CH354076A - Verfahren zur Herstellung C-mono- oder -dialkylierter N-Alkyl-piperidin-a-carbonsäureamide und N-Alkyl-pyrrolidin-a-carbonsäureamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung C-mono- oder -dialkylierter N-Alkyl-piperidin-a-carbonsäureamide und N-Alkyl-pyrrolidin-a-carbonsäureamideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung G-mono- oder -dialkylierter N-Alkyl-piperidin-a-carbonsäureamide und N-Alkyl-pyrrolidin-a-carbonsäureamide Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung C-mono- oder -dialkyher- ter N-Alkyl-piperidin-a-carbonsäureamid'e und N-Alkyl-pyrrolidin-a-carbonsäureamide entsprechend den Formeln
EMI0001.0016
In den obengenannten Formeln bezeichnen R1 und R2 Alkylgruppen, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und Ar einen unsubstituierten oder substituierten Benzolkern. Der genannte Benzolkern kann z.
B. mit einer Alkylgruppe oder einem Chlor atom in 2-Stellung, in 4-Stellung mit .einer Hydroxyl- gruppe, einer Alkylgruppe oder einer Alkoxy- gruppe und in 6-Stellung mit einem Chloratom, einer Alkylgruppe oder einer Alkoxygruppe sub stituiert sein.
Die genannten Amide haben sich als ausge zeichnete Lokalanästhetika .erwiesen.
Sie werden erfindungsgemäss dadurch herge stellt, d'ass ein .entsprechend alkyliertes 2-Chlor-6- amino-capronsäurechlorid oder 2-Chlor-5-amino- baldriansäurechlorid mit einem aromatischen Amin der Formel HzN-Ar zur Reaktion gebracht, das er haltene Arylamid durch Behandlung mit Alkali lauge zum Ringschluss gebracht und der Ringstick stoff alkyliert wird.
<I>Beispiel 1</I> 220,5 Gewichtsteile 2-Chlor-5-amino-4-methyl- baldriansäurechlorid-hydrochlorid lässt man in Aceton mit 137 Gewichtsteilen 2-Äthoxy-anilin reagieren. Unreagiertes Äthoxyanilin wird durch Extraktion mit Äther entfernt. Die Lösung wird mit Lauge auf pH 12 gebracht, und man lässt sie während 24 bis 48 Stunden stehen, wobei der Ringschluss unter Auskristallisierung der Base erfolgt. Die Base wird abgenutscht, gewaschen und getrocknet.
Die Alky- lierung wird durch Erhitzen der Base auf 100 mit etwa 100,1/o Überschuss an Diäthylsulfat ausgeführt. Es wird Wasser zugesetzt, und der Überschuss an Diäthylsulfat wird mit Äther entfernt. Die Lösung wird kohlebehandelt und die alkylierte Base mit Lauge gefällt.
Das erhaltene Produkt besteht aus N - Äthyl - 4 - methyl - pyrrolidin - 2 - carbonsäure - 2'-äthoxy-anilid.
<I>Beispiel 2</I> 220,5 Gewichtsteile 2-.Chlor-5-amino-4-methyl- baldriansäurechlorid-hydrochlorid lässt man in Aceton mit 121 Gewichtsteilen 2-Äthyl-anilin reagieren. Nach der Aufarbeitung und Alkylierung entspre chend Beispiel 1 erhält man N-Äthyl-4-methyl-pyr- rolidin-2-carbonsäure-2'-äthyl-aniI-id.
<I>Beispiel 3</I> 248,5 Gewichtsteile 2-Chlor-6-amino-5-äthyl- capronsäurechlorid-hydrochlorid lässt man in Aceton mit 141,5 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin reagieren. Nach Aufarbeitung entsprechend Beispiel 1 und Alkylierung durch Kochen mit n-Butylbromid erhält man N-n-Butyl-5-äthyl-piperidin-2-carbon- säure-2'-chlor-6'-methyl-anilid.
<I>Beispiel 4</I> 234,5 Gewichtsteile 2-Chlor-6-amino-4-methyI- capronsäure-chlorid-hydrochlorid werden mit 121 Gewichtsteilen 2,6-Dimethyl-anilin zur Reaktion ge bracht. Nach Aufarbeitung entsprechend Beispiel 1 und Alkylierung nut DimethyIsulfat erhält man N-1Vlethyl-4 -methyl-piperidin-2-carbonsäure-2', 6'- xylidid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung C-mono- oder -dial- kylierter N-Alkyl-piperidin-a-carbonsäureamide und N-Alkyl-pyrrolidin-a-carbonsäureamide der Formeln EMI0002.0025 in denen R1 und R2 Alkylgruppen, R3 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe und Ar einen substituierten oder unsubstituierten Benzolkern bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass ein entsprechend alkyliertes 2-Chlor-6-amino-capronsäurechlorid oder 2-Chlor- 5-amino-baldriansäurechlorid mit einem aromati- sehen Amin der Formel H2N-Ar zur Reaktion ge bracht, das erhaltene Arylamid durch Behandlung mit Alkalilauge zum Ringschluss gebracht und der Ringstickstoff alkyliert wird.
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| CH354076D CH354076A (de) | 1956-02-22 | 1957-02-04 | Verfahren zur Herstellung C-mono- oder -dialkylierter N-Alkyl-piperidin-a-carbonsäureamide und N-Alkyl-pyrrolidin-a-carbonsäureamide |
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