CH350055A - Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung von neuen     Küpenfarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man neue, wertvolle       Küpenfarbstoffe,    welche kerngebundene Sulfonamid  gruppen enthalten, erhält, wenn man Farbstoffe, wie  sie durch Schmelzen von     Bz-1-Benzanthronylamino-          dianthrimiden    mit Aluminiumchlorid und Basen bzw.  von     Bz-1-Benzanthronylamino-dianthrimidcarbazolen     mit alkoholischem     Ätzkali    erhältlich sind, mit     Chlor-          sulfonsäure    reagieren lässt und die so erhaltenen Ver  bindungen mit Ammoniak oder primären bzw. sekun  dären Aminen umsetzt.  



  Die für das erfindungsgemässe Verfahren als Aus  gangsmaterial verwendeten Farbstoffe können zum  Beispiel nach den Verfahren der Schweiz. Patentschrif  ten     Nrn.    343048 und 345958 erhalten werden. Die  Überführung dieser Farbstoffe in die entsprechenden  Sulfonamide kann in üblicher Weise durch Reaktion  mit     Chlorsulfonsäure,    vorzugsweise in     Gegenwart    von       Phosphorpentachlorid    oder     Thionylchlorid,    und an  schliessender Umsetzung mit Ammoniak bzw.

   primä  ren oder sekundären Aminen, wie     Monomethylamin,          Dimethylamin,        Morpholin,        Piperidin,        1,2,3,4-Tetra-          hydrochinolin    oder Anilin, erfolgen.  



  Die durch das neue Verfahren erhaltenen Farb  stoffe besitzen gegenüber den als     Ausgangsmateralien     verwendeten Farbstoffen eine stark nach     grün    ver  schobene Farbnuance, z. B. von     khaki    nach olivgrün,  während die bisher bekannten     Sulfonamidgruppen    ent  haltenden     Küpenfarbstoffe    nur etwas blauer als die  nicht sulfonierten Produkte färben und eine geringere       Nassechtheit    aufweisen.  



  <I>Beispiel 1</I>  6,7 g eines Farbstoffes, wie er zum Beispiel durch  Schmelzen von     Bz-1-Benzanthronyl-5-amino-1,1'-di-          anthrimid    mit Aluminiumchlorid und     Pyridin    bei er  höhter Temperatur erhältlich ist, werden bei 20 bis  30  in 35     cm3        Chlorsulfonsäure    gelöst. Nach beende-         ter        Sulfochlorierung    wird die Schmelze auf Eis ge  geben, abgesaugt und neutral gewaschen.

   Zur weiteren  Umsetzung wird der noch feuchte     Nutschkuchen    mit  100     cm3        30o/oiger        Dimethylaminlösung    bei Zimmer  temperatur mehrere Stunden verrührt, die Suspension  einige Zeit auf 80  und kurze Zeit zum Sieden erhitzt.  Das gebildete     Sulfodimethylamid    wird     abgesaugt    und  nötigenfalls zur     Entfernung    der     Sulfosäure    mit     30pro-          zentigem        Pyridinwasser    gewaschen.

   Der in sehr guter  Ausbeute erhaltene, kerngebundene     Sulfonamidgrup-          pen    enthaltende Farbstoff löst sich in     konz.    Schwefel  säure mit blauer Farbe und zieht auf Baumwolle in  olivgrünen Tönen von sehr guten     Echtheiten    auf.  



  Anstelle von     Dimethylamin    kann auch Mono  methylamin,     Piperidin,        Morpholin,        1,2,3,4-Tetra-          hyd'rochinolin    oder Ammoniak verwendet werden.  Die erhaltenen Farbstoffe besitzen ähnliche Farbtöne  und gleich gute Echtheitseigenschaften.  



  Die gleichen Ergebnisse werden erhalten, wenn  man anstelle des obigen Farbstoffes den Farbstoff  verwendet, wie er     zum    Beispiel durch Schmelzen von       Bz-l-benzanthronyl-5-amino-1,1'-dianthrimidcarbazol     mit alkoholischem     Ätzkali    erhältlich ist.    <I>Beispiel 2</I>  6,7 g des in Beispiel 1 verwendeten     Farbstoffes     werden in einer Mischung von 67     cm3        Chlorsulfon-          säure    und 6,7 g     Phosphorpentachlorid    oder     Thionyl-          chlorid    2 Stunden auf 60  erhitzt, nach dem Abküh  len auf Eis gegeben, abgesaugt und neutral gewaschen.

    Der noch feuchte     Nutschkuchen    wird dann mit  100     cm3        60o/oiger        Dimethylaminlösung    zur Trockne  eingedampft. Zur Entfernung der dabei entstandenen       Salze    wird der Rückstand zweimal mit Wasser aus  gekocht. Der in quantitativer Ausbeute erhaltene,  kerngebundene     Sulfonamid'gruppen    enthaltende Farb  stoff löst sich in Schwefelsäure mit     rotstichig    blauer      Farbe und zieht auf Baumwolle in sehr echten, gelb  stichig olivgrünen Tönen auf.  



  Anstelle von     Dimethylamin    kann auch Mono  methylamin,     Piperidin,        Morpholin,        1,2,3,4-Tetra-          hydrochinolin    oder Ammoniak     verwendet    werden.  Die erhaltenen Farbstoffe besitzen ähnliche Farbtöne  und gleich gute Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Küpenfarb- stoffen, welche kerngebundene Sulfonamidgrappen enthalten, dadurch gekennzeichnet, d'ass man Farb stoffe, wie sie durch Schmelzen von Bz-1-Benz- anthronylamino-dianthrimiden mit Aluminiumchlorid undBasen bzw. vonBz-l-Benzanthronylaminodianthri- midcarbazolen mit alkoholischem Atzkali erhältlich sind,

   mit Chlorsulfonsäure reagieren lässt und die so erhaltenen Verbindungen mit Ammoniak oder pri mären bzw. sekundären Aminen umsetzt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Amin Monomethylamin, Dimethylamin, Morpholin, Piperidin, 1,2,3,4-Tetra- hydrochinolin oder Anilin verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, d'ass die Reaktion mit Chlorsulfonsäure in Gegenwart von Phosphorpentachlorid oder Thio- nylchlorid durchgeführt wird.