CH354763A - Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen AryloxyessigsäureamidenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Aryl- oxyessigsäuren mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. Überraschenderweise wurde gefunden, dass Verbindungen der Formel EMI1.1 worin R, einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, oder R, und R2 miteinander direkt oder über ein O-Atom verbundene Alkylreste sind und zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, R, einen Alkyirest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest und R5 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, pharmakologisch wertwolle Eigenschaften, insbesondere hypnotische, sedative, antikonvulsive und anästhetische Wirksamkeit besitzen. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Mol eines Aryloxyessigsäureamids der Formel EMI1.2 worin R'3 einen Alkenylrest bedeutet, katalytisch aktivierten Wasserstoff bis zur Aufnahme von einem Mol einwirken lässt. Die Amide der Formel II sind unter Verwendung von Derivaten von Säuren der Formel EMI1.3 erhältlich. So kann man zum Beispiel eine Säure der Formel III oder ein reaktionsfähiges funktionelles Derivat einer solchen auf ein primäres oder sekundäres Amin der Formel EMI1.4 emwlrlcen lassen. Geeignete reaktionsfähige funktionelle Derivate von Aryloxyessigsäuren der Formel III sind beispielsweise deren Halogenide und gemischte Anhydride mit niedrigen aliphatischen Carbonsäuren, insbesondere Essigsäure, sowie deren Ester, insbesondere die niederen Alkylester und der Phenylester. Man kann zur Herstellung von N,N-disubstituier- ten Amiden der Formel II aber auch ein N,N-disubstituiertes Carbaminylchlorid in der Wärme auf ein Salz einer Aryloxyessigsäure der Formel III, insbesondere auf ein Alkalisalz, einwirken lassen, oder man kann schliesslich ein Halogenacetamid der Formel EMI1.5 mit einem Alkoxy-alkenyl-phenol der Formel EMI2.1 worin Hal ein Halogenatom bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder mit einem Salz eines solchen Phenols, zur Umsetzung bringen. Geeignete Ausgangsstoffe der Formel II sind beispielsweise die entsprechenden N-mono- und N,N-disubstituierten Eugenol-glykols äureamide, Isoeugenolglykolsäureamide und 2-Methoxy-4-buten(l )-yl-phenoxyessigsäureamide. Das Hydrierungsverfahren gemäss vorliegender Erfindung kommt naturgemäss zur Herstellung solcher Verbindungen der Formel I weniger in Frage, welche Reste Rt und/oder R2 mit leicht hydrierbaren Doppelbindungen enthalten sollen. Dagegen können solche Doppelbindungen gleichzeitig mit derjenigen des Restes R'3 hydriert werden, falls der gewünschte Endstoff keine derartige Doppelbindungen in den Resten R1 und R2 enthalten soll. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, welche sich zu Volumteilen wie g zu cm3 verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 27,7 Teile 2-Methoxy-4-allyl-phenoxyessigs äure N,N-diäthylamid werden in 150 Teilen destilliertem Alkohol gelöst und nach Zugabe von 10 Teilen Raney-Nickel bei Zimmertemperatur und Normaldruck mit Wasserstoff gesättigt. Die Hydrierung kommt nach Aufnahme der theoretischen Wasserstoffmenge in etwa 3/4 Stunden zum Stillstand. Man filtriert vom Katalysator ab, wäscht diesen mit Alkohol nach, dampft den Alkohol ab und destilliert den Rückstand. Man erhält das 2-Methoxy-4-n-propyl phenoxyessigsäure-N, N-diäthylamid vom Kp.00015: 121-123". In analoger Weise erhält man, ausgehend von 29,1 Teilen 2-Äthoxy-4-allyl-phenoxyessigsäure-N, N-di- äthylamid, das 2-;thoxy-4-n-propyl-phenoxyessig- säure-N,N-diäthylamid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Aryloxyessigsäureamiden der Formel EMI2.2 worin R1 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder niedermolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest, R2 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylrest, oder Rl und R2 miteinander direkt oder über ein O-Atom verbundene Alkylreste sind und zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten heterocyclischen Ring bilden, R3 einen Alkylrest, R4 einen niedermolekularen Alkylrest und R5 Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Mol eines Aryloxyessigsäureamids der Formel EMI2.3 worin R'3 einen Alkenylrest bedeutet,katalytisch aktivierten Wasserstoff bis zur Aufnahme von einem Mol einwirken lässt.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchführt.
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