CH350056A - Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Acedianthronreihe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Küpenfarbstoffen    der     Acedianthronreihe       Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen     Kü-          penfarbstoffen    der     Acedianthronreihe    gelangt,

   wenn  man ungefähr 1     Mol    eines     Dihalogenanthrachinons     oder     Dihalogenbenzanthrons    mit 2     Mol    eines     Mono-          aminoacedianthrons    oder 1 Mal eines     Mono-          aminoacedianthrons    und 1     Mol    eines     Mono-          aminoanthrachinons,    beispielsweise des 1- oder     2-          Aminoanthrachinons,    des     1-Amino-4-    oder     -5-ben-          zoylaminoanthrachinons,    umsetzt.

    



  Als     erfindungsgemäss    zu verwendende     Dihalogen-          anthrachinone    seien zum Beispiel das 1,5-, 2,6- oder       2,7-Dichlor-    oder     -Dibromanthrachinon,    als     Dihalo-          genbenzanthrone,    das     6-Bz-1-Dibrombenzanthron    ge  nannt.  



  Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden     Mono-          aminoacedianthrone    können erhalten werden durch       Mononitrierung    eines     Acedianthrons    in Schwefelsäure  oder einem organischen Lösungsmittel, wie     Nitroben-          zol,    und Reduktion der so erhaltenen Nitroverbindung.  



  Die Kondensation der     genannten        Komponentenwird     zweckmässig in einem hochsiedenden Lösungsmittel wie  Nitrobenzol, Naphthalin,     Anthracen    oder     Phenanthren,     zweckmässig unter Zusatz     säurebindender    Mittel, wie  z. B.     Natriumcarbonat    und katalytischer Mengen  von     Kupfersalzen    und Kupferpulver,     durchgeführt.     Als günstigster Temperaturbereich kommt     ein    solcher  von 100 bis 350  in Betracht.  



  Die nach dem vorliegenden     Verfahren    erhaltenen  Produkte entsprechen der allgemeinen     Formel            Ac-NH-A-NH-Ac    oder     AC-NH-A-NH-A',       worin     Ac    einen     Acedianthronrest    bedeutet,     in    wel  chem die     NH-Gruppe    die gleiche Stellung einnimmt  wie die     Nitrogruppe    im     Nitroacedianthron,

      und A  für einen     Anthrachinonrest    oder einen     Benzanthron-          rest    steht und A' einen gegebenenfalls     substituierten          Anthrachinonrest    bedeutet.    Diese Produkte stellen wertvolle braune     Küpen-          farbstoffe    dar, die sich zum Färben der verschieden  sten Materialien, insbesondere aber natürlicher und  regenerierter     Cellulose    eignen. Sie können auch als  Pigmente verwendet werden. Diese Farbstoffe sind  besonders geeignet für den Druck und ergeben     farb-          starke,    nicht faserschädigende braune Drucke.  



  Gegenüber den in der     USA-Patentschrift    Num  mer 2108144 und der britischen     Patentschrift    Num  mer 672906 beschriebenen Farbstoffen zeichnen sich  die erfindungsgemäss erhaltenen bei mindestens so  guten Echtheitseigenschaften durch bedeutend ein  fachere Herstellungsweise aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>  2,77 Teile     2,7-Dichloranthrachinon,    8,4 Teile       Aminoacedianthron,    1     Teil    Kupferpulver, 1,5 Teile       Natriumcarbonat    und 100     Teile    Nitrobenzol werden  17 Stunden auf 200 bis 220  erhitzt. Dann lässt man  die Mischung auf 100  abkühlen und filtriert den aus  gefallenen Farbstoff ab. Dieser wird mit Nitrobenzol  und Alkohol gewaschen und hierauf mit verdünnter       Salzsäure    ausgekocht.

   Nach dem Trocknen erhält man  9,2 Teile eines braunen Pulvers, das auf Baumwolle  ein sehr kräftiges,     rotstichiges    Braun färbt und druckt.  



  Verwendet man anstelle von     2,7-Dichloranthra-          chinon    das     2,6-Dichloranthrachinon,    so. erhält man  einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 2</I>  60 Teile Nitrobenzol, 3,3 Teile     2,7-Dichloranthra-          chinon,    5 Teile     Aminoacedianthron,    2,7     Teile        1-          Aminoanthrachinon,    0,6 Teile Kupferpulver und 2,7      Teile     Natriumcarbonat    werden 20 Stunden auf 210  bis 220  erhitzt und anschliessend wie im Beispiel 1  aufgearbeitet. Man erhält 8,5 Teile eines braunen  Pulvers, welches Baumwolle in echten rotbraunen  Tönen färbt und bedruckt.

      <I>Beispiel 3</I>  100 Teile Naphthalin, 6 Teile     Aminoacedianthron,     2,7 Teile     6-Bz-1-Dibrombenzanthron,    0,5 Teile     Kup-          fer-I-chlorid,    0,5 Teile Kupferpulver und 1 Teil     Na-          triumcarbonat    werden 20 Stunden am     Rückfluss    er  hitzt. Dann lässt man die Mischung auf 180  abküh  len, gibt 100 Teile Chlorbenzol zu und     filtriert    den  ausgefallenen     Farbstoff    bei 80  ab. Nach der Auf  arbeitung, wie in Beispiel 1 beschrieben, erhält man  ein schwarzbraunes Pulver, welches Baumwolle in  kräftigen rotbraunen Tönen färbt und druckt.

      <I>Beispiel 4</I>  100 Teile Nitrobenzol, 8,2 Teile     Aminoacedianthron,     2,8 Teile     1,5-Dichloranthrachinon,    1 Teil Kupferpul-         ver    und 1,5 Teile     Natriumcarbonat    werden 17 Stun  den auf 210 bis 220  erhitzt und anschliessend wie in  Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Man erhält einen  Farbstoff, der Baumwolle in echten,     gelbstichig    brau  nen Tönen färbt und bedruckt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Acedianthronreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ungefähr 1 Mol eines Dihalogenanthrachinons oder Dihalogenbenzanthrons mit 2 Mol eines Mono- aminoacedianthrons oder 1 Mol eines Monoamino- acedianthrons und 1 Mol eines Monoaminoanthra- chinons umsetzt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem or ganischen Lösungsmittel und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und katalytischer Mengen von Kupfersalzen oder Kupferpulver durchführt.