CH351690A

CH351690A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: CH351690A
Authority: CH
Inventors: Elliot Stephen William
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1954-11-29
Filing date: 1955-11-22
Publication date: 1961-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe, welche für die Erzeugung von echten roten Farbtönen auf Cellu- losematerialien wertvoll sind und in Form ihrer freien Säuren der folgenden Formel entsprechen:

EMI0001.0009
in welcher der Benzolkern A mit Ausnahme von Hydroxyl- und unsubstituierten Aminogruppen wei tere Substituenten tragen kann, X Wasserstoff oder einen anderen Substituenten als Halogen bedeutet und Y1 und Y2 beide Wasserstoff bedeuten oder eines der Symbole Y1 und Y2 Wasserstoff und das andere die Gruppe -S03H bedeutet.

Die genannten neuen Monoazofarbstoffe werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man eine Monoazoverbindung, die in Form ihrer freien Säure die Formel:
EMI0001.0025
besitzt mit Cyanurchlorid im Molverhältnis 1 : 1 zur Umsetzung bringt, wobei der Farbstoff vorzugsweise bei einem p,1-Wert von 6,4-7,8 in Gegenwart eines Puffers isoliert und getrocknet wird.

Die Monoazo- verbindung gelangt zweckmässigerweise in Form ihrer Alkalisalze, z. B. als Natriumsalz, zur Anwendung.

Die als Ausgangsmaterial für die Umsetzung mit Cyanurchlorid verwendeten Monoazoverbindungen können dadurch erhalten werden, indem man die durch Diazotierung eines primären aromatischen Amins gemäss obiger Definition erhaltene Diazover- bindung in alkalischem Medium mit einer Amino- naphtholsulfonsäure der Formel:

EMI0001.0047
kuppelt, oder falls die genannte Diazoverbindung keine Acylaminogruppe besitzt - indem man diese Diazoverbindung mit dem N-Acetylderivat der Amino- naphtholsulfonsäure kuppelt und anschliessend die Acetylgruppe durch Hydrolyse, z. B. mittels Ätz natron, abspaltet.

Die Umsetzung der Monoazoverbindung der ge nannten Formel mit Cyanurchlorid wird vorzugsweise in wässerigem Medium bei Temperaturen von 0-5 C durchgeführt.

Zur Vermeidung von Nebenreaktionen ist es zweckdienlich, die neuen Farbstoffe von den Medien, in denen sie vorzugsweise bei einem pr, von 6,4-7,8 gebildet worden sind, abzutrennen und die entstan denen Farbstoffpasten bei relativ niederen Tempera turen, z. B. bei 20-40 C, vorzugsweise in Gegen wart eines Puffers, mittels welchem das PH auf etwa 6,5 gehalten werden kann, zu trocknen.

Beispiele sol- cher Puffer sind Gemische aus Dinatriumhydrogen- phosphat und Natriumdihydrogenphosphat bzw. aus Dinatriumhydrogenphosphat und Kaliumdihydrogen- phosphat.

Die neuen Farbstoffe sind in Form ihrer Alkali salze leicht wasserlöslich. Sie eignen sich insbesondere für die Erzeugung von egalen und echten roten Farb tönen auf Cellulosetextilmaterialien mittels konti nuierlicher Färbeverfahren, z.

B. mittels eines Verfah rens, bei welchem die genannten Textilmaterialien in wässrigem Medium mit dem Farbstoff imprägniert werden, worauf die Textilmaterialien - gegebenen falls nach dem Trocknen - während kurzer Zeit, gewöhnlich während wenigen Minuten, und bei einer Temperatur, die vorzugsweise zwischen atmosphäri scher Temperatur und der Siedetemperatur der Lö sung liegt, der Einwirkung einer säurebindenden Sub stanz, z. B. Atznatron, in wässrigem Medium, das vor zugsweise einen Elektrolyten, wie z.

B. Natriumchlo- rid oder Natriumsulfat, enthält, unterworfen werden. Die neuen Farbstoffe können auch durch Druckver fahren aufgebracht werden, indem man z. B. eine Druckpaste, die den Farbstoff sowie eine Substanz, welche beim Erhitzen oder Dämpfen ein säurebinden des Mittel, wie z. B. Natriumbicarbonat, freisetzt, ent hält, auf die Textilmaterialien aufbringt und dieselben anschliessend der Einwirkung von Wärme oder Dampf aussetzt.

Die auf diese Weise erzeugten Färbungen besitzen eine sehr gute Lichtechtheit und grosse Echt heit gegenüber Nassbehandlungen, insbesondere gegen über wiederholtem Waschen. Beispiel 1 Eine Lösung aus 18,5 Gewichtsteilen Cyanurchlo- rid in 100 Gewichtsteilen Aceton wird in ein gerühr tes Gemisch aus 300 Gewichtsteilen Wasser und 300 Gewichtsteilen zerkleinertem Eis gegossen.

Der so erhaltenen Suspension von Cyanurchlorid wird wäh rend 1 Stunde bei einer Temperatur unterhalb 4 C eine Lösung von 59,7 Gewichtsteilen des Trinatrium- salzes der Aminoazoverbindung, die durch Kuppeln von dianotierter 2,4-Dimethyl-anilin-6-sulfonsäure mit 1-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure in alkalischem Medium und Hydrolyse des Produk tes mittels Atznatron erhalten wurde, in 700 Ge wichtsteilen Wasser zugesetzt.

Das Reaktionsgemisch wird während 1 Stunde bei einer Temperatur unter halb von 4 C gerührt, worauf innerhalb einer wei teren Stunde allmählich 2n wässrige Natriumcarbonat- lösung solcher Menge zugesetzt wird, um das Ge misch gegenüber Lackmus leicht sauer zu halten. Das Gemisch wird dann gegenüber Lackmus leicht alka lisch gestellt, indem man 2n wässrige Natriumcarbo- natlösung zugibt.

Der Lösung wird ferner genügend Kochsalz zugesetzt, um eine Konzentration von 200 g/1 zu erzeugen, worauf das Gemisch während 30 Minuten gerührt und dann filtriert wird. Der feste Filterrückstand wird mit 20 % iger wässriger Natrium lösung gewaschen und bei einer Temperatur von 20 bis 45 C getrocknet. Das Produkt stellt ein bläulich- rotes Pulver dar, das sich in Wasser unter Bildung einer roten und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer rotvioletten Lösung löst.

Beispiel 2 Eine Lösung aus18,5 Gewichtsteilen Cyanur- chlorid in 100 Gewichtsteilen Aceton wird in ein ge rührtes Gemisch aus 300 Gewichtsteilen Wasser und 300 Gewichtsteilen zerkleinertem Eis gegossen.

Der so erhaltenen Suspension wird während 40 Minuten eine Lösung aus 56,9 Gewichtsteilen des Trinatrium- salzes der Aminoazoverbindung, die durch Kuppeln von o-Anilinsulfonsäure mit 1-Acetylamino-8-naph- thol-3,6-disulfonsäure in Gegenwart von Natrium carbonat und Hydrolysieren des Produktes in wäss riger Lösung mittels Ätznatron erhalten wurde, zu gesetzt.

Das Reaktionsgemisch wird während 30 Mi nuten bei einer Temperatur von 0-5 C gerührt, worauf allmählich Natriumcarbonatlösung zugesetzt wird, bis die erhaltene Lösung gegenüber Lackmus papier alkalisch reagiert. Hierauf wird genügend Kochsalz zugesetzt, um eine Konzentration von 200 g/1 zu erzeugen, und dann gibt man eine wässrige Lösung aus 7 Gewichtsteilen wasserfreiem Dinatrium- hydrogenphosphat und 12,5 Gewichtsteilen wasser freiem Kaliumdihydrogenphosphat zu, worauf das Gemisch während 2 Stunden gerührt und dann fil triert wird.

Der feste Rückstand wird gründlich mit 4 Gewichtsteilen wasserfreiem Dinatriumhydrogen- phosphat und 7,2 Gewichtsteilen wasserfreiem Ka- liumdihydrogenphosphat vermischt und bei 40 C getrocknet.

Claims

EMI0002.0081 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> neuer <SEP> Monoazofarb stoffe, <SEP> die <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihrer <SEP> freien <SEP> Säuren <SEP> die <SEP> folgende <tb> Formel <SEP> aufweisen: <tb> jN@ <tb> S03H <SEP> OH <SEP> NH <SEP> C <SEP> C-Cl <tb> < A:

 <SEP> I\-N <SEP> - <SEP> N- <SEP> \,Z\ <SEP> N <SEP> /N <tb> I_ <tb> X <SEP> H035_ <SEP> /# <SEP> Y' <SEP> C <tb> 1 <tb> C1 <tb> Y, in welcher der Benzolkern A mit Ausnahme von Hydroxyl- und umsubstituierten Aminogruppen wei tere Substituenten tragen kann, X Wasserstoff oder einen anderen Substituenten als Halogen bedeutet und Yi und Y2, beide Wasserstoff bedeuten oder eines der Symbole Y1 und Y,

Wasserstoff und das andere die Gruppe -S03H bedeutet, dadurch gekennzeich net, dass man eine Monoazoverbindung, die in Form ihrer freien Säure die Formel: EMI0002.0096 besitzt, mit Cyanurchlorid im Molverhältnis 1 : 1 zur Umsetzung bringt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass der Farbstoff bei einem pA von 6,4 bis 7,8 in Gegenwart eines Puffers isoliert und getrocknet wird.