CH291732A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 286501.         Verfahren        zur        Herstellung        eines        Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man       1-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichlor-anthrachi-          non    mit einem den     4-Isopropylsulfon-benzoyl-          rest    abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit roter Farbe und  färbt Baumwolle aus grüner     Küpe    in sehr  echten, blauroten Tönen.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als     Aus-          gangsgtoff    dienende     1-Benzoylamino-4-amino-          6,7-dichloranthrachinon    kann durch     Mono-          nitrierung    von     2,3-Dichloranthrachinon    und  nachfolgende Reduktion des     1-Nitro-6,7-di-          chloranthrachinons,        Nitrierung    der     Oxamin-          säure    des     1-Amino-6,7-dichloranthrachinons,          Benzoylierung    des     1-Amino-4-nitro-6,

  7-dichlor-          ant.hraehinons    und Reduktion der     Amino-          gruppe    hergestellt werden.  



  Als den     4-Isopropylsulfon-benzoylrest    der  Formel  
EMI0001.0032     
         abgebendes    Mittel kann zweckmässig ein     reak-          t.ionsfä.higes,    funktionelles Derivat der     4-Iso-          propylsulfon-benzoesäure,    beispielsweise ein       Säurehalogenid    und insbesondere das Säure  chlorid, verwendet werden.

   Die Umsetzung  kann mit Vorteil in indifferenten, hochsieden  den Lösungsmitteln, wie Mono-,     Di-    oder     Tri-          ehlorbenzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin,     ge-          wünsehtenfalls    in Anwesenheit säurebinden  der     und/oder    katalytisch wirksamer Mittel,    wie tertiärer Basen     (Pyridin    oder     Dimethyl-          anilin),    bei erhöhter Temperatur, beispiels  weise zwischen 100  und dem     Siedepunkt    des  verwendeten Lösungsmittels, durchgeführt  werden.  



  <I>Beispiel:</I>  12,6 Teile     4-Isopropylsulfon-benzoesäure     werden in 290 Teilen trockenem Nitrobenzol  suspendiert und nach Zufügen von 8 Teilen       Thionylchlorid    und 0,1 Teil     Pyridin    andert  halb Stunden bei 90 bis 100  verrührt. Hierauf  fügt man 20,5 Teile     1-Amino-4-benzoylamino-          6,7-dichloranthrachinon    hinzu und rührt noch  weitere zwei Stunden bei 125 bis 130 . Nach  dem Erkalten wird der in roten     Kristallen     ausgefallene Farbstoff abgesaugt, mit     Nitro-          benzol    und kochendem     Alkohol    gewaschen und  getrocknet.  



  Das     1-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichlor-          anthrachinon    kann wie folgt hergestellt wer  den:  29,8 Teile der     in    bekannter Weise herge  stellten     Oxaminsäure    von     1-Amino-6,7-dichlor-          anthrachinon    (dieses lässt sich nach den An  gaben des Hauptpatentes herstellen) werden  in 300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei  5 bis 10  gelöst. Zu dieser Lösung lässt man  bei der gleichen Temperatur unter Rühren  langsam 13 Teile Salpetersäure     (65o/oig)        in     25 Teilen konzentrierter     Schwefelsäure    zu  tropfen.

   Nachdem noch drei Stunden bei 0  bis 5  verrührt wurde, wird in 1500 Teile kal  tes Wasser ausgetragen, abgesaugt. und neu  tralgewaschen. Der Filterkuchen wird     in    1000      Teilen Wasser     suspendiert    und nach Zufügen  von 30 Teilen     Natriumcarbonat    zwei Stunden  bei 90 bis 95  verrührt, heiss abgesaugt, neu  tralgewaschen und getrocknet. Aus     Anisol     oder Nitrobenzol umkristallisiert, erhält man       1-Amion-4-nitro-6,7-dichloranthrachinon    in  roten     Nädelchen.     



  135 Teile     1-Amino-4-nitro-6,7-dichlor-          anthrachinon    und 90 Teile     Benzoylehlorid     werden in 840 Teilen trockenem Nitrobenzol  drei Stunden bei 135 bis 140  verrührt. Der       Benzoylaminokörper    fällt beim Erkalten in       grünstichig    gelben     Kriställchen    aus. Durch  Reduktion nach den üblichen Methoden erhält  man 1 -     Benzoylamino    - 4 -     amino    - 6,7 -     dichlor-          anthrachinon    als violettes Pulver, welches sich  in konzentrierter Schwefelsäure mit rotviolet  ter Farbe löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoy Iamina-4-amino-6,7-dichloranthrachi- non mit einem den 4-Isopropylsulfon-benzoyl- rest abgebenden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff löst sieh in konzen trierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt Baumwolle aus grüner Küpe in sehr echten, blauroten Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man als den 4- Isopropylsulfon-benzoylrest abgebendes Mit tel ein 4-Isopropylsulfon-benzoesäurebalogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 4 Isopropylsulfon-benzoylrest abgebendes Mit tel 4-Isopropylsulfon-benzoylchlorid verwen det. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, hoch siedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.