CH359711A - Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines SulfonamidsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamids Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein sulfonamido)-6-methylsulfonyl-pyridazin der Formel 1 Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzol-
EMI0001.0005
Die neue Verbindung besitzt wertvolle therapeu tische Eigenschaften. Sie ist chemotherapeutisch wirksam, z. B. bei der experimentellen Kokken- oder B.-coli-Infektion von Tieren, z. B. der Maus, und kann als Heilmittel, z. B. bei Kokkeninfektionen, Verwendung finden. Das neue Sulfonamid zeichnet sich besonders durch eine gute, Urin desinfizierende Wirkung aus.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass man in einer Verbindung der Formel I1
EMI0001.0011
worin X ein durch Reduktion in die Aminogruppe umwandelbarer Rest ist, X in die freie Aminogruppe überführt.
Als durch Reduktion in die Aminogruppe über führbare Reste kommen insbesondere Nitro- oder Azogruppen in Betracht.
Die Reduktion kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, z. B. mit katalytisch erregtem oder mit naszierendem Wasserstoff, wie er z. B. durch die Einwirkung von Metallen auf Säuren er halten wird.
Von dem neuen Sulfonamid lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, so z. B. durch Um setzung mit Basen, wie Alkali- oder Erdalkali- hydroxyden, insbesondere Natriumhydroxyd, oder organischen Basen.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen wer den.
Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel</I> 28,5 g 3-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-6-chlor- pyridazin, 10,8g methansulfinsaures Natrium und 340 cm3 Methanol werden im verschlossenen Rohr während 6 Stunden auf 135-140 erhitzt. Man dampft dann das Methanol im Vakuum ab, nimmt den Rückstand in 1n Natronlauge auf, filtriert die Lösung über Tierkohle und säuert mit 2n Essigsäure an.
Das so erhaltene rohe 3-(p-Nitro-benzolsulfon- amido)-6-methyl-sulfonyl-pyridazin wird in Eisessig gelöst und mit Palladium-Kohle als Katalysator bei Zimmertemperatur mit Wasserstoff reduziert. Inner halb 5 Stunden wird die berechnete Menge auf genommen. Man filtriert dann vom Katalysator ab, dampft im Vakuum den Eisessig ab und kristallisiert den Rückstand aus 2n Essigsäure. 3-(p-Amino- benzolsulfonamido-6 methylsulfonyl-pyridazin wird so in Kristallen vom F. 196-199 erhalten.
Das als Ausgangsstoff verwendete 3-(p-Nitro- benzol - sulfonamido) - 6 - chlor-pyridazin wird durch Umsetzung von p-Nitro-benzolsulfonchlorid mit 3 - Amino - 6 -chlor - pyridazin erhalten; F. = 180 (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der Formel I EMI0002.0002 dadurch gekennzeichnet, d'ass man in einer Verbindung der Formel 1I EMI0002.0005 worin X ein durch Reduktion in die Aminogruppe umwandelbarer Rest ist, diesen so umwandelt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Ausgangsstoff einen solchen der Formel II verwendet, worin X eine Nitro- oder Azogruppe ist.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH359711D CH359711A (de) | 1957-07-18 | 1957-07-18 | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamids |
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