoffen    in konzentrier  ter Schwefelsäure nicht mit blauer,     sondern    mit rot  brauner Farbe und besitzen daher offenbar eine an  dersartige Konstitution. Ferner sind die nach den  angeführten Patenten erhältlichen braunen     Küpen-          farbstoffe    nur mässig lichtecht und haben wohl des  halb keinen Eingang in die Technik gefunden. Dem  gegenüber zeichnen sich die mit den neuen Farb  stoffen auf vegetabilischen Fasern erhältlichen brau  nen Färbungen durch eine hervorragende Lichtecht  heit aus.

   Das erfindungsgemässe Verfahren stellt da  her einen wesentlichen technischen Fortschritt dar.  <I>Beispiel 1</I>  In eine Schmelze von 20 Gewichtsteilen Alumi  niumchlorid und 4 Gewichtsteilen     Natriumchlorid     wird bei 110-120  trockenes gasförmiges Schwefel  dioxyd eingeleitet, und dann werden 3 Gewichtsteile  des nach Beispiel 23 der deutschen Patentschrift       Nr.545000    durch Umsetzung von     Dibrom-3,4,8,9-          dibenzpyren-5,10-chinon    mit     4-Aminoanthrachinon-          2,1-benzacridon    erhältlichen Farbstoffes eingetragen.

    Unter Durchleiten von Schwefeldioxyd lässt man  4 Stunden bei     110-120         nachrühren,    gibt die  Schmelze auf Eis, saugt ab und wäscht mit sehr ver  dünnter Salzsäure aluminiumfrei. Der erhaltene neue  Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit rotbrauner Farbe.

   Er ist in organischen Lösungs  mitteln, wie Eisessig, Benzol, aber auch in     Nitroben-          zol,    Chlornaphthalin,     Chinolin    sowie in     Dimethyl-          formamid    sehr schwer löslich und färbt Baumwolle  aus     korinthfarbener        Küpe    in einem gedeckten Braun  von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von  hervorragender Lichtechtheit.

        <I>Beispiel 2</I>  In eine Schmelze von 30 Gewichtsteilen Alumi  niumchlorid, 3 Gewichtsteilen     Natriumchlorid    und  5 Gewichtsteilen Harnstoff trägt man bei 100  einen  Farbstoff ein, der durch Kondensation von     4-Amino-          4'-chloranthrachinon-2,1(N)-1',2'(N)-benzacridon    mit       Dibrom    - 3,4, 8,9 -     dibenzpyren    - 5,10 -     chinon    erhalten  wird. Man hält die     Schmelze    unter Rühren 3 Stun  den bei 90-100 , gibt sie dann auf Eis, saugt ab  und wäscht sie mit verdünnter     Salzsäure    aluminium  frei.

   Der Filterrückstand wird mit 350 Gewichtstei  len Wasser     angeschlämmt,        sodaalkalisch    gemacht und  bei 50  mit 5 Gewichtsteilen frischer Chlorlauge be  handelt, abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute  ist sehr     gut.    Der erhaltene neue Farbstoff löst sich in  konzentrierter Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe  und färbt Baumwolle in kräftigen schwarzbraunen  Tönen. Die     Echtheiten    dieser Färbungen, insbeson  dere ihre Lichtechtheit, sind sehr gut.  



  <I>Beispiel 3</I>  Verwendet man im Beispiel 2 anstelle des     4-          Amino    - 4'-     chloranthrachinon-        2,1(N)-1',2'-(N)    -benz-         acridons    das     4-Amino-5'-fluoranthrachinon-2,1(N)-          1',2'(N)-benzacridon    (blaue Kristalle vom     Smp.    393  bis 394  C), erhältlich durch Umsetzung von     1-Amino-          4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure    mit     2-Amino-5-          fluorbenzoesäure    (farblose Kristalle vom Schmelz  punkt 180  C)

   und Überführung der so erhaltenen  Verbindung unter Abspaltung der     Sulfogruppe    in das       4-Aminoanthrachinonacridon,    und verfährt im übri  gen wie in Beispiel 2 beschrieben, so erhält man  ebenfalls einen Baumwolle oder andere vegetabilische  Fasern in braunroten Tönen färbenden     Küpenfarb-          stoff    von hervorragender     Lichechtheit.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Produkte, wie sie durch Umsetzung von Dihalogen-3,4,8,9-dibenz- pyren-5,10-chinonen mit Aminoanthrachinon-aryl- acridonen erhältlich sind, bei erhöhter Temperatur mit kondensierend wirkenden Mitteln behandelt.