CH347919A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe erhält, wenn man Mono- oder Dicarbonsäuren der Anthrachinonreihe, die in l.- und 4-Stellung des Anthrachinonkernes zwei Halogenatome oder eine freie oder substituierte Aminogruppe und ein Halogenatom tragen, mit ali- phatischen,
araliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen verestert und dann das oder die Halogen atome durch freie oder substituierte Arninogruppen ersetzt.
Geeignete Monocarbonsäuren der Anthrachinon- reihe sind z. B. die 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2- carbonsäure, die 1,4-Dibrom-anthrachinon-2-carbon- säure, die 1,4-Dichlor-anthrachinon-5-carbonsäure oder die 5,8-Dichlor-anthrachinon-l-carbonsäure.
Als Veresterungskomponenten eignen sich z. B. Athylalkohol, Isobutylalkohol, Oktylalkohol, Cyclo- hexanol, Benzylalkohol oder Phenyläthylalkohol.
Zur Veresterung erhitzt man zweckmässig die Chloride der genannten Carbonsäuren mit einem grö sseren überschuss der Monooxyverbindungen auf etwa 60-110 C. Die Ester scheiden sich beim Erkalten meistens in wohlkristallisierter Form ab. Man kann die Carbonsäuren jedoch auch direkt durch Erhitzen mit Schwefelsäureestern der Alkohole, beispielsweise mit Methyl- oder Äthylschwefelsäure, in ihre Ester überführen.
Die in a-Stellungen des Anthrachinonkerns be findlichen Halogenatome können nach bekannten Methoden mit Arylaminen, wie Anilin- oder Sulfon amiden, wie Toluolsulfamid, umgesetzt werden.
Die neuen Verbindungen entstehen im allgemei nen in sehr guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit. Sie sind in Wasser kaum löslich, lösen sich aber in den meisten organischen Lösungsmitteln mit klarer, blauroter bis blauer Farbe. Sie können daher mit Vorteil zum Färben dieser Lösungsmittel, z. B. von Kohlenwasserstoffen, dienen.
Vor allem aber sind sie durch ein hervorragendes Färbevermögen für Fasern aus Polyterephthalsäure- glykolester ausgezeichnet, auf denen sie volle, klare, violette bis blaue Färbungen von sehr guter Echtheit liefern. Sie eignen sich ferner zum Färben von Fasern aus Polyamiden und Polyurethanen sowie aus Cellu- loseestern oder -äthern, auf denen sie eine bemer kenswerte Abgasechtheit besitzen.
Das Färben der Fasern, Fäden, Garne, Gewebe oder Bahnen kann z. B. in der Weise geschehen, dass man sie in einem wässrigen Färbebad, das die Farb stoffe feinverteilt enthält; bei erhöhter Temperatur, zweckmässig bei der Siedetemperatur des Wassers, behandelt. Dem Färbebad können noch Seife oder andere verteilend oder netzend wirkende Mittel zu gesetzt werden.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge wichtsteile.
<I>Beispiel 1</I> 10 Teile 4-Brom-l-amino-anthrachinon-2-carbon- säurechlorid werden mit 70 Teilen Cyclohexanol 2 Stunden auf 110 C erwärmt. Das Gemisch wird dann abgekühlt, wobei sich der 4-Brom-l-amino- anthrachinon - 2 - carbonsäurecyclohexylester in rot braunen Kristallen abscheidet. Man saugt ihn ab, wäscht ihn mit Cyclohexanol und Alkohol und trock net ihn.
9,5 Teile des so erhaltenen Esters werden mit 6 Teilen p-Toluolsulfamid, 4 Teilen Kaliumacetat, 0,2 Teilen Kupferpulver, 0,2 Teilen Kupferacetat und 45 Teilen Butanol zum Sieden erhitzt, bis die Lösung halogenfrei geworden ist. Bei Zugabe von Methanol scheiden sich violette Kristalle ab. Diese werden ab gesaugt, mit Butanol und Alkohol gewaschen, ge trocknet und dann in 60 Teilen 90 0/aiger Schwefel- säure gelöst.
Nach einstündigem Rühren bei gewöhn licher Temperatur wird auf Eis gegossen und dann die Schwefelsäure durch Zugabe von Natriumcarbo- nat neutralisiert. Man saugt den abgeschiedenen blauen Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser neu tral und trocknet ihn. Der Farbstoff kann durch Um kristallisieren aus Dioxan gereinigt werden. Er hat die Konstitution
EMI0002.0006
und färbt Kohlenwasserstoffe in klaren blauen Tönen.
0,4 Teile dieses 1,4-Diamino-anthrachinon-2-car- bonsäure-cyclohexylesters werden in<B>1000</B> Teilen hei ssem Wasser fein verteilt. Mit diesem Bad werden 20 Teile Polyäthylenterephthalatfaser eine Stunde lang bei 95 C gefärbt. Man erhält leuchtend blaue Färbungen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaf ten.
In ähnlicher Weise kann man Polyamid- und Polyurethanfasern sowie Acetatrayon mit dem Farb stoff in sehr klaren, blauen Tönen von hervorragen der Echtheit färben. Die Färbungen auf Acetatrayon sind besonders gut licht- und abgasecht.
<I>Beispiel 2</I> 25 Teile 1,4-Dichlor-anthrachinon-6-carbonsäure- chlorid und 150 Teile Äthanol werden 3 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Er kalten wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. 21 Teile des so erhaltenen gelben 1,4- Dichlor-anthrachinon-6-carbonsäureäthylesters wer den mit 33 Teilen p-Toluolsulfamid, 24 Teilen Ka- liumacetat, 0,5 Teilen Kupferacetat und 150 Teilen Nitrobenzol 6 Stunden auf 170 erhitzt. Dabei färbt sich das Reaktionsgemisch intensiv rot.
Man lässt er kalten, saugt ab, wäscht mit Nitrobenzol, Alkohol und Wasser und trocknet. Die leuchtend roten Kri stalle des 1,4-Bis-(p-toluolsulfamino)-anthrachinon-6- carbonsäureäthylesters werden unter Kühlung in 250 Teilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Man rührt 2 Stunden bei 20 C und giesst dann in Eiswasser. Dabei scheidet sich ein leuchtend blauroter Nieder schlag ab, der abgesaugt und zur Entfernung der Schwefelsäure mit Wasser gewaschen wird. Man kann den Farbstoff durch Umkristallisieren aus Dioxan rei nigen.
Er hat folgende Konstitution:
EMI0002.0030
und färbt aus wässriger Dispersion Acetatrayon, Poly amid- und Polyäthylenterephthalat-Fasern in klaren violetten Tönen von guter Echtheit.
<I>Beispiel 3</I> Ersetzt man im Beispiel 2 die 1,4-Dichlor-anthra- chinon-6-carbonsäure durch die gleiche Menge 5,8- Dichlor-anthrachinon-l-carbonsäure, so erhält man den Farbstoff der folgenden Konstitution:
EMI0002.0037
Er stellt ein blaurotes Pulver dar, das aus wässri ger Dispersion Polyamid-, Acetatrayon- und Poly- äthylenterephthalat-Fasern in brillanten violetten Tö nen von guter Echtheit färbt.
<I>Beispiel 4</I> 25 Teile 4-Brom-l-amino-anthrachinon-2-carbon- säurechlorid, 30 Teile o-Dichlor-benzol und 30 Teile Äthanol werden 2 Stunden unter Rückfluss zum Sie den erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man die ab geschiedenen roten Kristalle des Äthylesters ab, wäscht mit Alkohol und trocknet.
23 Teile des so erhaltenen 1-Amino-4-brom- anthrachinon-2-carbonsäureäthylesters werden mit 56 Teilen Anilin, 13,6 Teilen Kaliumacetat und 0,1 Teil Kupferacetat 7 Stunden auf 115 C erhitzt, wobei die anfangs rote Farbe des Gemisches nach Blaugrün umschlägt. Man rührt 100 Teile Methanol ein, saugt die abgeschiedenen Kristalle ab, wäscht sie mit Me thanol und Wasser und trocknet sie. Der neue Farb stoff kann durch Umkristallisieren aus Dioxan gerei nigt werden.
Er bildet grünstickig blaue Nadeln und hat die folgende Konstitution:
EMI0002.0053
Er löst sich in organischen Lösungsmitteln mit blaugrüner Farbe und färbt aus wässriger Dispersion Polyäthylenterephthalat-, Polyamid- und Acetatrayon- fasern in klaren, grünstickig blauen Tönen von guter Echtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Mono- oder Dicarbonsäuren der Anthrachinonreihe, die in der 1- und 4-Stellung des Anthrachinonkernes zwei Halogenatome oder eine freie oder substituierte Aminogruppe und ein Halogenatom tragen, mit ali- phatischen,araliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen verestert und dann das oder die Halogen atome durch freie oder substituierte Aminogruppen ersetzt.
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1956
- 1956-03-02 CH CH347919D patent/CH347919A/de unknown
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