CH350742A - Procédé de préparation de nouveaux colorants azoïques basiques - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux colorants azoïques basiquesInfo
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Description
Procédé de préparation de nouveaux colorants azoïques basiques La présente invention concerne un procédé de préparation de nouveaux colorants azoïques basiques de formule générale
EMI0001.0002
Dans cette formule, X représente un atome d'hy drogène ou de chlore, Y représente un atome d7hy- drogène ou un radical alcoyle, A représente un radical anionique minéral ou organique fort, Z-N= repré sente le reste d'une amine primaire aromatique ou hétérocyclique diazotable dont le noyau peut être substitué par des atomes d'halogène et/ou des grou pes non solubilisants tels que les groupes nitro,
acyl- amino, trifluorométhyle, alcoyle, alcoxy, mono ou dialcoylaniino, sulfonamido, carbonamido. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir avec un ester d'alcoyle, tel qu'un halogénure, un sulfate ou un arylsulfonate d'alcoyle, un composé de formule générale
EMI0001.0018
dans laquelle X, Y et Z ont les mêmes significations que ci-dessus.
On peut transformer le colorant ainsi obtenu en un produit d'addition avec le chlorure de zinc, au moyen de chlorure de zinc et de sel.
Les colorants de formule (1) ou leurs composés d'addition avec le chlorure de zinc sont généralement bien solubles dans l'eau et présentent une excellente affinité pour le coton tanné, la soie, le cuir et les fibres polyacryliques. Les teintes obtenues, dans la gamme des jaunes, orangés et rouges, sont douées généralement d'excellentes solidités, en particulier au lavage et à la lumière. Les exemples suivants illustrent la présente invention. Les parties s'entendent en poids, sauf indi cations contraires.
<I>Exemple 1</I> Le composé diazoïque de départ a été préparé comme suit 10,7 parties d'orthotoluidine sont dissoutes dans 200 parties d'eau par addition de 25 parties en volume d'acide chlorhydrique à 30'0/a. On diazote vers 50 C avec une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 50 parties d'eau.
La solution du composé diazoïque est ajoutée ensuite à une solution de 13,4 parties d'hydroxy-6-indazole dans 500 par ties d'eau contenant 40 parties en volume de lessive de soude à 400 g/litre. Le colorant précipite rapide ment. Après 4 heures d'agitation, on ajoute de l'acide chlorhydrique jusqu'à réaction acide sur papier au rouge Congo et laisse sous agitation pen dant encore une demi-heure. Le colorant est filtré, lavé à l'eau et séché.
Ce colorant est dissous à l'ébullition dans 2000 parties de chlorobenzène sec. On ajoute 4 parties de magnésie calcinée et ensuite, peu à peu, un mélange comprenant 250 parties de chlorobenzène sec et 50 parties de para-toluène-sulfonate de méthyle. On laisse bouillir à reflux pendant 2 heures. Après re froidissement, le nouveau colorant est filtré, lavé à l'éther et séché. On obtient une poudre jaune, solu ble dans l'eau, qui teint les fibres polyacryliques tel les que celles de la marque Orlon en une nuance jaune d'or vif et corsé, douée de très bonnes solidités générales.
<I>Exemple 2</I> Le composé diazoïque de départ a été préparé comme suit 15,7 parties de chloro-4-amino-2-anisol sont dis soutes dans 200 parties d'eau par addition de 25 parties en volume d'acide chlorhydrique à 30 % ;
on diazote vers 5(l C avec une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans 50 parties d'eau. La solution du composé diazoïque est ajoutée ensuite à une solu tion de 13,4 parties d'hydroxy-6-indazole dans 500 parties d'eau contenant 40 parties en volume de les sive de soude à 400 g/litre. Le colorant précipite. Après 4 heures d'agitation, on ajoute de l'acide chlorhydrique jusqu'à réaction acide sur papier au rouge Congo et agite encore une demi-heure.
Le colorant est filtré, lavé à l'eau et séché. Il a l'aspect d'une poudre orangée.
Ce colorant est dissous à l'ébullition dans 2000 parties de chlorobenzène sec. On ajoute 4 parties de magnésie et ensuite, peu à peu, un mélange compre nant 250 parties de chlorobenzène sec et 25 parties en volume de sulfate neutre de méthyle. On laisse bouillir à reflux pendant 2 heures. Après refroidisse ment, on filtre pour éliminer le solvant et dissout le colorant quia précipité dans 1000 parties d'eau chaude environ pour le purifier. La solution est fil trée ; après refroidissement, on ajoute 10 parties de chlorure de zinc. On lave avec un peu d'eau glacée, essore et sèche à l'étuve à 700 C.
Le nouveau colo rant se présente sous la forme d'une poudre brun rouge, soluble dans l'eau, qui teint l' Orlon en une nuance orangée douée de très bonnes solidités à la lumière et au lavage. Le tableau suivant résume un certain nombre d'exemples analogues aux précédents. Les colorants mono- azoïques de formule II, que l'on fait réagir avec un ester d'alcoyle, par exemple le paratoluènesulfonate de méthyle ou le sulfate neutre de méthyle, sont définis par l'amine diazotée et le copulant.
EMI0002.0056
Exemples <SEP> Amine <SEP> diazotée <SEP> Copulant <SEP> Nuances <SEP> sur <SEP> fibres
<tb> polyacryliques
<tb> 3 <SEP> aniline <SEP> hydroxy-6-indazole <SEP> jaune
<tb> 4 <SEP> m-toluidine <SEP> <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 5 <SEP> p-toluidine <SEP> <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 6 <SEP> o-anisidine <SEP> j <SEP> <SEP> orangé
<tb> 7 <SEP> p-anisidine <SEP> i <SEP> <SEP> orangé
<tb> 8 <SEP> o-phénétidine <SEP> <SEP> orangé
<tb> 9 <SEP> p-phénétidine <SEP> <SEP> orangé
<tb> 10 <SEP> o-nitraniline <SEP> <SEP> jaune <SEP> orangé
<tb> 11 <SEP> m-nitraniline <SEP> <SEP> jaune
<tb> 12 <SEP> p-nitraniline <SEP> <SEP> orangé
<tb> 13 <SEP> o-chloraniline <SEP> <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 14 <SEP> m-chloraniline <SEP> <SEP> jaune
<tb> 15 <SEP> p-chloraniline <SEP> <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 16 <SEP>
chloro-4-amino-2-toluène <SEP> <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 17 <SEP> chloro-5-amino-2-toluène <SEP> <SEP> jaune <SEP> orangé
<tb> 18 <SEP> chloro-6-amino-2-toluène <SEP> <SEP> jaune
<tb> 19 <SEP> dichloro-2,5-anïline <SEP> <SEP> jaune
<tb> 20 <SEP> diméthoxy-2,5-aniline <SEP> ! <SEP> <SEP> jaune
<tb> 21 <SEP> diméthyl-2,4-aniline <SEP> <SEP> orangé
EMI0003.0001
Exemples <SEP> Amine <SEP> diazotée <SEP> Copulant <SEP> Nuances <SEP> sur <SEP> fibres
<tb> polyacryliques
<tb> 22 <SEP> diméthyl-2,
5-aniline <SEP> hydroxy-6-indazole <SEP> jaune <SEP> orangé
<tb> 23 <SEP> m-trifluorométhyl-aniline <SEP> <SEP> jaune
<tb> 24 <SEP> nitro-4-amino-2-anisol <SEP> <SEP> jaune <SEP> orangé
<tb> 25 <SEP> nitro-5-amino-2-anisol <SEP> <SEP> orangé
<tb> 26 <SEP> nitro-3-amino-4-anisol <SEP> <SEP> écarlate
<tb> 27 <SEP> nitro-4-amino-2-toluène <SEP> <SEP> jaune
<tb> 28 <SEP> nitro-5-amino-2-toluène <SEP> <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 29 <SEP> amino-3-méthoxy-4-benz- <SEP> <SEP> jaune
<tb> amide
<tb> 30 <SEP> aniline-m-sulfonamide <SEP> <SEP> jaune
<tb> 31 <SEP> aniline-p-sulfonamide <SEP> <SEP> jaune <SEP> d'or
<tb> 32 <SEP> m-nitraniline <SEP> chloro-5-hydroxy-6-indazole <SEP> . <SEP> jaune
<tb> 33 <SEP> , <SEP> chloro-4-amino-2-anisol <SEP> <SEP> écarlate
<tb> 34 <SEP> m-nitraniline <SEP> méthyl-2-hydroxy-6-indazole <SEP> jaune
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de colorants azoïques basiques, caractérisé en ce que l'on fait réagir avec un ester d'alcoyle un composé de formule générale EMI0003.0002 dans laquelle X représente un atome d'hydrogène ou de chlore, Y représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle, Z-N= représente le reste d'une amine primaire aromatique ou hétérocyclique diazo- table dont le noyau peut être substitué par des atomes d'halogène et/ou des groupes non solubilisants.SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on forme le produit d'addition du colorant monoazoïque basique avec le chlorure de zinc.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR350742X | 1958-10-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH350742A true CH350742A (fr) | 1960-12-15 |
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| CH350742D CH350742A (fr) | 1958-10-02 | 1959-09-30 | Procédé de préparation de nouveaux colorants azoïques basiques |
Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118202008A (zh) * | 2021-11-11 | 2024-06-14 | 柯尼卡美能达株式会社 | 非感光性表面改性剂、层叠体、印刷电路板和电子器件 |
-
1959
- 1959-09-30 CH CH350742D patent/CH350742A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118202008A (zh) * | 2021-11-11 | 2024-06-14 | 柯尼卡美能达株式会社 | 非感光性表面改性剂、层叠体、印刷电路板和电子器件 |
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