CH333931A - Procédé de préparation de colorants azoïques métallifères - Google Patents
Procédé de préparation de colorants azoïques métallifèresInfo
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Description
Procédé de préparation de colorants azoïques métallifères La présente invention concerne un procédé de fabrication de complexes métallifères des colorants de formule générale
EMI0001.0002
dans laquelle R représente un reste possédant en position ortho par rapport au groupe diazo un groupe susceptible de prendre part à la formation d'un complexe métallifère et pouvant posséder d'autres substituants à l'exception de tout groupe solubilisant tel que S03H ou COOH, R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle, R" représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle ou un groupe aryle, ce dernier pouvant être substitué ainsi que le noyau benzénique A,
par des atomes d'halogène ou des groupes non solubilisants.
Ces colorants sont obtenus en diazotant une base de formule R-NH. et en copulant le dia- zoïque ainsi obtenu avec un copulant de for mule
EMI0001.0011
R, R' et R" ayant les significations déjà men tionnées.
Parmi les groupes susceptibles de prendre part à la formation d'un complexe métallifère et qui doivent se trouver en position ortho du groupe NH2 des bases diazotables utilisables pour la préparation des colorants, on peut citer les groupements<I>-OH,</I> -OCH3, -O-CH2-COOH, -COOH. Ces bases diazotables peuvent, en outre, contenir d'autres substituants tels que des atomes d'halogène, des groupes alcoyle, <I>-</I> OCH3, <I>-</I> N02 <I>,</I> - acylamino, - arylamino,
-S02NH2 <I>,</I> -alcoylsulfonylamino, -arylsulfonyl- amino, <I>- CO -</I> alcoyle, - sulfone <I>(-</I> S02CH,3, -SO,-C2H5, par exemple).
Les copulants utilisés sont des dérivés du méta - aminophénol, éventuellement substitués sur l'atome d'azote, ou dans le noyau portant la fonction hydroxyle, ou encore dans le second noyau éventuellement porté par l'atome d'azote dudit dérivé de méta-aminophénol. On peut citer parmi eux, à titre d'exemples, le méta-aminophénol, les hydroxy-3 mono ou dialcoylanilines, les aminocrésols et N-alcoyl- aminocrésols portant le groupe<I>OH</I> en méta du groupe amino,
l'hydroxy-3 diphénylamine et ses dérivés substitués dans l'un ou l'autre des noyaux benzéniques, par exemple, les méta-hydroxyphényltolylamines, les méta-hy- droxyphénylchloranilines , les méta-hydroxy- phénylanisidines.
La transformation des colorants mono- azoïques ainsi obtenus en colorants métallifères peut avoir lieu suivant toute méthode générale connue de métallisage ; en particulier, elle peut être réalisée par des traitements métallisants qui conduisent à des complexes métallifères contenant par molécule de colorant mono- azoïque moins d'un atome de métal complexé.
Toutes les méthodes conduisant à la formation de tels complexes peuvent être utilisées et parmi celles-ci il faut comprendre celles utili sant le chromatage en présence d'amides ou de sels d'ammonium d'acides carboxyliques, d'acides ortho-hydroxycarboxyliques aliphati ques ou aromatiques, d'acides aminocarboxy- liques, le chauffage dans les sels alcalins d'acides aliphatiques mono-carboxyliques con tenant de l'eau de cristallisation en présence d'un agent métallisant, le chromatage en pré sence de solvants organiques, le chauffage en solution aqueuse en présence d'un sel de cobalt, de nickel, de cuivre, de fer,
de manga nèse ou d'aluminium et d'un excès de soude caustique, éventuellement en présence d'un acide hydroxycarboxylique aliphatique, la réac tion du colorant non métallisé avec un agent de métallisage en présence d'un autre colorant métallisable, la réaction du colorant non métal lisé avec un colorant métallifère contenant une molécule de métal par molécule de colorant.
Les colorants métallifères obtenus suivant la présente invention peuvent être utilisés pour la coloration des solvants organiques, des la ques, des vernis et des masses à base d'esters ou d'éthers cellulosiques ; ils sont capables de teindre en bain neutre la laine, la soie natu relle, le cuir, les fibres animalisées, les super- polyamides et les superpolyuréthanes, en don nant des nuances présentant d'excellentes soli dités générales.
Les exemples suivants, dans lesquels, sauf indication contraire, les parties indiquées sont des parties en poids, sont donnés à titre non limitatif. <I>Exemple 1</I> On diazote, selon le procédé habituel, 7,7 parties de nitro-4 ortho-aminophénol. Le diazoïque obtenu est neutralisé par addition de bicarbonate de sodium,
puis introduit peu à peu dans une solution de 10 parties d'hy- droxy-3 diphénylamine dans 150 parties d'eau et 13 parties de lessive de soude à 30 %. Lorsque la copulation est terminée, le colorant précipité est filtré et lavé avec un peu d'eau salée.
1,7 partie du colorant obtenu est mise à bouillir à reflux avec 100 parties d'eau, 0,8 partie de lessive de soude à 30 % et 7,5 parties en volume d'une solution de chro- motartrate de sodium contenant 10,4 g de chrome par litre. Après 3 heures, on filtre le colorant précipité et le sèche. Il teint la laine à partir d'un bain neutre en nuance violet aubergine douée de bonnes solidités générales.
<I>Exemple 2</I> Si, dans l'exemple 1, on remplace la solu tion de chromotartrate de sodium par la même quantité d'une solution de cobaltotartrate de sodium contenant 11,8 g de cobalt par litre, on obtient un colorant teignant la laine à partir d'un bain neutre en nuance rouge bor deaux douée de bonnes solidités.
<I>Exemple 3</I> On diazote, de la manière habituelle, 30,4 parties de nitro-5 ortho-aminophénol. Le diazoïque est neutralisé par addition de bi carbonate de sodium et coulé lentement dans une dispersion de méta-hydroxydiphénylamine, obtenue en ajoutant sous bonne agitation 100 parties d'eau à une solution de 37 parties de méta-hydroxydiphénylamine dans 100 par ties d'alcool additionnées de 20 parties de bi carbonate de sodium. Le colorant précipité est filtré après disparition du diazoïque, lavé à l'eau et séché.
Le complexe de chrome, pré paré suivant l'exemple 1, teint la laine, sans addition d'acide, en nuance bleu pur. Le complexe de cobalt, préparé dans les conditions de l'exemple 2, teint la laine à partir d'un bain neutre en nuance bleu rougeâtre. <I>Exemple 4</I> On diazote, de la manière connue, 7,52 par ties de sulfamido-4 amino-2 phénol, dissoutes dans 100 parties d'eau et 8 parties d'acide chlorhydrique 10 N, par 20 parties en volume d'une solution de nitrite de sodium 2 N. On neutralise la suspension du diazoïque par du bicarbonate de sodium.
On l'introduit lente ment dans une solution de 6 parties de N-éthyl- amino-3 méthyl-4 phénol dans 100 parties d'eau et 8 parties en volume d'une lessive de soude 10N. Lorsque la copulation est termi née, on sale, filtre le colorant précipité et sèche. On dissout, à l'ébullition, 1,7 partie du colorant dans 100 parties d'eau et 1,3 partie de lessive de soude ION; on ajoute 15 par ties en volume d'une solution de chromotartrate de sodium, contenant 10,4 g de chrome par litre. On maintient à reflux jusqu'à ce qu'une touche de la solution sur papier ne vire plus par acidification.
On précipite le complexe de chrome par salage, filtre et sèche.
Le colorant obtenu teint la laine à partir d'un bain neutre en une nuance rouge violacé vif douée de bonnes solidités générales. <I>Exemple 5</I> On dissout 7,52 parties de chloro-4 nitro-5 amino-2 phénol dans 50 parties d'eau et 4 par ties en volume d'une lessive de soude 10N. On ajoute 2,8 parties de nitrite de sodium et l'on introduit la solution obtenue dans 12 par ties d'acide chlorhydrique 10 N dilué avec 50 parties d'eau, tout en refroidissant.
On neu tralise par le bicarbonate de sodium et coule peu à peu le diazoïque obtenu dans une solu tion de 7,2 parties de N-diéthylamino-3 mé- thyl-4 phénol dans 100 parties d'eau et 8 par ties en volume de lessive de soude 10 N. Après disparition du diazoïque, on précipite par le sel, filtre et sèche le colorant formé. On en dissout 11,4 parties dans une solution de 600 parties d'eau et 7 parties de lessive de soude 10N à l'ébullition. On ajoute 15 parties en volume d'une solution de cobaltotartrate de sodium contenant 11,8 g de cobalt par litre.
On maintient à reflux pendant 2 heures, ajoute 1,5 partie en volume de lessive de soude et maintient l'ébullition jusqu'à ce qu'une touche de la solution sur papier ne vire plus par acidification. On précipite le colorant par le sel, filtre et sèche. Le colorant obtenu teint la laine à partir d'un bain neutre en une nuance bleu violacé douée de bonnes propriétés générales. <I>Exemple 6</I> En remplaçant dans l'exemple 5 la solution de cobaltotartrate de sodium par la même quantité d'une solution de chromotartrate de sodium contenant 10,4 g de chrome par litre, on obtient un colorant qui teint la laine à partir d'un bain neutre en nuance bleu marine.
D'autres exemples sont résumés dans le tableau suivant
EMI0003.0031
Teinture <SEP> sur <SEP> laine
<tb> Exemple <SEP> Base <SEP> diazotée <SEP> copulée <SEP> sur <SEP> complexe <SEP> complexe
<tb> de <SEP> chrome <SEP> I <SEP> de <SEP> cobalt
<tb> I
<tb> 7 <SEP> Sulfamido-4 <SEP> amino-2 <SEP> Hydroxy-3 <SEP> diphényl- <SEP> violet <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> amine <SEP> bleu <SEP> bordeaux
<tb> 8 <SEP> Sulfamido-4 <SEP> amino-2 <SEP> Hydroxy-3 <SEP> méthyl-2' <SEP> violet <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> diphénylamine <SEP> rouge
<tb> 9 <SEP> Sulfamido-5 <SEP> chloro-4 <SEP> Hydroxy-3 <SEP> diphényl- <SEP> bleu <SEP> violet
<tb> amino-2 <SEP> phénol <SEP> amine <SEP> violet <SEP> rouge
<tb> 10 <SEP> Chloro-4 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> violet <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> bordeaux
EMI0004.0001
Teinture <SEP> sur <SEP> laine
<tb> Exemple <SEP> Base <SEP> diazotée <SEP> copulée <SEP> sur <SEP> complexe <SEP> complexe
<tb> de <SEP> chrome <SEP> de <SEP> cobalt
<tb> 11 <SEP> Nitro-4 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> bordeaux
<tb> 12 <SEP> Nitro-5 <SEP> ortho-amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bleu <SEP> bleu
<tb> phénol <SEP> rnéthyl-4 <SEP> phénol <SEP> noir
<tb> 13 <SEP> Sulfamido-4 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> violet <SEP> violet
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> bleu <SEP> rouge
<tb> 14 <SEP> Nitro-4 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> bordeaux
<tb> 15 <SEP> Nitro-4 <SEP> amino-2 <SEP> N-diéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb>
phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> bordeaux
<tb> 16 <SEP> Nitro-5 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bleu <SEP> bleu
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> marine
<tb> 17 <SEP> Nitro-5 <SEP> amino-2 <SEP> N-diéthylamino-3 <SEP> bleu <SEP> bleu
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> marine
<tb> i
<tb> 18 <SEP> Chloro-4 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol
<tb> 19 <SEP> Chloro-4 <SEP> amino-2 <SEP> N-diéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> bordeaux
<tb> 20 <SEP> Chloro-5 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol
<tb> 21 <SEP> Çhloro-5 <SEP> amino-2 <SEP> N-diéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP>
phénol
<tb> 22 <SEP> Chloro-4 <SEP> nitro-5 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bleu <SEP> bleu
<tb> amino-2 <SEP> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> marine
<tb> 23 <SEP> Sulfamido-4 <SEP> amino-2 <SEP> Hydroxy-3 <SEP> diphényl- <SEP> violet <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> amine <SEP> bleu <SEP> bordeaux
<tb> 24 <SEP> Sulfamido-4 <SEP> amino-2 <SEP> N-diéthylamino-3 <SEP> violet <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> rouge
<tb> 25 <SEP> Sulfamido-5 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> violet <SEP> i <SEP> bordeaux
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol
<tb> 26 <SEP> Sulfamido-5 <SEP> amino-2 <SEP> N-diéthylamino-3 <SEP> violet <SEP> rouge
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol <SEP> bordeaux
<tb> 27 <SEP> Sulfamido-5 <SEP> chloro-4 <SEP> Hydroxy-3 <SEP> diphényl- <SEP> bleu <SEP> violet
<tb> amino-2 <SEP> phénol <SEP>
amine <SEP> violet <SEP> rouge
<tb> 28 <SEP> Sulfamido-5 <SEP> chloro-4 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> violet <SEP> bordeaux
<tb> amino-2 <SEP> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol
EMI0005.0001
Teinture <SEP> sur <SEP> laine
<tb> Exemple <SEP> Base <SEP> diazotée <SEP> copulée <SEP> sur <SEP> complexe <SEP> complexe
<tb> de <SEP> chrome <SEP> de <SEP> cobalt
<tb> 29 <SEP> Sulfamido-5 <SEP> chloro-4 <SEP> N-diéthylamino-3 <SEP> violet <SEP> bordeaux
<tb> amino-2 <SEP> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol
<tb> 30 <SEP> N-éthylsulfamido-4 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb> amino-2 <SEP> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol
<tb> 31 <SEP> N-éthylsulfamido-4 <SEP> N-diéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> rouge
<tb> amino-2 <SEP> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol
<tb> 32 <SEP> Dinitro-4,
6 <SEP> amino-2 <SEP> N-monoéthylamino-3 <SEP> bordeaux <SEP> bordeaux
<tb> phénol <SEP> méthyl-4 <SEP> phénol
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de complexes mé tallifères de colorant azoïque, caractérisé en ce que l'on diazote une base de formule R-NH2 dans laquelle R représente un reste possédant en position ortho par rapport au groupe diazo un groupement susceptible de prendre part à la formation d'un complexe métallifère et pou vant posséder d'autres substituants à l'exception des groupes solubilisants, en ce que l'on copule ensuite le dérivé diazoïque ainsi obtenu avec un composé de formule EMI0005.0008 dans laquelle R' représente un atome d'hydro gène ou un groupe alcoyle, R" représente un atome d'hydrogène,un groupe alcoyle ou un groupe aryle, lequel peut éventuellement être substitué, ainsi que le noyau benzénique A, par des atomes d'halogène ou des groupes non solubilisants et en ce que l'on transforme enfin le colorant ainsi obtenu en complexe métalli fère. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le copulant utilisé est un composé de formule EMI0005.0011 dans laquelle R' et R" ont les mêmes signi fications que ci-dessus. 2.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le groupe susceptible de pren dre part à la formation d'un complexe métal lifère est un groupe:<I>-OH,</I> -OCH3, -O-CH2- COOH ou -COOH. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que, en plus de groupe susceptible de prendre part à la formation d'un complexe métallifère, le radical R contient un atome de chlore ou un groupe nitro, sulfamido ou N-éthylsulfamido. 4.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le copulant utilisé est l'hy- droxy-3 diphénylamine ou l'hydroxy-3 mé- thyl-2' diphénylamine. 5. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le copulant utilisé est le N-monoéthylamino-3 méthyl-4 phénol ou le N-diéthylamino-3 méthyl-4 phénol. 6.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que le métal complexé est le chrome ou le cobalt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR333931X | 1954-12-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH333931A true CH333931A (fr) | 1958-11-15 |
Family
ID=8891118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH333931D CH333931A (fr) | 1954-12-29 | 1955-12-21 | Procédé de préparation de colorants azoïques métallifères |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH333931A (fr) |
-
1955
- 1955-12-21 CH CH333931D patent/CH333931A/fr unknown
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