CH352677A - Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung neuer     Sulfonamide       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der  Formel  
EMI0001.0004     
    worin R Wasserstoff oder einen niederen Kohlen  wasserstoffrest bedeutet, und ihrer     Salze,    wie z. B.  der Alkali- und     Erdalkalimetalle,    besonders des  Natriums. Der niedere Kohlenwasserstoffrest ist  vorzugsweise ein niederer     Alkylrest,    z. B.     Methyl     oder Äthyl.  



  Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle che  motherapeutische Eigenschaften. Sie können als  Heilmittel, z. B. bei     Kokkeninfektionen,    Verwendung  finden.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man Verbindungen der     Formel     
EMI0001.0011     
    worin X ein durch Reduktion in die     Aminogruppe     umwandelbarer Rest ist, der Reduktion unterwirft.  X ist dabei insbesondere eine     Nitro-    oder     Azogruppe.     Die Reduktion kann in an sich bekannter Weise  durchgeführt werden, z. B. mit katalytisch     erregtem     oder mit     naszierendem    Wasserstoff, wie er z. B.  durch die Einwirkung von Metallen auf Säuren er  halten wird.  



  Von den neuen Sulfonamiden lassen sich in übli  cher Weise Salze gewinnen, so z. B. durch Umsetzung  mit Basen, wie Alkali- oder     Erdalkalihydroxyden     oder organischen Basen.  



  Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können  nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.    Die erfindungsgemäss erhaltenen     Sulfonamide    kön  nen als Heilmittel Verwendung finden.  



  Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen  in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  0,1 Gewichtsteil     3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-          6-merkapto-pyridazin    wird in 20     Volumteilen    abso  lutem Äthanol gelöst und bei     Zimmertemperatur    mit  0,07 Gewichtsteilen     Raney-Nickel    als Katalysator  hydriert. Man     nutscht    dann vom Katalysator ab  und dampft im Vakuum zur Trockne. Durch Um  kristallisation aus     50o/oigem    wässerigem Äthanol  wird das     3-Sulfanilamido-6-merkapto-pyridazin    vom  F. 235      (Zers.)    erhalten.

   In     ähnlicher    Weise erhält  man     3-Sulfanilamido-6-methylmerkapto-pyridazin     vom F. 198-200 ,     3-Sulfanilamido-6-isoamylmer-          kapto-pyridazin    vom F. 117-120  und das     3-Sulf-          anilamido-6-äthylmerkapto-pyridazin    vom F. 165 bis  167 .  



  Das als Ausgangsstoff verwendete     3-(p-Nitro-          benzol-sulfonamido)-6-merkapto-pyridazin    kann wie  folgt erhalten werden:  Eine Lösung von 12,9     Gewichtsteilen        3-Chlor-          6-amino-pyridazin    in 80     Volumteilen        Pyridin    wird  langsam mit 25 Gewichtsteilen     p-Nitro-benzolsulfo-          chlorid    versetzt. Man erhitzt dann während einer  Stunde auf 95 , giesst die     Pyridinlösung    auf 400       Volumteile    2-n. Salzsäure und     nutscht    von dem  ausgefallenen schmierigen Niederschlag ab.

   Durch  Umkristallisation aus Äthanol erhält man     3-(p-Nitro-          benzolsulfonamido)-6-chlor-pyridazin    in gelben Kri  stallen vom F. 180      (Zers.).     



  0,3 Gewichtsteile     3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-          6-chlor-pyridazin    und 0,3     Gewichtsteile        Thioharn-          stoff    werden in 10     Volumteilen    absolutem Äthanol  während 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Reaktions-           lösung    wird im Vakuum eingedampft, der Rückstand  gut mit Wasser gewaschen und getrocknet.

   Man er  hält so das     3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-6-mer-          kapto-pyridazin    der Formel  
EMI0002.0004     
    in gelben Kristallen vom F. 220      (Zers.).    In ähn  licher Weise erhält man bei Verwendung der ent  sprechenden     Mercaptane    in Form der Metallsalze  bzw. in Gegenwart von     Metallalkoholaten    die ent  sprechenden     6-Methyl-,        6-Äthyl-    und     6-Isoamyl-mer-          kapto-3-(p-nitro-benzolsulfonamido)-pyridazine.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide der Formel EMI0002.0012 worin R Wasserstoff oder einen niederen Kohlen wasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI0002.0013 worin X ein durch Reduktion in die Aminogruppe ; umwandelbarer Rest ist, der Reduktion unterwirft. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man von Verbindungen der For mel II ausgeht, worin X eine Nitrogruppe ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formel 11 ausgeht, worin R einen niederen Alkylrest darstellt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen der Formel II ausgeht, worin R Methyl oder Äthyl ist. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Un teransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass . man die erhaltenen Verbindungen in ihre Salze überführt.