CH361571A - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidin-monocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin-monocarbonsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidin-monocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin-monocarbonsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidin-monocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin-monocarbonsäureamiden Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidin- monocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin- monocarbons'äureamiden entsprechend den Formeln
EMI0001.0008
In diesen Formeln bezeichnet R1 eine Alkyl- gruppe,
R2 und R3 entweder jedes für sich eine Alkylgruppe oder auch das eine eine Alkylgruppe und das andere ein Wasserstoffatom. Die Substituenten RZ und R3 können an beliebigen Stellen des Hetero- cyclus angeordnet sein. Ar bedeutet einen unsub- stituierten oder substituierten Benzolkern. Der Ben- zolkern kann z.
B. mit einer Alkylgruppe oder einem Chloratom in 2-Stellung, in 4-Stellung mit einem Wasserstoffatom, einer Hydroxylgruppe, einer Alkyl- gruppe oder einer Alkoxygruppe und in 6-Stellung mit einem Wasserstoffatom, einem Chloratom, einer Alkylgruppe oder einer Alkoxygruppe substituiert sein.
Die obengenannten Amide haben sich als aus gezeichnete Lokalanästhetika erwiesen.
Die Herstellung dieser Amide erfolgt erfindungs- gemäss durch Umsetzung einer entsprechenden, am Stickstoff unsubstituierten oder alkylsubstituierten Piperidin- oder Pyrrolidin-monocarbonsäure, deren Anhydrid, Ester oder Halogenid mit einem aromati schen Isocyanat der Formel Ar-N=C=O und, falls man von einer N-unsubstituierten Verbindung aus gegangen ist,
Alkylierung \des ringgebundenen Stick stoffes. <I>Beispiel</I> 143 Gewichtsteile 5-Methyl-piperidin-2-carbon- säure werden mit 295 Gewichtsteilen 2,6-Dimethyl- phenylisocyanat unter energischem Rühren bei einer Temperatur von 90 bis 110 erhitzt. Die Reaktion ist durch die heftige Entwicklung von Kohlendioxyd, dessen Aufhören das Ende der Reaktion bezeichnet, gekennzeichnet.
Der überschuss an Isocyanat wird im Vakuum abdestilliert. Eine äquivalente Menge von 10%iger Salzsäure wird dem Reaktionsprodukt zu- gesetzt, und die Mischung wird während 15 Mi nuten gekocht; danach wird die Mischung gekühlt und filtriert. Aus dem Filtrat wird 5-Methyl-piperi- din-2-carbonsäure-2,6-xylidid mit Natriumhydroxyd ausgefällt.
Nach Filtrierung und Trocknung wird ein geringer überschuss an Diäthylsulfat zugegeben, und die Lösung wird bei l00 während 4 Stunden erhitzt. Man setzt Wasser zu, extrahiert das über schüssige Diäthylsulfat mit Äther, behandelt die rest- liehe Lösung mit Aktivkohle und fällt das N-Äthyl-5- methyl-piperidin-2-carbons.äure-2',6'-xylidid mittels einer Base. Das Produkt wird abgenutscht und mit Wasser gewaschen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidin- monocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin- monocarbonsäureamiden entsprechend den Formeln EMI0002.0011 in denen R1 eine Alkylgruppe, R2 und R3 entweder jedes für sich eine Alkylgruppe oder das eine eine Allcylgruppe und das andere ein Wasserstoffatom be zeichnen und Ar einen unsubstituierten oder sub stituierten Benzol'kern bedeutet,dadurch gekenn zeichnet, dass man eine entsprechende am Stickstoff unsubstituierte oder alkylsubstituierte Piperidin- oder Pyrrolid'in-monocarbonsäure, deren Anhydrid, Ester oder Halogenid mit einem aromatischen Isocyanat der Formel Ar-N=C=O umsetzt und, falls man von einer N-unsubstituierten Verbindung ausgegangen ist, den ringgebundenen Stickstoff im erhaltenen Amid alkyliert.
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| CH361571D CH361571A (de) | 1956-02-22 | 1957-02-05 | Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-piperidin-monocarbonsäureamiden und N-Alkyl-pyrrolidin-monocarbonsäureamiden |
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